- 2006-10: Debiut w Top 100Edit
- 2011-12: Stały ranking, czołowa 50Edit
- 2013: Przełom, sześć tytułów WTA, nr światowy 11Edit
- 2014: Finał French Open, nr 2 na świecieEdit
- 2015: Tytuł Premier Mandatory, półfinał US OpenEdit
- 2016: Premierowy tytuł obowiązkowy na glinieEdit
- 2017: Kolejny finał French Open, nr 1 na świecieEdit
- 2018: mistrzyni French Open, wicemistrzyni Australian OpenEdit
- 2019: Mistrzyni WimbledonuEdit
- 2020: Konsekwentne wyniki, 3 tytuły WTAEdit
- 2021Edit
2006-10: Debiut w Top 100Edit
Halep przeszła na zawodowstwo w 2006 roku i rozpoczęła swoją profesjonalną karierę grając w niskich poziomach $10K ITF Women’s Circuit w Rumunii w 2006 i 2007 roku. W maju 2007 roku w Bukareszcie zdobyła swoje dwa pierwsze tytuły ITF w grze pojedynczej i podwójnej. W następnym roku, po raz trzeci, Halep zdobyła swój pierwszy tytuł singlowy za 25 tysięcy dolarów w Szwecji w czerwcu 2008 roku. Po zakończeniu kariery juniorskiej zaczęła grać w turniejach wyższej rangi, osiągając w 2009 roku w Makarskiej finał turnieju za 50 tysięcy dolarów. W tym samym roku Halep dwukrotnie próbowała zakwalifikować się do turniejów WTA, przegrywając w drugiej rundzie kwalifikacyjnej zarówno w Open GDF Suez, jak i French Open. Pod koniec sezonu pokonała rozstawioną z numerem 96 Angelique Kerber, odnosząc swoje pierwsze zwycięstwo w pierwszej setce, a także dotarła do półfinału turnieju $50K w Mińsku, debiutując w pierwszej dwusetce rankingu WTA.
Halep zadebiutowała w turnieju głównym WTA w kwietniu 2010 roku, kwalifikując się do trzech kolejnych imprez. W swoim pierwszym turnieju WTA, osiągnęła ćwierćfinał w Andalucia Tennis Experience, pokonując rodaczkę i nr 36 na świecie, Soranę Cîrstea przed przegraną z nr 16, Flavią Pennettą. W swoim trzecim turnieju Halep po raz pierwszy w karierze znalazła się w finale turnieju WTA, w którym pokonała Ivetę Benešovą w turnieju Morocco Open. Ten sukces pomógł jej awansować z nr 166 na początku kwietnia na nr 110 w pierwszym rankingu w maju. Jeszcze w tym samym miesiącu Halep zadebiutowała w turnieju French Open, przegrywając w pierwszej rundzie w setach z rozstawioną z nr 7 Samanthą Stosur, po tym jak dostała się do turnieju głównego poprzez kwalifikacje. Po przegranej w kwalifikacjach do Wimbledonu, Halep zadebiutowała w pierwszej setce w lipcu po półfinale w turnieju $100K Open GDF Suez de Biarritz. Dzięki awansowi w rankingu, po raz pierwszy została przyjęta do turnieju wielkoszlemowego podczas US Open, gdzie trafiła na rozstawioną z nr 4 Jelenę Janković, kolejną zawodniczkę z pierwszej dziesiątki. W przeciwieństwie do French Open, Halep wygrała drugiego seta i miała szansę na wygranie meczu przy stanie 5:4 w trzecim, ale ostatecznie przegrała tę partię i mecz, który trwał dwie godziny i dwadzieścia minut w wielkim upale. Najlepszym wynikiem Halep po US Open był finał turnieju $100K Torhout Ladies Open, który pomógł jej zakończyć sezon z numerem 81 na świecie.
2011-12: Stały ranking, czołowa 50Edit
Halep w 2011 roku grała prawie wyłącznie w turniejach WTA Tour. W Australian Open wygrała swój pierwszy w karierze mecz wielkoszlemowy, pokonując Anne Kremer i rozstawioną z numerem 23 Alisę Kleybanovą, dzięki czemu dotarła do trzeciej rundy. W sezonie na kortach ziemnych Halep obroniła drugie miejsce w turnieju Morocco Open z poprzedniego roku, przegrywając w finale, tym razem z Albertą Brianti. Mimo to, nie radziła sobie w innych turniejach na kortach ziemnych, notując tylko jedno zwycięstwo w meczu, które odniosła w rundzie otwierającej French Open 2011. Dotarła również do drugiej rundy Wimbledonu, przegrywając w trzech setach z siódmą zawodniczką i obrończynią tytułu Sereną Williams. Podczas US Open Series, Halep zakwalifikowała się do Rogers Cup i zanotowała swoje pierwsze zwycięstwo w pierwszej rundzie z rozstawioną z numerem 15 Svetlaną Kuznetsovą. Podczas US Open, Halep odniosła swoje pierwsze zwycięstwo w pierwszej dziesiątce nad rozstawioną z numerem 6 Li Na w meczu otwarcia, mimo że grała ze skręconą kostką, której doznała podczas Rogers Cup. Pomimo porażki z Carlą Suárez Navarro w kolejnej rundzie, wynik ten sprawił, że Halep po raz pierwszy znalazła się w czołowej 50. Rok zakończyła na 47. miejscu na świecie.
Halep utrzymywała stały ranking przez cały 2012 rok, awansując nie wyżej niż na 37. miejsce, spadając nie niżej niż na 63. miejsce i kończąc rok na 47. miejscu po raz drugi z rzędu. W całym roku wygrała tylko jeden mecz singlowy w ramach Wielkiego Szlema, podczas US Open. Tylko dwa razy wygrała więcej niż dwa mecze w jednej imprezie, po raz pierwszy w kwietniu w turnieju Morocco Open, gdzie dotarła do półfinału, a następnie w maju w turnieju Brussels Open, gdzie dotarła do finału. W Maroku Halep pokonała rozstawioną z numerem pierwszym Anabel Medinę Garrigues, ale została pokonana przez kwalifikantkę Kiki Bertens, która uniemożliwiła jej osiągnięcie trzeciego z rzędu finału w tej imprezie. Finał w Brukseli był pierwszym w karierze Halep na poziomie Premier. Pokonała nr 21 Jelenę Jankovic i nr 16 Dominikę Cibulkovą, zanim przegrała z najwyższym seedem i światowym nr 3 Agnieszką Radwańską.
2013: Przełom, sześć tytułów WTA, nr światowy 11Edit
Halep miała powolny początek roku, tylko raz wygrywając wiele meczów w turnieju przed majem. Jej pierwszy przełom nastąpił podczas Italian Open, gdzie dotarła do półfinału jako kwalifikantka. W turnieju Premier 5 pokonała trzy zawodniczki z czołowej dwudziestki, w tym rozstawioną z numerem 4 Agnieszkę Radwańską, po czym przegrała z Sereną Williams, która miała 23-meczową passę zwycięstw. Halep nadal borykała się z problemami w turniejach wielkoszlemowych, przegrywając w pierwszej rundzie Australian Open i French Open, a w Wimbledonie dotarła do drugiej rundy. Mimo to, zaczęła dominować w turniejach niższej rangi, zdobywając swoje pierwsze trzy tytuły WTA na poziomie międzynarodowym w czerwcu i lipcu. Dwa pierwsze tytuły zdobyła w kolejnych tygodniach w turnieju Nuremberg Cup na glinie, pokonując Andreę Petkovic, oraz w Rosmalen Grass Court Championships na trawie, pokonując Kirsten Flipkens. Po trzecim tytule w Grand Prix Budapesztu, wspięła się na 23. pozycję na świecie.
Halep zdobyła swój czwarty tytuł w New Haven Open, pokonując nr 8 Caroline Wozniacki i nr 9 Petrę Kvitovą odpowiednio w półfinale i finale. Był to jej pierwszy tytuł na poziomie Premier i po raz pierwszy umieścił ją w pierwszej dwudziestce. Halep kontynuowała swój sukces na US Open, gdzie po raz pierwszy w turnieju wielkoszlemowym została rozstawiona z nr 21. Dotarła do czwartej rundy, co było jej najlepszym wynikiem w dotychczasowych turniejach wielkoszlemowych. Halep zdobyła piąty tytuł w Premier Kremlin Cup, pokonując Stosur w finale. Na koniec sezonu zakwalifikowała się do WTA Tournament of Champions, turnieju dla najwyżej sklasyfikowanych zawodniczek z tytułami WTA, które nie zakwalifikowały się do WTA Finals. Halep wygrała również tę imprezę, pokonując rozstawioną z numerem 16 Anę Ivanovic i rozstawioną z numerem 19 Stosur w rundzie pucharowej. Dzięki szóstemu tytułowi WTA, Halep zakończyła rok na 11. miejscu na świecie i została uznana za Najbardziej Ulepszoną Zawodniczkę Roku WTA. Zajęła drugie miejsce w rankingu singlistek, ustępując jedynie Serenie Williams, która zdobyła 11 tytułów, i była pierwszą kobietą, która zdobyła sześć pierwszych tytułów WTA w tym samym sezonie od czasów Steffi Graf w 1986 roku. Halep przypisuje swoją poprawę pozytywnemu nastawieniu, mówiąc: „Zmieniło się to, że pozwoliłam sobie na relaks na korcie, zdejmując z siebie presję. Powiedziałem sobie, aby cieszyć się tym i grać z przyjemnością.”
2014: Finał French Open, nr 2 na świecieEdit
Halep znacznie poprawiła swoje wyniki w Wielkim Szlemie w 2014 roku. Osiągnęła swój pierwszy ćwierćfinał Wielkiego Szlema w Australian Open dzięki zwycięstwu nad nr 8, Jeleną Janković, gdzie została zdenerwowana przez nr 20, Dominikę Cibulkovą. Dzięki temu wynikowi Halep zadebiutowała w pierwszej dziesiątce rankingu WTA. W następnym miesiącu Halep zdobyła swój pierwszy tytuł Premier 5 w Qatar Open, pokonując trzy rywalki z pierwszej dziesiątki w ostatnich trzech rundach, w tym rozstawioną z numerem 9 Angelique Kerber w finale. Po półfinale w Indian Wells Open awansowała na pozycję nr 5 na świecie, co uczyniło ją najwyżej notowaną Rumunką w historii rankingów WTA. W sezonie na kortach ziemnych Halep osiągnęła dwa największe finały w swojej dotychczasowej karierze. Zajęła drugie miejsce przed Marią Sharapovą zarówno w Premier Mandatory Madrid Open, jak i French Open. Przed finałem French Open nie straciła seta, co czyni ją pierwszą kobietą, która osiągnęła swój dziewiczy finał Wielkiego Szlema bez straty seta od czasu Martiny Hingis w 1997 roku w Australian Open. Oba finały zakończyły się w trzech setach, a finał French Open trwał ponad trzy godziny. Dzięki tym dwóm wicemistrzostwom Halep awansowała na pozycję nr 3.
W następnym miesiącu Halep zbliżyła się do kolejnego finału Wielkiego Szlema na Wimbledonie, ale została zdenerwowana w półfinale przez rozstawioną z numerem 13 Eugenie Bouchard, po tym jak doznała kontuzji kostki w pierwszym secie. Mimo to wróciła do zdrowia na czas, by tydzień później zagrać w inauguracyjnym turnieju Bucharest Open w swojej ojczyźnie, Rumunii. Zdobyła tam swój drugi i ostatni tytuł w tym roku, pokonując w finale Robertę Vinci. To pomogło jej awansować na pozycję nr 2 na świecie w sierpniu. Mimo że w US Open była rozstawiona z numerem drugim, została pokonana w setach przez kwalifikantkę Mirjanę Lučić-Baroni. W następnym miesiącu wycofała się z turnieju Beijing Open w ćwierćfinale z powodu kontuzji biodra. Nie zagrała w żadnym innym turnieju aż do WTA Tour Championships, gdzie po raz pierwszy zakwalifikowała się do turnieju. Halep wygrała dwa z trzech meczów w swojej grupie i awansowała do rundy pucharowej. Pokonała rozstawioną z numerem 5 Eugenie Bouchard i rozstawioną z numerem 1 Serenę Williams, a następnie przegrała ostatni mecz z rozstawioną z numerem 7 Aną Ivanovic. Zwycięstwo nad Williams było jej pierwszym nad zawodniczką z nr 1 na świecie i jednocześnie było najbardziej wyrównaną porażką w karierze, gdyż Halep oddała jej zaledwie dwa gemy. Halep wygrała w półfinale z rozstawioną z nr 6 Agnieszką Radwańską, co dało jej szansę na rewanż z Williams w finale. W zupełnie odwrotnej sytuacji niż w rundzie zasadniczej, Williams łatwo wygrała finał, ograniczając Halep do zaledwie trzech gemów. Halep zakończył rok na nr 3 na świecie, za Williams i Sharapova.
2015: Tytuł Premier Mandatory, półfinał US OpenEdit
Halep miała mocny początek 2015 roku, osiągając co najmniej ćwierćfinały w swoich pierwszych sześciu imprezach. Po zdobyciu tytułu w pierwszym turnieju w tym roku w Shenzhen Open, po raz drugi z rzędu przegrała w ćwierćfinale Australian Open, tym razem z rozstawioną z nr 11 Jekateriną Makarową. Mimo to, Halep odbiła się od dna i wygrała dwa kolejne wydarzenia, Dubai Tennis Championships i Indian Wells Open. Pierwszy z nich był jej drugim tytułem Premier 5 i dziesiątym tytułem WTA ogółem, podczas gdy drugi był jej pierwszym tytułem Premier Mandatory i największym z dotychczasowych. Przedłużyła swoją passę zwycięstw do 14 meczów w Miami Open, gdzie przegrała w półfinale z nr 1 na świecie Sereną Williams. Halep nie osiągnęła żadnego finału w sezonie na kortach ziemnych, a jej najlepsze wyniki to dwa półfinały w Stuttgart Open i Italian Open. Dwa punkty dzieliły ją od awansu do finału w Rzymie, ale nie zdołała przełamać Carli Suárez Navarro przy stanie 5-4 w trzecim secie i ostatecznie przegrała. W drugiej rundzie French Open, po raz drugi w ostatnich trzech turniejach, została pokonana przez Mirjanę Lučić-Baroni. Jeszcze gorzej spisała się na Wimbledonie, gdzie została pokonana przez rozstawioną z numerem 106 Janę Čepelovą, zmagając się z pęcherzem na stopie.
Po Wimbledonie Halep miała ponad miesiąc przerwy, zanim wróciła do gry w turniejach w sezonie na twardych kortach w Ameryce Północnej. Odbiła się od swoich wyników poza kortami twardymi i zajęła drugie miejsce w obu imprezach Premier 5 w sierpniu, Canadian Open i Cincinnati Open. Halep wygrała drugiego seta finału w Kanadzie z Belindą Bencic, ale ostatecznie musiała wycofać się w połowie trzeciego seta z powodu choroby cieplnej po dwóch i pół godzinach meczu. Wyzdrowiała na czas, by zagrać w Cincinnati, ale przegrała w finale z Sereną Williams, numerem 1 na świecie. Następnie Halep osiągnęła swój najlepszy wynik w tym roku w turnieju wielkoszlemowym – półfinał US Open. W finale pokonała jednak rozstawioną z nr 26 Flavię Pennettę. Pod koniec sezonu Halep zakwalifikowała się do turnieju WTA Finals i po wycofaniu się Williams została najwyżej rozstawiona w turnieju. Chociaż pokonała Pennettę w swoim meczu otwarcia, przegrała dwa ostatnie mecze rundy zasadniczej z rozstawioną z numerem 4 Marią Szarapową i rozstawioną z numerem 6 Agnieszką Radwańską i nie wyszła z grupy. Mimo to zakończyła sezon z najlepszym w karierze rankingiem końcoworocznym nr 2 na świecie.
2016: Premierowy tytuł obowiązkowy na glinieEdit
Halepa nie radziła sobie w imprezach Wielkiego Szlema w 2016 roku. Miała również powolny początek roku, podkreślony przez przegraną w rundzie wstępnej w Australian Open z kwalifikantem Zhang Shuai, który nie wygrał meczu Wielkiego Szlema w 14 próbach. W pierwszych dwóch miesiącach sezonu zmagała się zarówno z kontuzją achillesa, jak i infekcjami, a operację nosa odłożyła na później, aby móc zagrać w Fed Cup. W marcu Halep przegrała w ćwierćfinałach obu turniejów Premier Mandatory, Indian Wells Open i Miami Open. Po osiągnięciu co najmniej półfinału w obu imprezach w poprzednim roku, po raz pierwszy od ponad półtora roku wypadła z pierwszej piątki rankingu. W sezonie na kortach glinianych Halep zdobyła swój drugi w karierze tytuł Premier Mandatory, pokonując Dominikę Cibulkovą w finale turnieju Madrid Open i powracając do pierwszej piątki. Nie utrzymała tej formy podczas French Open, przegrywając z Samanthą Stosur w czwartej rundzie w kontrowersyjnym meczu, w którym gra toczyła się w deszczowych warunkach. Halep radziła sobie lepiej na Wimbledonie, przegrywając z wiceliderką nr 4 Angelique Kerber w ćwierćfinale.
Halep po Wimbledonie zdobyła kolejne tytuły na turniejach Bucharest Open i Canadian Open, jej ostatnie dwa tytuły w tym roku. W Canadian Open po raz pierwszy w karierze znalazła się w finale turnieju WTA w deblu, gdzie u boku rodaczki Moniki Niculescu pokonała Ekaterinę Makarovą i Elenę Vesninę. W grze pojedynczej Halep zdołała pokonać Kerber w Kanadzie w półfinale i wygrać w finale z rozstawioną z numerem 12 Madison Keys. W kolejnym turnieju, Cincinnati Open, przegrała jednak z Kerber w półfinale. W US Open, Halep dotarła do ćwierćfinału Wielkiego Szlema, przegrywając z nr 1 na świecie Sereną Williams w zaciętym, trzysetowym meczu. Jej najlepszym wynikiem w ostatnim etapie roku był półfinał turnieju Wuhan Open, w którym przegrała z triumfatorką Petrą Kvitovą. Halep po raz drugi z rzędu zakończyła sezon, nie wychodząc z grupy turnieju WTA Finals. Po wygranej z rozstawioną z nr 7 Keys i porażce z rozstawioną z nr 1 Kerber, Halep potrzebowała wygrać tylko seta z rozstawioną z nr 8 Cibulkovą, by awansować, ale przegrała w setach prostych. Zakończyła sezon na pozycji nr 4 na świecie.
2017: Kolejny finał French Open, nr 1 na świecieEdit
Dla drugiego sezonu z rzędu, Halep miała powolny początek roku. Ponownie przegrała w pierwszej rundzie Australian Open z Shelby Rogers i nie wygrała już żadnego meczu, aż do turnieju Miami Open pod koniec marca, gdzie dotarła do ćwierćfinału. W tym czasie miała problemy z lewym kolanem. Halep odbiła się od dna w sezonie na kortach ziemnych, osiągając co najmniej półfinał we wszystkich czterech imprezach, w których brała udział. Obroniła tytuł w turnieju Madrid Open i po raz trzeci z rzędu zapewniła sobie tytuł Premier Mandatory. W następnym tygodniu dotarła do finału turnieju Premier 5 Italian Open, ale zajęła w nim drugie miejsce, pokonując rozstawioną z numerem 11 Elinę Svitolinę. Podczas French Open ponownie zmierzyła się ze Svitoliną w ćwierćfinale i przegrała seta 5-1, po czym wyszła zza pleców, by wygrać drugiego seta w tiebreaku i ostatecznie mecz. W tie breaku drugiego seta również musiała zachować punkt meczowy. W półfinale Halep pokonała w trzech setach rozstawioną z numerem 3 Karolinę Plíškovą, dzięki czemu po raz drugi znalazła się w finale French Open. Halep była faworytką w starciu z rozstawioną z numerem pierwszym Jeļeną Ostapenko. W finale prowadziła przez jednego seta i jednego breaka, zanim Ostapenko wyszła zza pleców i wygrała w trzech setach. Dzięki wicemistrzostwu wróciła na pozycję nr 2 na świecie. Na Wimbledonie Halep przegrała w ćwierćfinale z rozstawioną z nr 1 Brytyjką Johanną Kontą, która pokonała ją wcześniej w tym roku także w Miami. Wraz z wypadnięciem Sereny Williams z czołowej dziesiątki po Wimbledonie, Halep stała się najdłużej grającą członkinią czołowej dziesiątki WTA.
Halep kontynuowała osiąganie dobrych wyników w drugiej połowie sezonu. Dotarła do półfinału w Canadian Open, przegrywając ponownie z Svitoliną. Lepiej poradziła sobie w Cincinnati Open, gdzie zajęła drugie miejsce przed Garbiñe Muguruzą. W US Open Halep trafiła jednak na trudny los w pierwszej rundzie przeciwko byłej mistrzyni Marii Szarapowej, która nie została rozstawiona z powodu powrotu z zawieszenia antydopingowego. Szarapowa pokonała Halep w trzech setach, kończąc tym samym jej passę docierania do ćwierćfinałów w 10 kolejnych imprezach. Mimo to, Halep odbiła się od dna i dotarła do kolejnego finału Premier Mandatory w China Open. Podczas tego turnieju pokonała Szarapową, ale zajęła drugie miejsce, pokonując rozstawioną z numerem 15 Caroline Garcię. Pomimo porażki, Halep po raz pierwszy została numerem 1 na świecie, odbierając ten ranking Muguruzy. Jest pierwszą Rumunką, która utrzymała ranking nr 1 i siódmą, która tego dokonała, nie wygrywając wcześniej turnieju Wielkiego Szlema. Podczas turnieju WTA Finals 2017 Halep po raz trzeci z rzędu nie zdołała wyjść z grupy. Po wygranej z rozstawioną z nr 8 Garcią i porażce z rozstawioną z nr 6 Wozniacki, Halep musiała pokonać rozstawioną z nr 4 Svitolinę, aby awansować, ale przegrała w setach prostych. Zakończyła sezon jako światowy nr 1.
2018: mistrzyni French Open, wicemistrzyni Australian OpenEdit
Halep utrzymała ranking nr 1 przez prawie cały rok, tracąc go tylko na cztery tygodnie w lutym. Sezon rozpoczęła od zwycięstwa w turnieju Shenzhen Open w grze pojedynczej i podwójnej. Był to jej pierwszy tytuł deblowy WTA, który zdobyła w parze z rodaczką Iriną-Camelią Begu przeciwko najwyżej rozstawionym Barborze Krejčíkovej i Kateřinie Siniakovej. Pokonała również Siniakovą w finale singla.
Po trzech latach bez zwycięstwa w Australian Open, Halep dotarła do finału swojego trzeciego turnieju wielkoszlemowego. Podczas imprezy rozegrała dwa z dziesięciu najlepszych meczów roku według portalu Tennis.com. W trzeciej rundzie Halep pokonała Lauren Davis w trwającym trzy godziny i czterdzieści pięć minut meczu, który zakończył się wynikiem 15-13 w trzecim secie. Musiała zachować trzy punkty meczowe przy swoim podaniu przy stanie 11-12. Halep i Davis ustanowiły rekord Australian Open pod względem największej liczby gemów rozegranych w meczu singlowym kobiet w turnieju głównym (48). Był to również trzeci najdłuższy mecz singlowy kobiet w historii Australian Open. Mecz został sklasyfikowany jako trzeci najlepszy mecz kobiet w tym roku i siódmy najlepszy w ogóle. W półfinale Halep pokonała rozstawioną z nr 16 Angelique Kerber w trwającym dwie godziny i dwadzieścia minut meczu, który zakończył się wynikiem 9-7 w trzecim secie. Po przełamaniu przy stanie 5-3 w ostatnim secie, Halep miała dwa break pointy na wygranie meczu przy podaniu Kerber, ale nie zdołała ich wykorzystać. Kerber przełamała Halep w drugim gemie serwisowym z rzędu i miała dwa punkty meczowe przy własnym podaniu, zanim Halep przełamała ją i wyrównała stan seta na sześć gemów. Halep przełamała Kerber po dwóch gemach serwisowych i zdobyła swój drugi punkt meczowy. Mecz ten został uznany za najlepszy mecz kobiet w tym roku i trzeci najlepszy w ogóle. W finale Halep zmierzyła się z rozstawioną z nr 2 Caroline Wozniacki i przegrała w kolejnym zaciętym, trzysetowym pojedynku, tracąc również na rzecz Wozniacki pozycję nr 1 w rankingu. Halep dotarła do dwóch kolejnych półfinałów na kortach twardych w ciągu następnych dwóch miesięcy, podczas Qatar Open i Indian Wells Open. Pod koniec lutego odzyskała pozycję nr 1 w rankingu.
Halep nie zdobyła żadnego tytułu na kortach ziemnych w okresie poprzedzającym French Open, a jej najlepszym wynikiem było zajęcie drugiego miejsca we Italian Open, gdzie pokonała Elinę Svitolinę w rewanżowym meczu finału z poprzedniego roku. Karolina Plíšková zakończyła 15-meczową passę zwycięstw Halep w turnieju Madrid Open w ćwierćfinale. Podczas French Open, Halep osiągnęła swój drugi finał Wielkiego Szlema z rzędu i drugi z rzędu finał French Open, pokonując rozstawioną z nr 12 Angelique Kerber i rozstawioną z nr 3 Garbiñe Muguruzę w ćwierćfinale i półfinale. W ćwierćfinale i półfinale pokonała rozstawioną z nr 10 Sloane Stephens i zdobyła swój pierwszy w karierze tytuł wielkoszlemowy. Halep została szóstą zawodniczką, która zdobyła zarówno tytuł w kategorii singli dziewcząt, jak i kobiet podczas French Open, a także czwartą kobietą, która zdobyła tytuł wielkoszlemowy po trzech lub więcej zwycięstwach. Jedynym turniejem na kortach trawiastych, w którym Halep wzięła udział był Wimbledon, gdzie została pokonana przez nr 48 Hsieh Su-wei, pomimo posiadania punktu meczowego.
Halep kontynuowała swój sukces na kortach twardych po Wimbledonie, osiągając finał w Canadian Open i Cincinnati Open. Wygrała Canadian Open przeciwko Stephens w trzech setach, w rewanżowym meczu finału French Open. Mecz ten został uznany za drugi najlepszy mecz kobiet w tym roku i piąty najlepszy w ogóle. Wraz z dwoma klasykami w Australian Open, Halep wygrała trzy najlepsze mecze kobiet w tym roku według Tennis.com. W następnym tygodniu była bliska zdobycia kolejnego tytułu Premier 5, ale ostatecznie uległa rozstawionej z numerem 17 Kiki Bertens, mimo że miała punkt meczowy w drugim secie tiebreaka. Halep przegrała jednak trzy ostatnie mecze w tym roku, w tym mecz otwarcia w US Open z rozstawioną z nr 44 Kaią Kanepi. Zakończyła swój sezon pod koniec września po zmaganiach z kontuzją achillesa, a następnie kontuzją pleców.
2019: Mistrzyni WimbledonuEdit
Halep wróciła do zdrowia po kontuzji pleców na czas przed rozpoczęciem sezonu 2019. Przegrała swój pierwszy mecz z powrotem w Sydney International z ostateczną wicemistrzynią Ashleigh Barty. W Australian Open otrzymała trudne losowanie i przegrała w czwartej rundzie z Sereną Williams, która zajęła drugie miejsce w dwóch poprzednich turniejach wielkoszlemowych. Przez ten wynik straciła również pozycję nr 1 w rankingu. W kolejnym turnieju, Qatar Open, Halep zajęła drugie miejsce, pokonując Elise Mertens. Kolejny półfinał na twardych kortach osiągnęła w Miami Open. Najlepszym wynikiem Halep na kortach ziemnych był kolejny finał w Madrid Open, gdzie przegrała z Kiki Bertens. Po raz pierwszy od trzech lat nie dotarła do finału French Open, przegrywając w ćwierćfinale z Amandą Anisimovą. W rezultacie Halep spadła na 8. miejsce w rankingu.
Halep zagrała w jednym turnieju na kortach trawiastych, przegrywając w ćwierćfinale Eastbourne International z Angelique Kerber. Na Wimbledonie Halep dotarła do finału jako siódma z kolei, tracąc tylko jednego seta w drugiej rundzie przeciwko rodaczce Mihaeli Buzărnescu. Dopiero w półfinale pokonała rozstawioną z nr 8 Elinę Svitolinę. Halep przystępowała do finału z Sereną Williams jako faworytka, wygrywając z nią tylko jeden mecz w dziesięciu spotkaniach. Mimo to, wygrała z łatwością w mniej niż godzinę, tracąc tylko dwa gemy w każdym secie i popełniając tylko 3 niewymuszone błędy w całym meczu, co jest najmniejszą liczbą w historii finałów Wielkiego Szlema. Stała się pierwszą Rumunką, która zdobyła tytuł singla w Wimbledonie i powróciła na pozycję nr 4 na świecie.
Po Wimbledonie Halep zagrała tylko w dwóch turniejach Premier 5 w okresie poprzedzającym US Open, odpadając w ćwierćfinale Canadian Open i przegrywając w trzeciej rundzie z Madison Keys w Cincinnati Open. Chociaż po raz pierwszy od trzech lat wygrała mecz w pierwszej rundzie US Open, w kolejnej rundzie została pokonana przez Taylor Townsend. Halep zakończyła sezon na turnieju WTA Finals, gdzie ponownie spotkała się z trenerem Darrenem Cahillem. Po zwycięstwie nad rozstawioną z nr 4 Biancą Andreescu, nie udało jej się wyjść z grupy po porażkach z rozstawionymi z nr 8 Eliną Svitoliną i nr 2 Karoliną Plíškovą. Zakończyła sezon na pozycji nr 4 na świecie.
2020: Konsekwentne wyniki, 3 tytuły WTAEdit
Halep rozpoczęła 2020 WTA Tour na nowym turnieju w Adelajdzie, gdzie pokonała Ajlę Tomljanovic, ale przegrała w ćwierćfinale z Aryną Sabalenką. Podczas Australian Open 2020 Halep dotarła do półfinału, gdzie przegrała z Garbine Muguruzą, po tym jak pokonała Jennifer Brady, Harriet Dart, Julię Putintsevą, Elise Mertens i Anett Kontaveit.
Halep zdobyła swój 20. tytuł WTA w Dubaju, pokonując Ons Jabeur, Arienę Sabalenkę i Jennifer Brady, a następnie Elenę Rybakinę w zaciętym tie breaku w trzecim secie w finale.
W sierpniu zdobyła swój 21. tytuł WTA w Prague Open 2020, gdzie w finale pokonała Elise Mertens. 22. tytuł zdobyła we wrześniu, kiedy pokonała kontuzjowaną Karolinę Pliskovą w finale Italian Open.
Na French Open 2020 Halep była zdecydowaną faworytką i wygrała swoje pierwsze trzy mecze w setach prostych, aż do przegranej z ostateczną mistrzynią Igą Świątek w czwartej rundzie, wygrywając tylko trzy mecze. W rezultacie nie udało jej się odzyskać pozycji nr 1 w rankingu.
2021Edit
Halep rozpoczęła rok w Gippsland, gdzie została pokonana w ćwierćfinale przez Ekaterinę Alexandrovą. W Australian Open również dotarła do ćwierćfinału, gdzie przegrała z Sereną Williams.