Caracterul din Tânăr și neliniștit a evoluat într-o femeie modernă cu un nou capitol în față.
Cu ocazia difuzării de către CBS a unui episod clasic din Tânăr și neliniștit în care Lily îi dă o trezire neplăcută lui Hilary, Soaps.com a revizuit istoria personajului pentru a extrage detalii despre călătoria ei pe care unii nu le știau sau le-au uitat.
În copilărie, Lily Winters a fost interpretată de Vanessa Carson și Brooke Marie Bridges. Când fetița a ajuns la vârsta adolescenței, rolul a fost preluat de Christel Khalil. Ea a fost înlocuită de Davetta Sherwood în timpul poveștii din 1996 care a implicat căsătoria lui Lily cu Daniel Romalotti (Michael Graziadei) înainte ca Khalil să revină în rol.
Lily a crescut crezând că este fiica lui Drucilla Barber Winters (Victoria Rowell) și a lui Neil Winters (Kristoff St. John) până când s-a dezvăluit că fratele lui Neil, Malcolm Winters (Shemar Moore), era de fapt tatăl ei biologic, după ce a făcut sex cu Drucilla când aceasta nu mai era în apele ei din cauza medicamentelor pentru tuse. Malcolm credea că Dru știa cu cine era, dar ea credea că este vorba de Neil.
În adolescență, Lily s-a încurcat cu Kevin Fisher (Greg Rikaart) după ce au intrat în legătură într-o cameră de chat online. El era mai în vârstă, ceea ce i-a determinat pe prietenii ei îngrijorați să îi alerteze părinții, dar nu înainte ca Kevin să o convingă pe Lily să facă sex, ceea ce a dus la contractarea unei boli cu transmitere sexuală, Chlamydia.
Lily l-a adus în familie pe adolescentul cu probleme Devon Hamilton (Bryton James), după ce l-a întâlnit și a încurajat-o pe Dru să îl cunoască. Văzându-se pe ea însăși în Devon, Dru i-a convins pe Neil și pe un asistent social să permită ca acesta să fie găzduit temporar în casa lor. Lily și Devon au fugit la un moment dat când acesta a fost amenințat că va fi trimis la un centru de plasament, dar Victor Newman (Eric Braeden) a intervenit până când Neil a fost de acord să îl ia în plasament permanent pe Devon.
Când Lily s-a îndrăgostit de Daniel, ea l-a ajutat să se ascundă în casa de joacă Abbott după ce a fost acuzat de omor prin imprudență. Au fost prinși și arestați. Când Daniel a fost exonerat, deoarece Cassie (Camryn Grimes) fusese cea care conducea de fapt mașina în noaptea în care a murit, Lily a fost trimisă la internat. Când s-a întors, ea și Daniel au fugit împreună în Las Vegas. Au rămas împreună până când Daniel a dezvoltat o dependență de pornografie online prin asocierea sa cu Amber Moore (Adrienne Frantz), iar ei au ajuns să divorțeze.
Lily a suferit prin pierderea mamei sale după ce Dru a căzut într-o prăpastie în timp ce se lupta cu Phyllis pentru un telefon care conținea fotografii incriminatoare cu Sharon Newman (Sharon Case) și Brad Carlton (Don Diamont). Corpul ei nu a fost găsit niciodată.
Lily l-a cunoscut pe Cane Ashby (Daniel Goddard) când ea avea 19 ani, iar el 31 de ani. După ce a câștigat concursul Fresh Face of Jabot, au făcut sex pentru prima dată de Ziua Îndrăgostiților, iar ea a aflat mai târziu că era însărcinată. Au pierdut copilul, iar Lily s-a cuplat cu Billy Abbott (pe atunci Billy Miller) când Chloe Mitchell (Liz Hendrickson) a dat copilul ei nenăscut drept al lui Cane. Odată ce s-a aflat că Billy era de fapt tatăl copilului, Lily și Cane s-au căsătorit.
Lily și Cane s-au înstrăinat când s-a aflat că el era un escroc, dar s-au împăcat când ea l-a vrut lângă ea în timp ce se lupta cu cancerul ovarian. Ovulele lui Lily au fost recoltate și Mackenzie Browning (pe atunci Clementine Ford) a purtat gemenii lui Cane și Lily, Charlie și Matilda.