Okres kijowski (nazwany tak, ponieważ Kijów był siedzibą wielkich książąt) rozciąga się od chrystianizacji Rusi w 988 roku do podboju Rosji przez Tatarów (Mongołów) w XIII wieku. Rosja przyjęła chrześcijaństwo raczej z Bizancjum niż z Rzymu, co miało decydujące znaczenie dla rozwoju kultury rosyjskiej. Podczas gdy katolicka Polska była ściśle związana z rozwojem kultury w Europie Zachodniej, prawosławna Rosja była przez długi czas odizolowana od Zachodu i niekiedy uważała jego kulturę za niebezpieczną. Nawrócenie przez Bizancjum oznaczało również, że językiem cerkwi mógł być język wernakularny, a nie, jak na Zachodzie, łacina; był to kolejny czynnik, który działał na niekorzyść absorpcji kultury zachodniej.
Rosja nie była pierwszą kulturą słowiańską, która została nawrócona na chrześcijaństwo, a znormalizowany język, staro-cerkiewno-słowiański, zapoczątkowany w IX wieku przez świętych Cyryla (lub Konstantyna) i Metodego, był już dostępny. Bułgaria, która została schrystianizowana sto lat wcześniej i stała się domem dla wspólnoty cyrylo-metodiańskiej, stała się przewodnikiem dla przekazu kultury greckiej, przetłumaczonej na język staro-cerkiewno-słowiański, do Rosji, która z kolei szybko rozwinęła własną działalność pisarską w zakresie kopiowania i tłumaczenia. Tak więc istotna działalność literacka okresu kijowskiego polegała na tłumaczeniu lub adaptacji zapożyczonych dzieł. Warto podkreślić, że ogromny prestiż, jakim cieszyły się przekłady, do dziś jest cechą charakterystyczną kultury rosyjskiej. Nawet w XVIII, XIX i XX wieku najwięksi pisarze rosyjscy poświęcali swoją energię na przekłady dzieł obcych, które w niektórych przypadkach stanowiły ich najważniejszy wkład – fakt literacki odzwierciedlający status Rosji jako świadomego pożyczkobiorcy kulturowego przez większą część jej historii.
W okresie kijowskim wybór przekładów dzieł obcych krążących w Rosji w dużej mierze odzwierciedlał interesy kościoła: prawie wszystkie pochodziły z greki i większość z nich miała znaczenie kościelne. Ostromirowa Ewangelija (Ewangelia Ostromirska) z lat 1056-57 jest najstarszym datowanym rękopisem ruskim. Wersje czterech Ewangelii, Księgi Objawienia, przewodniki po regułach klasztornych, homilie, zbiory hagiograficzne, modlitwy odzwierciedlają religijne zainteresowania społeczności duchownych. Oczywiście, w obiegu znajdowały się również przekłady dzieł świeckich, w tym „Wojny żydowskiej” Flawiusza Józefusa (która wywarła wpływ na rosyjskie opowieści wojskowe), kronik i niektórych baśni. Ale ogólnie rzecz biorąc, przekłady oferowały raczej ograniczony dostęp do kultury greckiej, z wyjątkiem kultury kościelnej.
Sławnym zabytkiem literatury staroruskiej jest Slovo o zakone i blagodati Hilariona (1037-50; „Kazanie o prawie i łasce”), znakomity utwór retoryczny przeciwstawiający prawo Starego Testamentu łasce Nowego Testamentu. Inne ważne dzieła homiletyczne napisał Klemens Smoleński, metropolita ruski w latach 1147-1154, oraz św. Cyryl z Turowa (1130-82). Centralnym gatunkiem literatury staroruskiej była zapewne hagiografia, a z najwcześniejszego okresu pochodzi szereg interesujących żywotów świętych. Do naszych czasów zachowała się zarówno relacja kronikarska, jak i dwa żywoty Borysa i Gleba, pierwszych świętych ruskich. Świętość tych dwóch mężów, zabitych przez swego brata Światopełka w walce o tron, polega nie na aktywności, lecz na pobożnej bierności, z jaką, naśladując Chrystusa, przyjęli śmierć. Ten ideał biernego przyjmowania cierpienia miał wywierać długotrwały wpływ na myśl rosyjską.
Mnich Nestor (ok. 1056-po 1113), któremu przypisuje się żywot Borysa i Gleba, napisał również Żywot pierwszego ojca świętego Teodozjusza (zm. 1074). Blisko spokrewniony z hagiografią pateryk kijowsko-peczerski (Pateryk klasztoru Jaskiń Kijowskich) zbiera opowieści z życia mnichów oraz inne pisma religijne. Zupełnie inny jest żywot świętego – Żywot Aleksandra Newskiego (zm. 1263), sławiący pobożnego księcia-wojownika. W tym okresie rozpoczyna się również tradycja literatury pielgrzymkowej. Nestor brał udział w opracowaniu „Povest vremennykh let” („Opowieść o minionych latach”; Ruska kronika pierwotna), zwanej również Pierwotną kroniką Kijowa (opracowana ok. 1113 r.), co doprowadziło do powstania innych kronik w innych miejscach.
Z literackiego punktu widzenia najlepszym dziełem literatury staroruskiej jest Slovo o polku Igoreve (Pieśń o kampanii Igora), rodzaj poematu epickiego (właściwie proza rytmiczna), opowiadającego o wyprawie księcia Igora na Połowców (Kipczaków), lud stepowy, jego pojmaniu i ucieczce. Opowieść o Igorze, jak powszechnie wiadomo, powstała w latach 1185-1187 i została odnaleziona w 1795 roku przez hrabiego Musina-Puszkina. Rękopis został zniszczony podczas pożaru Moskwy w 1812 roku, zachowała się jednak kopia wykonana dla Katarzyny II Wielkiej. Autentyczność poematu była często kwestionowana, ale obecnie jest powszechnie uznawana. Jego tematem jest katastrofalny, bratobójczy rozłam książąt rosyjskich.