Light heavyweight
Holyfield a debutat la profesioniști la categoria light heavyweight cu o victorie televizată în șase reprize în fața lui Lionel Byarm la Madison Square Garden pe 15 noiembrie 1984. La 20 ianuarie 1985, a câștigat o altă decizie în șase reprize în fața lui Eric Winbush în Atlantic City, New Jersey. La 13 martie, l-a făcut KO pe Fred Brown în prima repriză la Norfolk, Virginia, iar la 20 aprilie, l-a făcut KO pe Mark Rivera în două reprize la Corpus Christi, Texas.
Cruiserweight
Atât el, cât și următorul său adversar, Tyrone Booze, au trecut la categoria cruiserweight pentru meciul lor din 20 iulie 1985, de la Norfolk, Virginia. Holyfield a câștigat o decizie în opt reprize în fața lui Booze. Apoi l-a făcut KO pe Rick Myers în prima repriză, pe 29 august, în orașul său natal, Atlanta. Pe 30 octombrie, în Atlantic City, Holyfield l-a făcut KO pe adversarul Jeff Meachem în cinci runde, iar ultima sa luptă din 1985 a fost împotriva lui Anthony Davis, pe 21 decembrie, în Virginia Beach, Virginia. A câștigat prin KO pe Davis în runda a patra.
A început anul 1986 cu un KO în trei reprize în fața fostului challenger mondial la categoria cruiserweight Chisanda Mutti, și a continuat să îi învingă pe Jessy Shelby și Terry Mims înainte de a primi o încercare de titlu mondial din partea campionului WBA la categoria cruiserweight, Dwight Muhammad Qawi. În ceea ce a fost numit de The Ring drept cel mai bun meci la categoria cruiserweight din anii 1980, Holyfield a devenit campion mondial învingându-l pe Qawi printr-o decizie împărțită în 15 runde. A culminat anul 1986 cu o călătorie la Paris, Franța, unde l-a învins pe Mike Brothers prin KO în trei, într-un meci fără titlu.
În 1987, și-a apărat titlul împotriva fostului coechipier olimpic și câștigător al medaliei de aur Henry Tillman, care îl învinsese de două ori pe Mike Tyson ca amator. Și-a păstrat centura, câștigând prin KO în repriza a șaptea, iar apoi a continuat să unifice centura WBA cu centura IBF deținută de Ricky Parkey, eliminându-l pe Parkey în trei reprize. Pentru următorul său meci, s-a întors în Franța, unde și-a păstrat titlul prin KO în unsprezece reprize împotriva fostului campion mondial Ossie Ocasio. În ultimul său meci din 1987, i-a oferit o revanșă lui Muhammad Qawi și, de data aceasta, l-a învins pe Qawi prin KO în doar patru runde.
1988 a fost un alt an productiv pentru Holyfield; a început prin a deveni primul campion mondial universal recunoscut la categoria Cruiserweight după ce l-a învins pe campionul & WBC liniar & Carlos De León la Las Vegas. Lupta a fost întreruptă după opt runde.
Greutate grea
După această luptă, el a anunțat că urcă în greutate pentru a urmări Campionatul Mondial al Greilor deținut de Tyson. Primul său meci la categoria grea a avut loc la 16 iulie, când l-a învins pe fostul rival al lui Tyson, James „Quick” Tillis, prin KO în cinci reprize, la Lake Tahoe, Nevada (Tillis parcursese distanța cu Tyson). Pentru al treilea și ultimul său meci din 1988, l-a învins pe fostul campion la categoria grea Pinklon Thomas, tot prin KO, în șapte reprize.
Holyfield a început anul 1989 întâlnindu-se cu un alt fost campion la categoria grea, Michael Dokes. Această luptă a fost numită una dintre cele mai bune lupte ale anilor 1980 de către revista Ring, ca fiind cel mai bun meci la categoria grea al anilor 1980. Holyfield a câștigat prin KO în repriza a 10-a, iar apoi l-a întâlnit pe campionul brazilian Adilson Rodrigues, care a rezistat două reprize. Ultimul său meci din anii 1980 a fost împotriva lui Alex Stewart, un concurent marginal cu pumni puternici. Stewart l-a șocat pe Holyfield la începutul meciului, cu lovituri rapide și dure, dar în cele din urmă a căzut în optimi.
În 1990, Holyfield l-a învins pe Seamus McDonagh, făcându-l KO în patru runde. Până în acest moment, Holyfield fusese timp de doi ani pretendentul numărul unu al revistei Ring Magazine și nu primise încă o șansă la titlul de campion la categoria grea al lui Tyson.
Campion necontestat la categoria grea
Lui Holyfield îi fusese promisă o șansă la titlu împotriva lui Tyson în 1990. Înainte ca acel meci să aibă loc, în ceea ce mulți consideră a fi cea mai mare surpriză din istoria boxului, un boxer relativ necunoscut, Buster Douglas, în vârstă de 29 de ani și cu o greutate de 231 de kilograme, l-a învins pe Mike Tyson, în vârstă de 23 de ani și cu o greutate de 218 kilograme, în 10 runde, la Tokyo, devenind noul campion incontestabil la categoria grea. În loc să se lupte cu Tyson, Holyfield a fost prima apărare a titlului pentru Douglas.
Aceștia s-au întâlnit pe 25 octombrie 1990. Douglas a intrat în luptă cu o greutate de 246 de lire sterline și a oferit puține lucruri în lupta cu Holyfield, care era în formă ideală la 208 lire sterline. În runda a treia, Douglas a încercat să înceapă o combinație cu un upercut mare de dreapta. Holyfield a contraatacat cu o directă de dreapta, iar Douglas a căzut la podea. Holyfield era noul campion mondial neînvins și necontestat la categoria grea. În momentul knock-out-ului, Holyfield era în avantaj pe toate cele trei tabele de punctaj ale judecătorilor, toți văzându-l cu 20-18 pentru Holyfield.
În prima sa apărare, l-a învins pe fostul și viitorul campion mondial George Foreman prin decizie unanimă. Lupta a fost anunțată ca o „Bătălie pentru vârste”, o referire la diferența de vârstă dintre tânărul campion neînvins (28 de ani) și mult mai bătrânul George Foreman (42 de ani). Holyfield a cântărit 208 kilograme, iar Foreman a cântărit 257 kilograme. Foreman a pierdut meciul prin decizie unanimă, dar i-a surprins pe mulți prin faptul că a rezistat toate cele 12 reprize împotriva unui adversar mult mai tânăr, ba chiar l-a clătinat de câteva ori pe Holyfield și l-a dezechilibrat în repriza a șaptea.
Apoi a fost semnat un contract pentru ca el să-și apere coroana împotriva lui Mike Tyson în noiembrie 1991. Tyson a amânat lupta, susținând că s-a accidentat la antrenament, dar apoi a fost condamnat pentru violul lui Desiree Washington și condamnat la șase ani de închisoare, așa că lupta nu a mai avut loc la acel moment. Ei au luptat în 1996 (Holyfield a câștigat prin TKO în 11) și o revanșă în 1997 (Holyfield a câștigat prin descalificare în trei, după ce Tyson l-a mușcat de ambele urechi).
Holyfield și-a făcut următoarea apărare în Atlanta împotriva unui înlocuitor întârziat în Bert Cooper în locul lui Francesco Damiani care a suferit o accidentare la picior la antrenament cu câteva zile înainte de meci, Cooper l-a surprins pe Holyfield cu un efort foarte bun. Holyfield a marcat primul knockdown al luptei împotriva lui Cooper cu o lovitură puternică la corp, dar Cooper i-a întors favoarea cu o dreaptă bună care l-a trimis pe Holyfield în corzi; deși nu a fost un knockdown real, arbitrul Mills Lane i-a dat lui Holyfield o numărătoare de opt în picioare. După ce a suferit primul knockdown tehnic din cariera sa profesionistă, Holyfield și-a recăpătat rapid calmul și i-a administrat o bătaie care l-a lăsat pe Cooper încă în picioare, dar în imposibilitatea de a se apăra. Holyfield a aplicat lovituri puternice și brutale, culminând cu repetate uppercut-uri vicioase care i-au dat capul lui Cooper pe spate. Arbitrul Mills Lane a oprit meciul în repriza a șaptea.
În primul său meci din 1992, l-a înfruntat pe fostul campion mondial la categoria grea Larry Holmes, care avea 42 de ani și care tocmai reușise o surpriză în fața lui Ray Mercer. În timpul meciului, Holyfield a suferit prima cicatrice din cariera sa, cu o tăietură care i s-a deschis deasupra ochiului, în urma cotului lui Holmes. Lupta s-a încheiat cu o decizie unanimă în favoarea lui Holyfield.
Rivalitatea Holyfield-Bowe
La începutul unei trilogii de meciuri cu Riddick Bowe, în vârstă de 25 de ani, medaliat cu argint la Jocurile Olimpice din 1988, la categoria supergrea, a suferit prima înfrângere când Bowe a câștigat titlul de necontestat prin decizie unanimă în 12 reprize la Las Vegas. Runda a zecea a acelui meci a fost desemnată „Runda anului” de către The Ring. Holyfield a fost doborât în runda a 11-a. El a făcut greșeala de a intra într-un slugfest cu mai tânărul, mai mare și mai puternic Bowe, ceea ce a dus la înfrângerea sa.
A început anul 1993 învingându-l pe Alex Stewart într-un meci revanșă, dar de data aceasta pe distanța de 12 runde în unanimitate.
Apoi a venit revanșa cu Bowe pe 6 noiembrie 1993. În ceea ce este considerat de mulți istorici ai sportului ca fiind unul dintre cele mai bizare momente din istoria boxului, în timpul rundei a șaptea, mulțimea s-a ridicat în picioare și mulți oameni au început să fugă să se adăpostească și să strige. Holyfield și-a luat ochii de la Bowe pentru o clipă și apoi i-a spus lui Bowe să se uite la cer. Ceea ce au văzut a fost un bărbat într-o parașută care zbura periculos de aproape de ei. Bărbatul aproape că a intrat în ring, dar parașuta s-a încurcat în lumini și a aterizat pe corzile și pe șorțul ringului, fiind apoi tras în mulțime, unde a fost bătut de membrii anturajului lui Bowe. Soția însărcinată a lui Bowe, Judy, a leșinat și a trebuit să fie dusă la spital din arenă. Douăzeci de minute mai târziu, calmul a fost restabilit, iar Holyfield și-a recăpătat titlurile de campion mondial la categoria grea cu o decizie majoritară în 12 runde. Bărbatul care a coborât cu parașuta în mijlocul ringului a devenit cunoscut sub numele de Fan Man, iar lupta în sine a devenit cunoscută sub numele de Fan Man Fight. Victoria sa asupra lui Bowe din acel an l-a ajutat pe Holyfield să fie numit de ABC’s Wide World of Sports Athlete of the Year pentru 1993.
Holyfield vs. Moorer, Holyfield vs. Bowe III
În următorul meci, în aprilie 1994, l-a întâlnit pe Michael Moorer, fostul campion WBO la categoria ușoară WBO, care încerca să devină primul stângaci care să devină campion mondial universal recunoscut la categoria grea. L-a doborât pe Moorer în runda a doua, dar a pierdut o decizie majoritară în douăsprezece runde. Când a mers la spital pentru a-și verifica umărul, a fost diagnosticat cu o afecțiune cardiacă și a fost nevoit să își anunțe retragerea din box. Ulterior, a ieșit la iveală faptul că președintele consiliului medical consultativ al Comisiei Atletice a statului Nevada credea că starea sa este în concordanță cu utilizarea de HGH.
Cu toate acestea, urmărind o emisiune de televiziune prezentată de predicatorul Benny Hinn, Holyfield spune că a simțit cum i se vindecă inima. Ulterior, el și Hinn au devenit prieteni și a devenit un vizitator frecvent la cruciadele lui Hinn. De fapt, în această perioadă, Holyfield a mers la o cruciadă a lui Benny Hinn în Philadelphia, a fost rugat de Hinn să-și pună mâinile peste el și i-a dat lui Hinn un cec de 265.000 de dolari după ce i s-a spus că a fost vindecat. Apoi a trecut următorul examen al comisiei de box. Mai târziu, Holyfield a declarat că inima sa a fost diagnosticată greșit din cauza morfinei pompate în corpul său.
În 1995, Holyfield a revenit în ring cu o victorie prin decizie în zece reprize împotriva fostului medaliat olimpic cu aur, Ray Mercer. El a fost primul om care l-a doborât pe Mercer.
Holyfield și Bowe au avut apoi meciul lor de cauciuc. Holyfield l-a doborât pe Bowe cu un singur croșeu de stânga, dar Bowe s-a impus prin knock-out în opt. Holyfield a susținut mai târziu că a contractat hepatită înainte de meci.
Rivalitatea Holyfield-Tyson
Holyfield vs. Tyson I
1996 a fost un an foarte bun pentru Holyfield. Mai întâi, l-a întâlnit pe fostul campion mondial Bobby Czyz, pe care l-a învins prin KO în șase. Apoi, el și Mike Tyson s-au întâlnit în sfârșit.
Tyson recuperase campionatul WBC și WBA la categoria grea și, după ce a fost deposedat de titlul WBC pentru că nu l-a înfruntat pe Lennox Lewis, și-a apărat titlul WBA împotriva lui Holyfield pe 9 noiembrie în acel an. Tyson era mare favorit la victorie, dar Holyfield a intrat în istorie învingându-l pe Tyson prin TKO în repriza a 11-a. Aceasta a fost cea de-a treia ocazie în care Holyfield a câștigat titlul WBA la categoria grea. Cu toate acestea, lupta nu a fost recunoscută ca fiind pentru campionatul liniar, care era deținut de George Foreman la acea vreme.
Holyfield vs. Tyson II: Lupta cu mușcături
Revanșa lui Holyfield cu Tyson a avut loc la 28 iunie 1997. Cunoscut sub numele de „The Bite Fight”, a intrat în analele boxului ca fiind una dintre cele mai bizare lupte din istorie. Infamul incident a avut loc în runda a treia, când Tyson l-a mușcat pe Holyfield de una dintre urechi și i s-au dedus două puncte. Arbitrul Mills Lane a decis inițial să-l descalifice pe Tyson, dar după ce Holyfield și medicul din ring au intervenit și au spus că Holyfield poate continua, acesta a cedat și a permis ca lupta să continue. Tyson l-a mușcat din nou pe Holyfield, de data aceasta de cealaltă ureche. Dinții lui Tyson au smuls o mică secțiune din partea de sus a urechii adversarului său, cunoscută sub numele de helix, și a scuipat acea bucățică de carne pe pânză.
Cele ce a urmat imediat după incident a fost un adevărat haos. Tyson a fost descalificat și a urmat o încăierare. Tyson a susținut că mușcăturile sale au fost o răzbunare la loviturile de cap necontrolate ale lui Holyfield, care l-a tăiat în ambele lupte. Alții au susținut că Tyson, știind că se îndrepta spre o nouă înfrângere prin KO, a căutat o cale de ieșire din luptă. Fostul său antrenor, Teddy Atlas, prezisese că Tyson se va descalifica singur, numindu-l pe Tyson „o persoană foarte slabă și plină de defecte”.
Holyfield vs. Moorer II, Bean
A urmat o altă revanșă, de data aceasta împotriva lui Michael Moorer, care recuperase titlul mondial al IBF. Holyfield l-a trântit pe Moorer la podea de cinci ori, iar arbitrul Mitch Halpern a oprit lupta între reprizele a opta și a noua, la sfatul medicului Flip Homansky. Holyfield și-a unificat încă o dată centura WBA cu centura IBF, răzbunându-și înfrângerea în fața lui Moorer.
În 1998 Holyfield a avut o singură luptă, făcând o apărare obligatorie împotriva lui Vaughn Bean, care a fost învins prin decizie la Georgia Dome, în orașul natal al campionului. Pentru prima dată, performanța lui Holyfield a pus sub semnul întrebării dacă nu cumva vârsta îi diminua capacitatea de a continua ca luptător de campionat.
Rivalitatea Holyfield-Lewis
Holyfield vs. Lewis I
Până în 1999, publicul cerea cu ardoare un meci de unificare împotriva campionului mondial WBC, Lennox Lewis din Marea Britanie. Acest meci a avut loc în luna martie a aceluiași an. Meciul a fost declarat o remiză controversată după douăsprezece runde, în care majoritatea a părut că Lewis a dominat lupta. Holyfield a susținut că performanța sa a fost îngreunată de crampe la stomac și la picioare. Holyfield și Lewis au primit ordin de la cele trei organizații importante ale căror campioni erau să aibă o revanșă imediată.
Holyfield vs. Lewis II
A doua oară, în luna noiembrie a aceluiași an, Lewis a devenit campionul necontestat, învingându-l pe Holyfield prin decizie unanimă a trei judecători americani. Holyfield a declarat: „Nu m-am mai simțit atât de bine după o luptă de când eram la categoria cruiserweight”, a spus Holyfield. „Mă face să mă gândesc că ar fi trebuit să lupt un pic mai mult împotriva lui Lennox. Poate că aș fi fost inflamat și bolnav, dar aș fi obținut victoria.”
Trilogia Holyfield-John Ruiz
În anul 2000, Lewis a fost deposedat de centura WBA pentru că nu l-a întâlnit pe John Ruiz, luptătorul Don King, puțin apreciat, după ce a luptat cu David Tua, cuceritorul lui Ruiz, iar WBA a ordonat ca Holyfield și Ruiz să se întâlnească pentru centura de titlu mondial a acestei organizații. Holyfield și Ruiz și-au început trilogia în luna august a aceluiași an, iar Holyfield a intrat în istorie câștigând printr-o decizie controversată, dar unanimă, în 12 reprize, devenind astfel primul boxer din istorie care a fost de patru ori campion mondial la categoria grea. Holyfield a pus performanța sa slabă pe seama unui timpan perforat (spart).
Șapte luni mai târziu, în martie 2001, a fost rândul lui Ruiz să intre în istorie în detrimentul lui Holyfield, când a reușit în mod surprinzător să îl doboare pe Holyfield și să îl învingă prin decizie în 12 reprize, devenind primul hispanic care a câștigat vreodată un titlu la categoria grea. La 15 decembrie a aceluiași an, Holyfield l-a provocat pe Ruiz pentru titlu, în încercarea de a deveni din nou campion. Lupta a fost declarată remiză, iar John Ruiz și-a păstrat titlul de campion WBA.
Holyfield vs. Byrd
2002 a început ca un an promițător pentru Holyfield: în iunie, el l-a întâlnit pe fostul campion mondial la categoria grea Hasim Rahman, pentru a stabili cine îl va înfrunta în continuare pe Lewis. Holyfield conducea pe două din cele trei tabele de marcaj când lupta a fost oprită în runda a opta din cauza unui hematom sever pe fruntea lui Rahman, deasupra ochiului stâng, cauzat de o lovitură de cap mai devreme în timpul luptei. Holyfield era în avantaj, așa că a fost declarat învingător prin decizie tehnică.
BIBF a decis să îi retragă centura lui Lewis după ce acesta nu a vrut să lupte cu Chris Byrd, promovat de Don King, mergând în schimb după Tyson, și a declarat că învingătorul luptei dintre Holyfield și fostul campion WBO la categoria grea Byrd va fi recunoscut drept campionul lor la categoria grea. La 14 decembrie 2002, Holyfield a încercat din nou să devină primul om care a fost de cinci ori campion la categoria grea, când s-a întâlnit cu Byrd, dar Byrd a ieșit învingător printr-o decizie unanimă în 12 reprize.
Înfrângeri consecutive, suspendare New York
La 4 octombrie 2003, Holyfield a pierdut în fața lui James Toney prin TKO când colțul său a aruncat prosopul în runda a noua. La vârsta de 42 de ani, Holyfield a revenit în ring pentru a-l înfrunta pe Larry Donald la 13 noiembrie 2004. El a pierdut al treilea meci consecutiv într-o decizie unanimă în douăsprezece reprize.
În august 2005 fusese raportat că New York State Athletic Commission i-a interzis lui Evander Holyfield să mai boxeze în New York din cauza „diminuării abilităților”, în ciuda faptului că Holyfield trecuse o baterie de teste medicale.
Revenire
Holyfield vs. Savarese, 2007
Holyfield a fost inițial criticat pentru revenirea sa în curs de desfășurare; dar el a fost categoric că înfrângerile suferite în fața lui Toney și Donald au fost rezultatul unei accidentări la umăr, nu al vârstei înaintate. Holyfield arătase mai bine în primele sale patru lupte de la Donald încoace și părea să fi răspuns criticilor care spuneau că îi lipsește tăișul și capacitatea de a da curs deschiderilor cruciale pe care le avea în tinerețe.
Holyfield l-a învins pe Jeremy Bates prin TKO pe 18 august 2006, într-un meci de 10 runde la American Airlines Center din Dallas, Texas. Holyfield a dominat lupta care a fost oprită în repriza a doua după ce i-a aplicat aproximativ douăzeci de lovituri consecutive lui Bates.
Holyfield l-a învins pe Fres Oquendo prin decizie unanimă la 10 noiembrie 2006, la San Antonio, Texas. Holyfield l-a doborât pe Oquendo în primul minut al primei reprize și a continuat să fie agresorul pe tot parcursul luptei, câștigând o decizie unanimă cu scorul de 116-111 și 114-113 de două ori.
La 17 martie 2007, Holyfield l-a învins pe Vinny Maddalone prin TKO, când colțul lui Maddalone a aruncat prosopul pentru a-și salva omul de la o rănire gravă în ring.
La 30 iunie 2007, Holyfield l-a învins pe Lou Savarese, doborându-l pe Savarese, mai mare și mai greu, în runda a patra și din nou în runda a noua, în drumul spre o victorie prin decizie unanimă. Aceasta a fost a patra victorie a lui Holyfield în zece luni, dintre care două prin KO. Această victorie a pregătit în cele din urmă terenul pentru lupta pentru titlu a lui Holyfield împotriva lui Sultan Ibragimov, pentru titlul WBO la categoria grea.
Holyfield vs. Ibragimov
La 13 octombrie 2007, Holyfield a fost învins de Sultan Ibragimov. Deși nu a reușit să își sfideze criticii prin câștigarea celui de-al cincilea titlu la categoria grea, Holyfield a refuzat să fie susținut de tânărul campion și chiar l-a zdruncinat în ultima parte a reprizei a 12-a. Cu toate acestea, lupta a fost în mare parte lipsită de incidente, niciunul dintre cei doi luptători nefiind cu adevărat clătinat sau doborât. În cele mai multe schimburi, Sultan a reușit să primească doi pumni față de unul al lui Holyfield. Rezultatul final a fost o decizie unanimă pentru Ibragimov, cu scoruri de 118-110 și 117-111 de două ori.
Holyfield vs. Valuev
A declarat pentru BBC Scotland’s Sports Weekly: „Voi lupta, voi fi campionul mondial la categoria grea încă o dată. Apoi o să mai scriu o carte și o să le spun tuturor cum am făcut-o.” La 20 decembrie 2008, a luptat, la Hallenstadion din Zürich, Elveția, cu campionul WBA la categoria grea, Nikolai Valuev, pentru un salariu de 600.000 de dolari, cea mai mică sumă pe care a primit-o vreodată pentru un meci de campionat. La cântărire, el a cântărit 214 lire sterline, Valuev a cântărit cea mai mică greutate din carieră, 310 lire sterline.
Valuev l-a învins pe Holyfield printr-o decizie majoritară extrem de controversată, după un meci relativ lipsit de evenimente. Un judecător a notat meciul la egalitate 114-114, în timp ce ceilalți l-au dat pe Valuev câștigător 116-112 și 115-114. Mulți analiști au fost indignați de această decizie, considerând că Holyfield a câștigat clar. S-a vorbit despre o revanșă în 2009.
WBA a făcut propria investigație cu privire la decizia controversată; „Deoarece Asociației Mondiale de Box (WBA) îi pasă întotdeauna și respectă opinia fanilor și a presei, Comitetul de Campionat a ordonat ca un grup de judecători să revadă înregistrarea meciului dintre Nikolai Valuev și Evander Holyfield, pentru titlul WBA la categoria grea”, se arată într-un comunicat al WBA. Organizația a mai exprimat că „va da o decizie în consecință în următoarele săptămâni”. Mulți au speculat că o revanșă imediată ar fi cel mai probabil scenariu, dar acest lucru nu s-a materializat niciodată. Valuev a pierdut titlul WBA în următorul său meci împotriva boxerului britanic David Haye.
Holyfield vs. Botha
După înfrângerea în fața lui Valuev, Holyfield și-a luat o perioadă de inactivitate. Se pare că a fost de acord să lupte cu boxerul sud-african Francois Botha la 16 ianuarie 2010; s-a convenit ca locul de desfășurare a meciului să fie Nelson Mandela Memorial Stadium din Kampala, Uganda. Cu câteva săptămâni înainte de meci, s-a aflat că lupta va fi amânată pentru 20 februarie 2010. Meciul a fost pus în pericol din cauza unor neînțelegeri economice, dar ulterior a fost confirmat că va avea loc la 10 aprilie 2010, la Thomas & Mack Center din Las Vegas. Întrebat despre viitorul său meci, cvadruplul campion mondial la categoria grea a declarat „Am tot auzit de ceva vreme că nu pot să o fac. Tot ce face este să aprindă focul în mine pentru a dovedi că oamenii se înșeală”. El a adăugat: „Încă pot să lupt. Nu vreau să plec până nu devin încă o dată campionul incontestabil la categoria grea. Acesta a fost obiectivul meu tot timpul.” Pugilistul american l-a făcut KO pe Botha în repriza a opta pentru a câștiga titlul vacant al Federației Mondiale de Box (WBF) la categoria grea.
Holyfield a început încet, ca de obicei, la începutul meciului. Botha l-a ținut și l-a lovit pe Holyfield și a preluat controlul luptei în primele trei runde. Cu toate acestea, sud-africanul nu a putut să-l încetinească pe Holyfield, deși l-a rănit, iar boxerul american a început încet-încet să îl lovească mai mult pentru a prelua controlul meciului în ultimele runde. În runda a șaptea, Holyfield l-a uimit pe Botha și l-a pus la pământ în runda a opta. Deși a bătut numărătoarea, Holyfield l-a încolțit și i-a aplicat mai mulți pumni care l-au forțat pe arbitrul Russell Mora să oprească meciul. În momentul opririi, Holyfield era în urmă pe cartonașele a doi judecători, 67-66, în timp ce al treilea judecător a dat scorul 69-64 pentru pugilistul american. Doar 3.127 de persoane au asistat la meci.
Holyfield vs. Williams
După meciul cu Botha, Holyfield a declarat că este interesat să lupte fie cu Vitali Klitschko, actualul campion WBC, fie cu fratele său mai mic, Wladimir Klitschko. Următorul meci al lui Holyfield împotriva lui Sherman „The Tank” Williams, pe 5 noiembrie 2010, la Joe Louis Arena din Detroit, Michigan, a fost apoi amânat de două ori înainte de a fi reprogramat în cele din urmă pentru 22 ianuarie 2011 și mutat la The Greenbrier din White Sulphur Springs, Virginia de Vest. Holyfield a început încet meciul, iar în repriza a doua a fost tăiat la ochiul stâng în urma unei ciocniri accidentale de capete. În runda a treia, în timp ce a încasat mai multe combinații. După terminarea rundei, Holyfield i-a spus colțului său că nu mai vede din cauza tăieturii. În consecință, meciul a fost declarat „no contest”.
WBC ar fi fost de acord ca Holyfield să se întâlnească cu Vitali Klitschko după luptele cu Williams și Nielsen.
Holyfield vs. Nielsen
Un meci cu Brian Nielsen, cel mai popular danez la categoria grea din istoria acestei țări, a fost programat pentru 5 martie 2011, în Danemarca, dar a trebuit să fie amânat pentru 7 mai 2011, din cauza unei tăieturi pe care Holyfield a primit-o în meciul cu Williams.
Cântarul oficial a avut loc vineri seară în Danemarca, Holyfield cântărind 225 de kilograme, în timp ce adversarul său Nielsen, cu pantalonii scurți, cântărea 238 de kilograme. Nielsen nu fusese niciodată atât de ușor în cariera sa. Nielsen declarase că, deși îi va fi extrem de greu să-l învingă pe Holyfield, a promis că nu va fi o afacere unilaterală. Holyfield a spus că, dacă va câștiga, va trece la nivelul următor și va lupta pentru titlurile majore.
Holyfield a început lupta agresiv, presându-l pe Nielsen, în vârstă de 46 de ani, în corzi și aplicând mai multe lovituri puternice și croșete, doborându-l în runda a treia. În ciuda faptului că s-a ales cu un ochi umflat în runda a 4-a, Nielsen a continuat să facă pe clovnul pentru a-l provoca pe Holyfield pe tot parcursul meciului, determinându-l pe antrenorul său, Paul Duvill, să-l roage să nu se mai prostească și să se concentreze pe Holyfield. În runda a 10-a, Nielsen l-a împins pe Holyfield, care părea obosit, în corzi cu o serie de combinații, înainte ca Holyfield să-l întoarcă. Holyfield l-a împins pe Nielsen într-un colț și l-a bătut cu combinații până când arbitrul a oprit lupta.
Retragere
După meciul cu Nielsen, Holyfield a încercat să obțină o șansă la un titlu mondial la categoria grea (toate centurile importante erau deținute de Wladimir și Vitali Klitschko, la acea vreme). Cu toate acestea, după mai bine de un an în care a încercat să obțină acest meci, Yahoo News a raportat intenția sa de a se retrage în 2012, Holyfield declarând: „Jocul a fost bun pentru mine și sper că am fost bun pentru joc. … Am 50 de ani (vineri) și am făcut cam tot ce mi-am dorit să fac în box”. Totuși, mai târziu în aceeași lună, Holyfield a părut să se răzgândească, spunând că încă se consideră un „concurent serios”. Nereușind să obțină o șansă la titlu, cariera sa a intrat în limbo timp de câteva luni. Cu toate acestea, în iunie 2014, după ce nu a mai luptat de peste trei ani, Holyfield și-a anunțat retragerea definitivă. În prezent, el este consilier de box pentru Zhang Zhilei, pretendent la categoria grea.
.