Deși Puerto Rico abia își începuse experimentul de autoguvernare acordat de conducătorii spanioli în 1897, cetățenii săi au întâmpinat inițial cu mult entuziasm transferul autorității supreme de la Spania la Statele Unite, în 1898, datorită promisiunii de expansiune a valorilor democratice americane și de dezvoltare economică. Cu toate acestea, deși transferul a dus la o transformare socio-economică dramatică, visele de dezvoltare politică și economică ale portoricanilor s-au estompat în primele trei decenii ale secolului XX. Promisiunile de autoguvernare și de condiții mai bune pentru Puerto Rico au trebuit să aștepte aproape cincizeci de ani.
În primii ani de ocupație militară americană, puterea politică și economică s-a centrat în San Juan și toate fostele organisme administrative spaniole au fost desființate. Majoritatea proprietarilor locali de terenuri și-au pierdut puterea economică în favoarea companiilor nord-americane care au ajuns să dețină principalele centre de producție a trestiei de zahăr. După doi ani de ocupație militară americană (1898-1900), în 1900 a fost instituit un guvern civil prin Legea Foraker (12 aprilie 1900), care impunea tarife comerciale, refuza cetățenia americană și crease un guvern local condus de un guvernator, un Consiliu Executiv și un sistem judiciar numit de președintele Statelor Unite. Cu toate acestea, politica locală a înflorit, deoarece portoricanii au primit dreptul de a alege camera inferioară a legislativului. În acest forum, elita locală și-a continuat cererile pentru un aranjament politic mai deschis și mai democratic între Puerto Rico și Statele Unite. Astfel a început lupta politică a Puerto Rico pentru definirea statutului său, o luptă care a durat până în secolul XXI. Și astfel, partidele politice naționale au ajuns să se împartă în jurul a trei alternative fundamentale: statalitate, autoguvernare și independență.
În 1917, Congresul american a adoptat Legea Jones, care a adus în Puerto Rico primele schimbări politice semnificative sub dominația colonială americană. Prin această lege, Congresul a stabilit o ramură legislativă aleasă de popor (un Senat și o Cameră a Reprezentanților) și a extins cetățenia americană pentru cetățenii portoricani. Cam în același timp, economia insulei a cunoscut prima schimbare radicală. Deși a continuat să aibă o bază agrară centrată pe producția de zahăr, aceasta a trecut de la un sistem mercantilist sub conducerea Spaniei la un sistem capitalist sub conducerea Statelor Unite.
Creșterea investițiilor americane în industria zahărului și a tutunului a dus la o creștere economică fără precedent, dar nu a reușit să aducă schimbări sociale. Sărăcia, malnutriția, analfabetismul și bolile au invadat populația. Astfel de tensiuni sociale au determinat un val de muncitori portoricani cu venituri mici să emigreze în Statele Unite, în special în anii 1930, când șomajul pe insulă era de aproximativ 65 la sută.
.