Dizaharidele
Condensarea zaharurilor
Dizaharidele se formează prin reacțiile de condensare a două molecule simple de zahăr. Condensarea reprezintă pierderea de apă într-o reacție chimică. Două grupări OH, câte una din fiecare moleculă de zahăr, se unesc pentru a elibera apa și a forma o punte de oxigen între ele. Una dintre grupele OH este atașată de carbonul anomeric (carbonul care are 2 oxiuri legate de el).
Aici vedeți formarea zaharozei din forma cu 6 membri a glucozei și forma cu 5 membri a fructozei. Observați că fructoza liniară are mai degrabă o grupare cetonă decât o grupare aldehidă. Ce carbon din glucoză și din fructoză ar fi carbonul carbonil în forma liniară?
Un alt exemplu este condensarea a 2 molecule de glucoză.
Exemple de dizaharide
 |
Zaharoza este dizaharida din glucoză și fructoză.este zahărul de masă obișnuit și provine din trestia de zahăr și din sfecla de zahăr. Siropul de arțar conține, de asemenea, zaharoză. | |
| Maltoza este derivată din cuplarea a două molecule de glucoză.este produsă atunci când enzima amilază descompune amidonul. Maltoza se formează la germinarea boabelor de cereale și este importantă în producerea alcoolului prin fermentație. |  |
|
 |
Este o dizaharidă din galactoză și glucoză.Lactoza se mai numește și zahărul din lapte și reprezintă între 2 și 8 % din lapte. |
Etapa 1: Protonarea zaharurilor
Majoritatea reacțiilor implică combinația dintre un electrofil și un nucleofil. Amintiți-vă că un carbon puternic electrofil se formează prin protonarea unui zahăr simplu.
Cationul de pe carbon este stabilizat de atomul de oxigen adiacent. Orbitalul p gol de pe carbon se poate suprapune cu orbitalul p plin de pe oxigen. Cu toate acestea, carbonul este încă sărac în electroni și va reacționa rapid cu nucleofilii.
Etapa 2: Adiția unui nucleofil
Majoritatea reacțiilor pot fi privite ca o adiție a unui nucleofil la un electrofil. În reacțiile acido-bazice, baza este, de asemenea, un nucleofil și se combină cu protonul, un electrofil. Atunci când compușii carbonilici sunt reduși de reactivi de borohidridă, o hidrură nucleofilă este adăugată la carbonul carbonilic nucleofilic.
În fiecare dintre reacțiile de mai jos, o săgeată curbă indică deplasarea unei perechi de electroni de la nucleofil la electrofil. Acesta este un mod foarte util de a arăta mecanismul reacției. Nu arătați niciodată o săgeată de la un electrofil la un nucleofil!
Un atom de oxigen hidroxilat disponibil pe un zahăr simplu acționează ca un nucleofil și se adaugă la carbonul electrofil al atomului de zahăr. În urma adiției, oxigenul de legătură pierde un proton.
.