Cum se desenează scaunele
Majoritatea structurilor prezentate pe această pagină au fost desenate cu programul gratuit ISIS/Draw. Am postat un ghid pentru a vă ajuta să vă familiarizați cu ISIS/Draw. ISIS/Draw oferă un șablon hexagonal simplu de ciclohexan (6 inele) pe bara de instrumente din partea de sus. Oferă șabloane pentru diverse structuri de scaune cu 6 inele din meniul Templates; alegeți Rings. Există șabloane pentru scaune simple, fără substituenți (de exemplu, Fig 1B), și pentru scaune care prezintă toți substituenții (de exemplu, Fig 2B). În ambele cazuri, puteți adăuga, șterge sau modifica lucruri după cum doriți. Diferite tipuri de legături stereo (wedges și bare) sunt disponibile făcând clic pe butonul de instrumente din partea stângă care se află chiar sub butonul obișnuit al legăturii simple C-C. Este posibil ca pe acesta să fie afișat un wedge, dar acest lucru va varia în funcție de modul în care a fost utilizat. Pentru a alege un tip de legătură stereo, faceți clic pe buton și țineți apăsat clicul mouse-ului; un nou meniu va apărea în dreapta butonului.
Programul gratuit de desen Symyx Draw, succesorul lui ISIS/Draw, oferă șabloane și instrumente similare. O structură de bază a scaunelor este furnizată pe bara de șabloane implicită care este prezentată. Mai multe opțiuni sunt disponibile prin alegerea șablonului Rings. Consultați pagina mea Symyx Draw pentru un ghid general de inițiere cu acest program.
Programul gratuit de desen ChemSketch oferă șabloane și instrumente similare. Pentru a găsi șabloanele speciale pentru scaune, mergeți la meniul Templates, alegeți Template Window și apoi alegeți „Rings” din meniul derulant din stânga sus. Consultați pagina mea ChemSketch pentru un ghid general pentru a începe să folosiți acest program.
Dacă doriți să desenați structuri de scaune de mână (și dacă mergeți mai departe în chimia organică, ar trebui)… Aveți grijă. Zigzagurile și zigzagurile precise și unghiurile substituenților sunt toate importante. Este posibil ca manualul dvs. să vă ofere câteva indicații despre cum să desenați scaunele. Un articol scurt din Journal of Chemical Education oferă un truc frumos, arătând cum poate fi gândit scaunul ca fiind format dintr-un M și un W. Articolul este V Dragojlovic, A method for drawing the cyclohexane ring and its substituents (O metodă de desenare a inelului de ciclohexan și a substituenților săi). J Chem Educ 78:923, 7/01. (Îi mulțumesc lui M Farooq Wahab, Chemistry, Univ Karachi, pentru că a sugerat ca acest articol să fie notat aici.)
În afară de desenarea scaunului de bază, punctele cheie în adăugarea substituenților sunt:
- Grupurile axiale alternează în sus și în jos și sunt reprezentate „vertical”.
- Grupurile ecuatoriale sunt aproximativ orizontale, dar, de fapt, sunt oarecum distorsionate de la aceasta, astfel încât unghiul dinspre grupul axial este puțin mai mult decât un unghi drept – reflectând unghiul comun de 109 grade al legăturii.
- După cum am avertizat mai înainte, este de obicei mai ușor de desenat și de văzut ce se întâmplă la cele patru colțuri ale scaunului decât în cele două poziții din mijloc. Încercați să folosiți colțurile cât mai mult posibil.
Pentru că legăturile axiale sunt paralele între ele, substituenții mai mari decât hidrogenul suferă, în general, o mai mare aglomerare sterică atunci când sunt orientați axial mai degrabă decât ecuatorial. În consecință, ciclohexanii substituiți vor adopta în mod preferențial conformații în care substituenții mai mari își asumă orientarea ecuatorială.
Când gruparea metil din structura de mai sus ocupă o poziție axială, aceasta suferă o aglomerare sterică din partea celor doi hidrogeni axiali situați pe aceeași parte a inelului.
Conformația în care gruparea metil este ecuatorială este mai stabilă și, prin urmare, echilibrul se află în această direcție
.