Neopren (CR), zwany także polichloroprenem lub kauczukiem chloroprenowym, kauczuk syntetyczny wytwarzany przez polimeryzację (lub łączenie pojedynczych cząsteczek w olbrzymie, wielocząsteczkowe cząsteczki) chloroprenu. Jako dobra guma ogólnego zastosowania, neopren jest ceniony za wysoką wytrzymałość na rozciąganie, sprężystość, odporność na olej i płomień oraz odporność na degradację przez tlen i ozon; jednakże jego wysoki koszt ogranicza jego użycie do zastosowań o specjalnych właściwościach.
Jeden z pierwszych udanych kauczuków syntetycznych, polichloropren, został po raz pierwszy przygotowany w 1930 roku przez Arnolda Collinsa, amerykańskiego chemika w grupie badawczej Wallace’a Hume’a Carothersa w E.I. du Pont de Nemours & Company (obecnie DuPont Company), podczas badania produktów ubocznych diwinyloacetylenu. DuPont wprowadził ten materiał do obrotu pod nazwą Neoprene, nazwą handlową, która od tego czasu stała się nazwą rodzajową.
Chloropren (znany również jako 2-chlorobutadien) jest bezbarwną, toksyczną, łatwopalną cieczą o następującym wzorze chemicznym:
Był on dawniej przygotowywany przez traktowanie acetylenu chlorkiem miedzi, tworząc monowinyloacetylen, który z kolei był traktowany kwasem chlorowodorowym, aby otrzymać chloropren. W nowoczesnej produkcji jest on otrzymywany przez chlorowanie butadienu lub izoprenu. W celu przetworzenia chloroprenu na kauczuk, emulguje się go w wodzie, a następnie polimeryzuje pod wpływem działania inicjatorów wolnorodnikowych. W powstałym łańcuchu polimerowym, powtarzająca się jednostka chloroprenu może przyjmować różne struktury; najbardziej powszechną jest trans-polichloropren, który można przedstawić w następujący sposób:
Ten polimer ma tendencję do krystalizacji i utwardzania się powoli w temperaturach poniżej około 10 °C (50 °F). Krystalizuje się również przy rozciąganiu, więc utwardzone elementy są mocne nawet bez dodatku wypełniaczy, takich jak sadza. Ponieważ podwójne wiązanie pomiędzy atomami węgla jest chronione przez atomy wiszące i grupy CH2, molekularne połączenia niezbędne do wulkanizacji polimeru do utwardzonej gumy są zazwyczaj tworzone przez atom chloru. Obecność chloru w strukturze molekularnej powoduje, że elastomer ten jest odporny na pęcznienie pod wpływem olejów węglowodorowych, ma większą odporność na utlenianie i działanie ozonu oraz posiada pewną odporność na płomień. Główne zastosowania to produkty takie jak izolacja przewodów i kabli, węże, pasy, sprężyny, elastyczne uchwyty, uszczelki i kleje, gdzie wymagana jest odporność na olej, ciepło, płomień i ścieranie.
.