Redaktorzy IGN Greg Miller i Colin Moriarty stworzyli The GameOverGreggy Show w 2013 roku jako projekt poboczny. Producenci wideo Nick Scarpino i Tim Gettys, również z IGN, dołączyli później do zespołu. Jesienią 2014 roku uruchomili Patreon dla kanału i przemianowali go na Kinda Funny. Otrzymali 10 000 dolarów finansowania w ciągu pierwszych 24 godzin.
W dniu 5 stycznia 2015 r. zespół Kinda Funny opuścił IGN, aby rozpocząć własne przedsięwzięcie rozrywkowe. Nowa firma została sfinansowana głównie poprzez wsparcie widzów i crowdfunding na Patreon.
Kanał obejmuje gry, film, telewizję i komiksy, jak to było pokryte w IGN, ale często dotyka innych tematów, takich jak polityka i przekąski. Ich crowdfunding podniósł 30.000 dolarów w miesiącach prowadzących do ich decyzji, a 10.000 dolarów w dniu ich ogłoszenia. Wkrótce po tym, podnieśli blisko 35.000 dolarów miesięcznie między dwoma kontami Patreon. Ben Kuchera z Polygonu postrzegał tę wiadomość jako dowód na to, że treści finansowane przez fanów osiągnęły nowy poziom i zauważył, że twórcy treści zarabiają więcej pieniędzy, gdy fani płacą twórcom bezpośrednio, a nie gdy twórcy używają reklam, by zebrać pieniądze od fanów. Zespół kontynuował również freelancing dla IGN po ich odejściu.
30 marca 2016 r., Kinda Funny nawiązał współpracę z Rooster Teeth, dołączając do sieci LetsPlay Network, a teraz okazjonalnie pojawiają się w treściach wideo na kanale LetsPlay, a także sprzedają towary za pośrednictwem sklepu internetowego Rooster Teeth i uczestniczą w wydarzeniach LetsPlay.
Nowe treści Kinda Funny przedstawione podczas jednego z dwóch pokazów scenicznych GameSpot na 2016 Electronic Entertainment Expo. Greg Miller został nazwany „Trending Gamer” na 2015 The Game Awards i „Most Entertaining Online Personality” na 2016 SXSW Gaming Awards.
W dniu 13 marca 2017 roku Colin Moriarty ogłosił swoją rezygnację z firmy po seksistowskich uwagach i powołując się na różnicę w wizji twórczej z resztą współzałożycieli Kinda Funny.
W styczniu 2019 roku Kinda Funny ogłosiła Kinda Funny 4.0. Obejmowało to koniec The Morning Show i początek wielu nowych cotygodniowych pokazów. Należą do nich Internet Explorerz, KF/AF, Screencast, Party Mode i Debatable. Grupa zmieniła także skład swoich podcastów; przede wszystkim zrezygnowała z długo działającego GameOverGreggy Podcast i zastąpiła go The Kinda Funny Podcast. Inicjatywa Kinda Funny została zapoczątkowana miesięczną zbiórką pieniędzy na Patreon. Miesiąc był tak udany, że Kinda Funny był w stanie rozpocząć Kinda Funny World Tour 2019.
.