George Steinbrenner, proprietarul clubului New York Yankees, l-a cunoscut pe John Cashman când acesta conducea Pompano Park din Pompano Beach, Florida, iar cei doi s-au împrietenit. Prin intermediul unui alt prieten de familie, John l-a ajutat pe Brian să obțină un post de stagiar în cadrul organizației Yankees în 1986. El a lucrat în departamentul de cercetare a ligilor minore în timpul zilei, iar noaptea lucra la securitate. După ce Cashman a absolvit Catholic, cei de la Yankees i-au oferit un post de asistent pentru operațiuni de baseball, pe care l-a acceptat.
Steinbrenner a fost exclus din baseball în iulie 1990 pentru că a angajat un parior pentru a-l investiga pe Dave Winfield. Gene Michael, pe atunci manager general al lui Yankees, a preluat operațiunile zilnice ale lui Yankees, iar Cashman a jucat un rol în asistarea acestuia. El a fost promovat la funcția de director adjunct al fermei în acel an, iar în 1991 la cea de administrator al ligii majore. Michael l-a numit pe Cashman director general adjunct în 1992. A rămas în acest rol după ce Bob Watson i-a succedat lui Michael în funcția de manager general în 1995. Yankees a câștigat World Series 1996.
Manager general (1998-prezent)Edit
Anii „dinastici” și succesul (1998-2005)Edit
În februarie 1998, Watson a demisionat de la Yankees, iar Cashman a fost numit vicepreședinte senior și manager general. El a fost de acord cu un contract pe un an pentru 300.000 de dolari și a devenit al doilea cel mai tânăr manager general din istoria MLB. Yankees a câștigat 114 meciuri în sezonul 1998 și a câștigat World Series 1998. În 1999, Cashman l-a vândut pe David Wells, favoritul fanilor, celor de la Toronto Blue Jays pentru a-l achiziționa pe Roger Clemens. În anul următor, el l-a achiziționat pe David Justice, care a câștigat premiul pentru cel mai valoros jucător în American League Championship Series (ALCS) pentru jocul său din ALCS 2000. Yankees a câștigat World Series 2000, făcându-l pe Cashman primul manager general care a câștigat titluri World Series în primii săi trei ani. În 2004, Cashman a aranjat schimbul lui Alfonso Soriano pentru Alex Rodriguez.
În ciuda succesului echipei, Cashman s-a gândit să părăsească Yankees în 2005 din cauza conflictelor cu Steinbrenner și a disputelor organizatorice dintre oficialii echipei din New York și Tampa, Florida. Se zvonea că Washington Nationals ar fi fost interesată de angajarea lui Cashman, ceea ce l-ar fi adus înapoi în orașul în care a făcut școala. În schimb, Cashman a fost de acord cu un nou contract cu Yankees după încheierea sezonului 2005, care i-a dat mai multă autoritate în deciziile de personal și l-a plătit în medie cu 1,3 milioane de dolari mai mult în următorii trei ani.
Încă un campionat (2006-2009)Edit
Cu autoritatea sporită, Cashman a creat un departament de scouting profesionist și l-a numit pe Billy Eppler ca director al acestuia. Mai târziu, Eppler avea să devină managerul general al lui Los Angeles Angels of Anaheim. La 30 septembrie 2008, Cashman a semnat un contract pe trei ani pentru a rămâne la Yankees până în sezonul 2011. În urma sezonului 2008, când Yankees nu a reușit să ajungă în playoff, Cashman a semnat contracte pe termen lung cu CC Sabathia, A. J. Burnett și Mark Teixeira ca agenți liberi pe termen lung și l-a tranzacționat pe Nick Swisher. Acești patru jucători au jucat un rol semnificativ în sezonul 2009 al Yankees, culminând cu o victorie în World Series 2009.
Anii post-campionat și lupte (2010-2016)Edit
The Yankees au ajuns din nou în playoff în urma sezonului 2010, dar au pierdut în fața celor de la Texas Rangers în Seria Campionatului Ligii Americane din 2010. În urma sezonului 2010, Cashman a ținut o linie dură cu Derek Jeter în timpul negocierilor contractuale, spunându-i, se pare, lui Jeter că ar prefera să-l aibă pe Troy Tulowitzki ca stoper scurt titular la Yankees, deși în cele din urmă s-a ajuns la o înțelegere pentru trei ani și 45 de milioane de dolari.
Proprietatea Yankees a fost de acord să semneze cu Rafael Soriano în ianuarie 2011 fără aprobarea lui Cashman. Cashman a declarat la conferința de presă de prezentare a lui Soriano că nu a fost de acord cu acordul. Yankees a semnat din nou cu Cashman un contract pe trei ani în noiembrie 2011.
În timpul anului 2013, Alex Rodriguez a compus un tweet, spunând că a fost autorizat să joace de către medicii săi după operația la șold. Cashman nu a fost încântat de acest tweet, susținând că medicii nu i-au dat o astfel de autoritate pentru a-l autoriza pe Rodriguez să joace după ce a cerut o a doua opinie de la aceștia, ceea ce a făcut ca încrederea și relația sa cu Rodriguez să fie înstrăinate. Cashman a vrut, de asemenea, să îl tranzacționeze pe Robinson Canó în timpul sezonului 2013, motivând că nu vor putea să îl reînscrie în următorul intersezon. Proprietarii l-au împiedicat pe Cashman să exploreze o tranzacție.
După sezonul 2013, Yankees i-a semnat pe Masahiro Tanaka, Jacoby Ellsbury, Brian McCann și Carlos Beltrán pentru contracte care au totalizat 438 de milioane de dolari. Cu toate acestea, Yankees a ratat playoff-ul pentru al doilea an consecutiv. La 10 octombrie 2014, Yankees a semnat cu Cashman un alt contract pe trei ani până în sezonul 2017. În acel intersezon, Cashman a prioritizat restructurarea listei Yankees cu jucători mai tineri. L-a înlocuit pe Jeter, pensionat, cu Didi Gregorius și l-a achiziționat și pe Nathan Eovaldi, ambii îmbunătățindu-se în timpul sezonului. În sezonul 2016, el i-a tranzacționat pe Carlos Beltrán la Texas Rangers, pe Andrew Miller la Cleveland Indians și pe Aroldis Chapman la Chicago Cubs, eventualul campion al World Series, pentru a consolida sistemul de ferme al Yankees.
Era „Baby Bombers” (2017-prezent)Edit
În 2017, Yankees a ajuns în postsezon cu jucătorul de câmp debutant Aaron Judge și cu prinzătorul în al doilea an Gary Sanchez. Yankees a învins Minnesota Twins în meciul Wild Card Game din 2017 din Liga Americană, iar apoi a continuat să învingă Cleveland Indians în seria de divizie a Ligii Americane din 2017. Făcând prima lor apariție în Seria Campionatului Ligii Americane din 2012, Yankees a pierdut în fața celor de la Houston Astros în șapte meciuri, depășind cu mult așteptările multor analiști. În urma sezonului, Cashman i-a recomandat proprietarului Hal Steinbrenner că este nevoie de o schimbare managerială. Baseball America l-a numit pe Cashman Executivul Anului după acest sezon.
La 9 decembrie, Cashman l-a tranzacționat pe jucătorul de la baza a doua Starlin Castro și doi jucători de perspectivă pentru jucătorul de câmp Giancarlo Stanton de la Marlins.
La 11 decembrie 2017, Cashman a semnat un contract de 5 ani și 25 de milioane de dolari cu Yankees, care îl menține în funcția de manager general până în 2022. Dacă Cashman își va duce la bun sfârșit noul contract, el va deveni cel mai longeviv manager general din istoria Yankees.
În sezonul 2018, Cashman și Yankees au câștigat 100 de meciuri. În pofida unei victorii categorice în meciul AL Wildcard împotriva celor de la A’s, New York avea să cadă în fața rivalilor lor: Boston Red Sox în Seria Diviziei. La 7 aprilie 2019, Cashman a câștigat cel de-al 2000-lea meci al său în calitate de manager general al lui Yankees.
În sezonul 2019, Yankees a câștigat 103 meciuri în ciuda faptului că a avut peste 30 de jucători pe lista de accidentați în timpul sezonului, jucătorii reprezentând peste 81 de milioane de dolari neputând juca la un moment dat.
.