Eliminarea Hofmann este o reacție de eliminare a unei amine în care se formează alcena cea mai puțin stabilă (cel mai puțin substituită), produsul Hofmann. Această tendință, cunoscută sub numele de regula de sinteză a alchenei Hofmann, este în contrast cu reacțiile obișnuite de eliminare, în care regula lui Zaitsev prevede formarea celei mai stabile alchene. Ea este denumită după descoperitorul său, August Wilhelm von Hofmann.
| Eliminarea lui Hofmann | |
|---|---|
| Numit după | August Wilhelm von Hofmann |
| Tipul reacției | Reacția de eliminare |
| Identificatori | |
| Portal de chimie organică | hofmann-eliminare |
| RSC ontology ID | RXNO:0000166 |
Reacția implică formarea unei săruri de iodură de amoniu cuaternar prin tratarea aminei cu iodură de metil în exces (metilare exhaustivă), urmată de tratarea cu oxid de argint și apă pentru a forma o hidroxid de amoniu cuaternar. Atunci când această sare este descompusă prin căldură, se formează în mod preferențial produsul Hofmann datorită volumului steric al grupului de plecare care determină hidroxidul să extragă hidrogenul mai ușor accesibil.
Un exemplu este sinteza trans-ciclooctenului:
Într-un test chimic înrudit, cunoscut sub numele de determinarea grupului alchimid Herzig-Meyer, o amină terțiară cu cel puțin o grupare metil și lipsită de un proton beta este lăsată să reacționeze cu iodură de hidrogen pentru a obține sarea de amoniu cuaternar care, la încălzire, se degradează în iodometan și amină secundară.
.