Cel mai cunoscut rol al lui Kenney până în prezent este cel al lui Debbie Gallagher, fiica în direct a lui William H. Macy în drama comică Shameless. Kenney a obținut acest rol la doar 12 ani, pe când era elevă în clasa a șaptea la Park Middle School din Scotch Plains, New Jersey. În afara serialului Shameless, Kenney a avut mai multe apariții în scurtmetraje și filme realizate pentru televiziune și, în 2009, la doar 9 ani, a fost cea mai tânără realizatoare de film care a fost finalistă la Festivalul Internațional de Film din New Jersey de la Universitatea Rutgers.
În septembrie 2017, s-a anunțat că Kenney va apărea în cel de-al 10-lea sezon al serialului Roseanne, care servește ca o reluare a serialului și a avut premiera pe ABC la 27 martie 2018. Ea o interpretează pe Harris Conner Healy, nepoata personajului titular al sitcom-ului. Kenney apare alături de mulți dintre membrii distribuției originale a serialului, printre care Roseanne Barr, John Goodman, Laurie Metcalf și Sara Gilbert, iar Gilbert o interpretează pe mama ei din televiziune, Darlene Conner Healy. Pe 29 mai 2018, ABC a anulat reluarea după un sezon, după comentariile lui Barr pe Twitter.
ABC a comandat un spin-off Roseanne numit The Conners, care nu o va include pe Roseanne Barr, dar va păstra restul distribuției principale, inclusiv pe Kenney. The Conners a avut premiera pe 16 octombrie 2018.
.