Dacă e să dăm crezare poveștii lui Cotton, el s-a născut în jurul anului 1927, ceea ce înseamnă că avea în jur de 70 de ani în primul sezon al serialului. Într-un episod din sezonul al treilea, Hank spune că Cotton are 70 de ani, iar în episodul din sezonul 4, „Cotton Comes Marching Home”, el însuși declară că are 71 de ani. Se știu puține lucruri despre copilăria lui Cotton, în afară de faptul că a început să mânuiască o armă de la o vârstă fragedă, potrivit lui Hank în episodul „Cum să tragi cu pușca fără să te străduiești cu adevărat”, că a frecventat Fort Birk când era foarte tânăr și că și-a petrecut o mare parte din copilărie acolo, după cum a dezvăluit în „Un ofițer și un băiat blând”, că se pare că s-a înrolat în armată când avea doar 14 ani, după cum a dezvăluit în „Șoldanii tatălui”, și că mama lui Cotton se pare că a murit dându-i naștere, după cum exagerează în „Moartea îl alege pe Cotton”. Nu se știe aproape nimic despre tatăl lui Cotton, cu excepția faptului că este posibil să fi fost neamț, după cum îi spune Peggy lui Bobby în episodul „Lacrimile unui clovn gonflabil”, iar singura dată când Cotton însuși se referă la tatăl său pe parcursul întregului serial este când îi strigă lui Hank: „Tu nu ești tatăl meu, eu sunt tatăl tău!”. Cotton are, de asemenea, un frate fără nume (tatăl lui Dusty).
Cotton a fost zelos mândru de dosarul său de serviciu militar și de statutul său de erou de război, deși avea tendința de a-și exagera isprăvile. El afirma adesea, în fața oricui îl asculta, că a ucis „fitty men” în timpul războiului. El a amintit în mod constant tuturor celor care se aflau la îndemână despre cum și-a pierdut tibiile în timpul celui de-al Doilea Război Mondial:
„Aveam 14 ani, doar puțin mai mare decât Bobby. Dar știam că Unchiul Sam avea nevoie de mine, așa că am mințit și m-am înrolat. Îi învinsesem pe Nazzys în Italia, iar ei m-au trimis în teatrul de operațiuni din Pacific. O torpilă a lui Tojo a trimis nava noastră cu trupe la fund. Am putut salva doar trei dintre prietenii mei: Fatty, Stinky și Brooklyn. Erau cam ca voi, băieți, doar că unul dintre ei era din Brooklyn. Din soare a ieșit un Tojo Zero și mi-a tras o sută de gloanțe în spate. Sângele a atras rechinii. A trebuit să le-o dau lui Fatty. Apoi lucrurile au luat o întorsătură proastă. Am ajuns pe o insulă, dar era plină de Tojos! Scuipau pe steagul Statelor Unite! Așa că m-am repezit la ei, dar era o capcană. Au deschis focul și mi-au zburat tibiile. Ultimul lucru pe care mi-l amintesc e că i-am omorât în bătaie cu o bucată mare de Fatty. M-am trezit într-un spital de campanie, iar ei îmi coseau picioarele de genunchi.”
Se referă la japonezi ca fiind „Tojos”, o înjurătură care nu se deosebește de japonezi și care provine de la primul ministru și generalul japonez din timpul războiului Hideki Tojo. De asemenea, se va referi la naziști ca fiind „Nazzys”.
Pe baza uniformei lui Cotton din episodul „Întoarcerea japonezilor”, el a primit următoarele decorații militare: Medalia de Onoare, Inima Purpurie și Medalia de Campanie Americană. Cotton a părăsit Japonia purtând rangul de soldat în propriul său flashback în timp ce îi amintea lui Hank cum a cunoscut-o pe Michiko. Pe parcursul serialului a fost numit colonel în repetate rânduri, reflectând gradul său în Garda de Stat din Texas după război. În episodul „When Cotton Comes Marching Home”, Steaua sa de Argint este expusă într-o vitrină la VFW. În cel de-al 12-lea episod al sezonului 11, el poartă clasa a treia a Legiunii de Onoare, cea mai înaltă distincție acordată de guvernul francez, care a oferit-o unei mâini selecte de soldați americani pentru serviciile lor în cel de-al Doilea Război Mondial.
Cotton declară într-un episod din sezonul al șaselea că a servit în cadrul Diviziei 77 Infanterie a armatei americane.
Cotton are o serie de trofee de război care pot fi văzute în diverse episoade, inclusiv un Pickelhaube prusac pe care îl folosea uneori pentru a-i tăia părul lui Hank într-o tunsoare uniformă în timpul tinereții lui Hank, și o canoe nazistă despre care pretindea că este „canoea lui Hitler”, deși, dată fiind înclinația sa de a-și exagera poveștile de război, originea reală a canoei este incertă.
Mândria pe care o are față de serviciul său militar îi colorează adesea opiniile despre ceilalți; și-a exprimat adesea disprețul față de lipsa de serviciu a lui Hank și îi place să râdă de fiul său pentru că a fost exclus din cauza uretrei sale înguste. Cotton are, de asemenea, tendința de a exagera serviciul său în război. De exemplu, în episodul „Complotul lui Cotton” a declarat că a ucis naziști („Nazzys”) la Munchen pe 30 aprilie și japonezi („Tojos”) pe 2 mai în Okinawa.
Și-a exprimat, de asemenea, antipatia față de veteranii din Războiul din Vietnam, deoarece îi învinovățește într-o oarecare măsură pentru că l-au pierdut – deși, în cele din urmă, le acordă un oarecare respect pentru că au făcut tot ce au putut.
Câteodată, poți să faci totul bine și totuși să pierzi. Nu este vina ta. Ați dat tot ce ați avut – asta e tot ce am cerut vreodată de la oamenii mei. Mulțumesc că ai încercat, soldat… Ca ofițer comandant al postului VFW local, aș fi onorat ca voi, băieți, să vă alăturați organizației noastre…
– Cotton Hill, către Hank & Grupul veteranilor din Vietnam
În afară de unele confirmări din partea camarazilor săi de război, nu se știe dacă Cotton a servit vreodată în Europa, având în vedere că al 77-lea a servit în Teatrul Pacificului, iar majoritatea amintirilor sale de război se pare că au loc în Pacific, luptând împotriva japonezilor.
Isulele Solomon:Cotton a primit ordin să recucerească un aerodrom din Insulele Solomon. Unitatea sa a fost blocată de un cuib de mitraliere japoneze sus pe un deal, așa că s-a furișat într-un butoi de cincizeci și cinci de galoane de sake. Și-a ținut respirația până când japonezii s-au îmbătat bine, apoi a sărit afară și a scuipat totul în bricheta sa Zippo. A „hibachi’d” întreaga echipă. („Cotton’s Plot”).
Guadalcanal:În episodul „Yankee Hanky”, Cotton face referire la faptul că el și Stinky au fost pe Guadalcanal și a plouat timp de 17 zile.
Anzio:Pe 30 ianuarie 1944, unitatea lui Cotton a atacat Anzio. I-au „prins pe nemți cu pantalonii în vine și cu schnitzel-ul expus”. Au cucerit plaja până la prânz, iar orașul până la căderea nopții.
Normandia:Cotton a spus că a escaladat stâncile din Normandia cu un aparat de înghețată de 50 de kilograme în spate. („Cotton’s Plot”)
Saipan:Cotton a spus că a condus un pluton de oameni prin jungla din Sai Pan. („When Cotton Comes Marching Home”)
Guam:În 1944, în Guam, Cotton s-a târât printr-un câmp minat pentru a recupera pipa cu știuleți de porumb a generalului MacArthur. („Cotton’s Plot”)
Filipine:Cotton a declarat că a servit în Filipine. („Fiul nefericit”)
Iwo Jima:Cotton a petrecut două săptămâni sub un morman de cadavre la Iwo Jima. („Revenge of the Lutefisk”) El și Topsy arată o tehnică de baionetă pe care Topsy a folosit-o pentru a eviscera un kamikaze. („Unfortunate Son”)
Okinawa:Pe 2 mai 1945, în Okinawa, Cotton a inventat o tehnică de baionetă care este folosită și astăzi de armată. („Complotul lui Cotton”)
Câmp de prizonieri de război:Cotton a fost capturat la un moment necunoscut de către japonezi și pus într-o cușcă de bambus pentru șobolani. A fost nevoit să mănânce șobolani, dar l-a lăsat pe ultimul să trăiască pentru a-i putea mânca excrementele. L-a numit „Orezul din junglă” și a spus că „avea un gust bun”. Până în septembrie, era suficient de slab pentru a se strecura printre gratii, a strangulat gardianul cu o sfoară făcută din cozi de șobolan împletite și a fugit în siguranță. („Complotul lui Cotton”) De asemenea, învățase să își oprească bătăile inimii, pentru ca japonezii să înceteze pentru o clipă să-l mai tortureze, probabil în lagărul P.O.W. („Moartea îl alege pe Cotton”), și susținea că plângea doar atunci când japonezii îi smulgeau unghiile. („Întoarcerea japonezilor”)
Diverse: Cotton i-a secționat traheea unui caporal german cu un fir de doi metri de ață dentară pe care o ținea în cizmă. („The Final Shinsuit”) A supraviețuit pe o plută de salvare prinzând apa de ploaie în pleoapa întoarsă în sus. („Cotton’s Plot”)