Química Orgânica II

Aldeídos

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Aldeídos (R-CHO) take the sufixo “-al”. Se outros grupos funcionais estiverem presentes, a cadeia é numerada de forma que o carbono aldeído esteja na posição “1”, a menos que grupos funcionais de maior precedência estejam presentes.

Se for necessário um prefixo, é utilizado “oxo-” (como para cetonas), com o número de posição indicando o fim de uma cadeia: CHOCH2COOOH é ácido 3-oxopropanóico. Se o carbono do grupo carbonilo não puder ser incluído na cadeia anexa (por exemplo, no caso de aldeídos cíclicos), o prefixo “formil-” ou o sufixo “-carbaldeído” é utilizado: C6H11CHO é ciclohexanecarbaldeído. Se um aldeído é ligado a um benzeno e é o principal grupo funcional, o sufixo torna-se benzaldeído.

Cetonas

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Em geral as cetonas (R-CO-R) tomam o sufixo “-one” (pronunciado próprio, não ganho) com um número de posição infix: CH3CH2CH2COCH3 é pentano-2-um. Se for utilizado um sufixo de precedência superior, é utilizado o prefixo “oxo-“: CH3CH2CH2COCH2CHO é 3-oxohexanal.

Ácidos carboxílicos

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Em geral os ácidos carboxílicos são nomeados com o sufixo ácido -óico (etimologicamente uma formação posterior do ácido benzóico). Similar aos aldeídos, eles tomam a posição “1” na cadeia mãe, mas não têm o seu número de posição indicado. Por exemplo, CH3CH2CH2CH2CH2COOH (ácido valérico) é chamado ácido pentanóico. Para ácidos carboxílicos comuns alguns nomes tradicionais tais como ácido acético estão em uso tão difundido que são considerados nomes IUPAC retidos, embora nomes “sistemáticos” tais como ácido etanóico também são aceitáveis. Para ácidos carboxílicos ligados a um anel de benzeno como o Ph-COOH, estes são nomeados como ácido benzóico ou seus derivados.

Se houver vários grupos carboxílicos na mesma cadeia mãe, o sufixo “- ácido carboxílico” pode ser usado (como ácido -dicarboxílico, ácido -tricarboxílico, etc.). Nestes casos, o carbono no grupo carboxil não conta como parte da cadeia principal do alcano. O mesmo vale para a forma de prefixo, “carboxil-“. O ácido cítrico é um exemplo; chama-se ácido 2-hidroxipropano- 1,2,3-tricarboxílico, em vez de ácido 3-carboxil-3-hidroxipentanodióico.

Esters

Artigo principal: Ésteres

Ésteres (R-CO-O-R’) são nomeados como derivados alquílicos dos ácidos carboxílicos. O grupo alquilo (R’) é nomeado primeiro. A parte R-CO-O é então nomeada como uma palavra separada baseada no nome ácido carboxílico, com a terminação mudada de ácido -óico para ácido -oate. Por exemplo, CH3CH2CH2CH2CH2COOCH3 é pentanoato de metilo, e (CH3)2CHCH2CH2CH2COOCH2CH3 é 4-metilpentanoato de etilo. Para ésteres como o acetato de etilo (CH3COOCH2CH3), o formato de etilo (HCOOCH2CH3) ou o ftalato de dimetilo que são baseados em ácidos comuns, a IUPAC recomenda o uso destes nomes estabelecidos, chamados nomes retidos. O -oate muda para -ate. Alguns exemplos simples, chamados de ambas as maneiras, são mostrados na figura acima.

Se o grupo alquilo não estiver ligado no final da cadeia, a posição de ligação ao grupo éster é fixada antes de “-yl”: CH3CH2CH(CH3)OOCCH2CH3 pode ser chamado de propanoato de but-2-ilo ou propionato de but-2-ilo.

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