2,4-Dinitrofenilhidrazină

2,4-Dinitrofenilhidrazină
Denumire IUPAC	(2,4-dinitrofenil)hidrazină
Alte denumiri	2,4-DNPH; 2,4-DNP; Reactivul lui Brady
Identificatori
Număr CAS	119-26-6
SMILES	NNc1ccc(cc1()=O)()=O
Proprietăți
Formulă moleculară	C6H6N4O4
Masă molară	198.14
Aspect	Pulbere roșie sau portocalie
Punct de topire	198 – 202 °C dec.
Solubilitate în apă	Ușoară
Pericole
Pericole principale	Inflamabil, posibil cancerigen
Cu excepția cazului în care se menționează altfel, datele sunt date pentru materiale în starea lor standard (la 25 °C, 100 kPa) Infobox disclaimer și referințe

2,4-Dinitrofenilhidrazina (sau reactivul lui Brady) este compusul chimic C6H3(NO2)2NHNH2. Dinitrofenilhidrazina este relativ sensibilă la șocuri și la frecare; este un exploziv de șoc, astfel încât trebuie să se aibă grijă la utilizarea sa. Este un solid de culoare roșie spre portocaliu, furnizat de obicei umed pentru a reduce pericolul de explozie. Este o hidrazină substituită și este adesea utilizată pentru a testa calitativ grupările carbonil. Derivații de hidrazonă pot fi, de asemenea, utilizați ca dovadă a identității compusului original.

• 1 Sinteză
• 2 Testul lui Brady
• 3 Vezi și
• 4 Referințe

Sinteză

2,4-Dinitrofenilhidrazina este disponibilă în comerț, de obicei sub formă de pulbere umedă. Poate fi preparată prin reacția hidrazinei cu 2,4-dinitroclorobenzen.

Testul lui Brady

2,4-Dinitrofenilhidrazina poate fi folosită pentru a detecta calitativ funcționalitatea carbonil a unei grupări funcționale cetonă sau aldehidă. Un test pozitiv este semnalat de un precipitat galben sau roșu (cunoscut sub numele de dinitrofenilhidrazonă):

RR’C=O + C6H3(NO2)2NHNH2 → C6H3(NO2)2NHNCRR’ + H2O

Această reacție poate fi descrisă ca o reacție de condensare, cu două molecule care se unesc împreună cu pierderea apei. Se mai numește și reacție de adiție-eliminare: adiția nucleofilă a grupei -NH2 la grupa carbonil C=O, urmată de eliminarea unei molecule de H2O.

Este prezentat mecanismul reacției dintre 2,4-dinitrofenilhidrazină și o aldehidă sau cetonă:

Cristalele diferitelor hidrazone au puncte de topire și de fierbere caracteristice, prin urmare, 2,4-dinitrofenilhidrazina poate fi folosită pentru a distinge între diferiți compuși care conțin grupe carbonil. Metoda a fost deosebit de importantă deoarece determinările punctului de topire necesită doar o instrumentație ieftină. Această aplicație în chimia analitică a fost dezvoltată de Brady și Elsmie.

Dinitrofenilhidrazina nu reacționează cu alte grupări funcționale care conțin grupări carbonil, cum ar fi acizii carboxilici, amidele și esterii. În cazul acizilor carboxilici, amidelor și esterilor, există o stabilitate asociată rezonanței, deoarece o pereche solitară de electroni interacționează cu orbitalul p al carbonului carbonil, ceea ce duce la o delocalizare crescută în moleculă. Această stabilitate s-ar pierde prin adăugarea unui reactiv la gruparea carbonil. Prin urmare, acești compuși sunt mai rezistenți la reacțiile de adiție.

Vezi și

• Reactivul lui Tollens

1. ^ Allen, C. F. H. (1943). „2,4-Dinitrofenilhidrazină”. Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 228.
2. ^ Adaptat din Chemistry in Context, 4th Edition, 2000, Graham Hill și John Holman
3. ^ Brady, O. L.; Elsmie, G. V. (1926). „The use of 2:4-dinitrophenylhydrazine as a reagent for aldehydes and ketones”. Analyst 51: 77-78. doi:10.1039/AN9265100077.

.