În 1989, BeBe a câștigat primul său Grammy pentru cea mai bună interpretare soul gospel, masculin, pentru contribuția sa la „Abundant Life”, o piesă de pe albumul Family & Friends Choir al fratelui său Ronald.
BeBe a semnat cu Atlantic Records la sfârșitul anului 1996 și a livrat un debut solo autointitulat în 1997. Albumul a inclus single-urile „In Harms’ Way”, „Thank You” și hitul internațional „I Wanna Be the Only One”, cu trio-ul soul britanic Eternal. Piesa a ajuns pe primul loc în UK Singles Chart în Regatul Unit, țara natală a lui Eternal, în mai 1997.
Următorul album lansat a fost rodul unui nou contract cu Motown Records. Love & Freedom a fost lansat în 2000 și a inclus producții de la Warryn Campbell, Brian McKnight, Masters At Work și alții. Single-ul principal, „Coming Back Home”, a fost o baladă cu balans lent, în care au cântat luminile R&B Brian McKnight și Joe. Un alt single a fost remake-ul lui BeBe al clasicului lui Stevie Wonder „Jesus Children of America”, cu participarea fratelui său mai mare Marvin (The Winans, familia Winans) și a lui Stevie Wonder însuși.
Doi ani mai târziu, a urmat un album live Live & Up Close. Albumul a fost înregistrat live la studiourile BET și a avut invitați precum sora sa Debra Winans-Lowe și Stephanie Mills. Setul a fost lansat atât pe CD & cât și pe DVD. CD-ul a inclus versiunea de studio a piesei „Do You Know Him?” care a servit ca primul single al albumului.
Până în 2003, BeBe și-a înființat propria casă de discuri, The Movement Group, și a încheiat un parteneriat cu Still Waters, un imprint inspirațional și gospel al Hidden Beach Recordings. Primul album în cadrul acestui contract a fost albumul de sărbători din 2004, în mare parte orchestral, intitulat My Christmas Prayer, care a apărut pentru prima dată exclusiv la vânzare în cafenelele Starbucks din toată țara. Între lansări, BeBe și-a făcut debutul în film cu un mic rol în remake-ul din 2004 (cu Denzel Washington) al filmului The Manchurian Candidate.
La începutul anului următor, BeBe a lansat cel de-al treilea album solo propriu-zis, Dream, cu single-ul „I Have A Dream”. Melodia conținea mostre din discursul istoric al lui Martin Luther King și a fost lansată la mai multe posturi de radio pentru a coincide cu sărbătorirea zilei de naștere a lui King. Coperta albumului prezintă un portret pictat de mână al lui BeBe stând în fața unui indicator stradal de pe Martin Luther King Jr. Blvd. De asemenea, „Miracle Of Love”, un duet cu Angie Stone inclus pe album, a apărut și pe o coloană sonoră de cântece inspirate de filmul The Passion Of The Christ.
Winans a interpretat un duet cu Eden Espinosa la gala Alma Awards 2008 care a fost difuzată pe ABC pe 12 septembrie. 2008. Winans și Espinosa au cântat piesa „I Don’t Know Much” ca un omagiu adus laureatei Linda Ronstadt. Bebe a interpretat piesa „Born for This” în cadrul setului CD+DVD Change is Now, tribut pentru inaugurarea lui Obama/Biden. BeBe & CeCe Winans confirmase un album de reunire programat pentru începutul anului 2009.
Winans este gazda propriului său program de radio distribuit la nivel național, The BeBe Winans Radio Show. BeBe Winans a jucat în spectacolul The Color Purple de pe Broadway, în rolul lui Harpo, începând cu 9 ianuarie 2008. El joacă alături de Chaka Khan, care o interpretează pe soția sa, Sofia.
Winans a fost unul dintre jurații unei emisiuni-concurs de muzică gospel de pe BET numită Sunday Best, alături de duo-ul gospel Mary Mary. El a fost invitat să participe la remake-ul piesei „We Are The World” în beneficiul Haiti după cutremurul din 2010. Bebe împreună cu Cece și Mary Mary featuring the West Angeles Choir au cântat în emisiunea The Tonight Show with Jay Leno.
În 2012, Winans a lansat The Whitney I Knew, o carte de memorii despre Whitney Houston, care a murit la începutul acelui an. Winans a fost un prieten apropiat al cântăreței, și a cântat la înmormântarea ei.
În martie 2014, Winans s-a alăturat grupului britanic pop/R&B Eternal la Hammersmith Apollo din Londra, pentru a interpreta hitul numărul unu „I Wanna Be the Only One”, ca parte a spectacolelor live The Big Reunion.
.