Wczesne filmyEdit
Kariera filmowa Barrymore’a rozpoczęła się od małej roli w The Sundowners (1950), westernie z Robertem Prestonem. Ponieważ był nieletni, potrzebował zgody matki. Jego honorarium wynosiło 7,500 dolarów. Już w swoim drugim filmie, westernie High Lonesome (1950), napisanym i wyreżyserowanym przez Alana Le Maya, który napisał również scenariusz do kolejnego filmu Barrymore’a, Quebec (1951), awansował na głównego bohatera. Wystąpił w filmie The Big Night (1951), napisanym i wyreżyserowanym przez Josepha Loseya, oraz w Thunderbirds (1952) z Johnem Derekiem w Republic. W 1953 roku został na krótko uwięziony za niestawienie się na trzy stare zarzuty drogowe.
TelewizjaEdit
Filmy Barrymore’a nie były szczególnie udane. Przeniósł się do telewizji, gościnnie występując w takich programach jak Schlitz Playhouse i The 20th Century-Fox Hour . Zrobił kilka filmów telewizyjnych, w tym The Reluctant Redeemer (1954) i The Adventures of Lt. Contee (1955), i pojawił się w kilku odcinkach Matinee Theatre. W 1957 roku wyreżyserował odcinek Matinee Theatre, „One for All”. „Telewizja daje mi szansę zrobienia tego, czego nie dały filmy” – mówił. W 1955 roku Barrymore został pozwany przez Lanny Budd Productions za niezrealizowanie serii filmów w Europie. Barrymore przeciwstawił się pozwowi.
Barrymore powrócił do filmów fabularnych z rolami drugoplanowymi w While the City Sleeps (1956), dla reżysera Fritza Langa, i The Shadow on the Window (1957). W 1957 roku wystąpił w przedstawieniu Romeo i Julia w Pasadena Playhouse u boku Margaret O’Brien. Gościnnie wystąpił w Playhouse 90 (oryginalna produkcja The Miracle Worker), Climax!, Westinghouse Desilu Playhouse i Wagon Train.
W 1958 roku zmienił drugie imię na Drew, choć wcześniej w minionych pracach był zapisywany jako Blyth. Miał drugoplanową rolę w High School Confidential! (1958) w MGM, a także główną rolę w Never Love a Stranger i międzyrasowym dramacie MGM, Night of the Quarter Moon (1959) z Julie London. W grudniu 1958 roku został skazany na trzy weekendy więzienia po pijackiej publicznej bójce z żoną na parkingu. W styczniu 1959 roku jego była żona wytoczyła mu proces o niepłacenie alimentów. W marcu 1959 r. został aresztowany za podejrzaną jazdę pod wpływem alkoholu. W październiku 1959 roku zrezygnował z objazdowej firmy Look Homeward, Angel po półtora tygodnia prób.
EuropaEdit
Barrymore udał się do Włoch, aby wystąpić w filmie The Cossacks (1960) z Edmundem Purdomem. Aktor pozostał we Włoszech przez kilka następnych lat, z głównymi lub głównymi rolami w obsadzie, w tym występy w The Night They Killed Rasputin (1960, grając Feliksa Jusupowa), The Pharaohs’ Woman (1961), The Centurion (1961), The Trojan Horse (1961, grając Ulissesa), Pontius Pilate (1961, grając zarówno Judasza i Jezusa), Invasion 1700 (1962) i Rome Against Rome (1964).
Podczas pięcioletniego pobytu w Europie Barrymore wystąpił w brytyjskim filmie The Christine Keeler Story (1963, nakręconym w Danii) jako Stephen Ward.
Powrót do Los AngelesEdit
Barrymore powrócił do Los Angeles. Ogłosił, że nakręcił 16 filmów za granicą, ale „nie zamierzam już robić nic złego. Czuję, że jestem wyprostowany i w dół bloku. Gdzieś w okolicach bloku straciłem połowę swojego ego, więc nie pracuję dla poklasku.” Powiedział również, że zaczął pisać scenariusze. Wystąpił gościnnie w odcinkach różnych seriali telewizyjnych, w tym Gunsmoke, Rawhide, Run for Your Life, Jericho oraz Dundee and the Culhane, a także pojawił się w filmie telewizyjnym Winchester ’73 z 1967 roku.
Zachowania społeczne Barrymore’a nadal utrudniały mu postępy zawodowe. W latach sześćdziesiątych, był sporadycznie osadzony w więzieniu za używanie narkotyków, publiczne pijaństwo i znęcanie się nad małżonką. W 1964 roku poszedł do więzienia za posiadanie marihuany.
W 1966 roku, Barrymore został podpisany do gościnnej roli jako Lazarus w odcinku Star Trek „The Alternative Factor”. Jednak nie pojawił się (zastąpiony w ostatniej chwili przez Roberta Browna), co spowodowało zawieszenie SAG na sześć miesięcy.
Późniejsze lataEdit
Po tym, jak zawieszenie SAG zostało doręczone Barrymore’owi w 1967 roku, sporadycznie pracował na ekranie, czasami z kilkuletnimi przerwami między występami.
W 1967 roku został uwięziony za posiadanie narkotyków po wypadku samochodowym. W 1969 roku, został ponownie aresztowany za posiadanie narkotyków po innym car accident.
Jak Barrymore stawał się coraz bardziej odosobniony, wycofał się z aktorstwa, z jego ostatnich dwóch występów jest odcinek 1974 Kung Fu i nieoceniona rola w filmie 1976 Baby Blue Marine. Barrymore cierpiał na te same problemy z uzależnieniami, które zniszczyły jego ojca. Mimo że nadal pojawiał się sporadycznie na ekranie, stawał się coraz bardziej odosobniony, aż w końcu zniknął w dziczy, by prowadzić mistyczną egzystencję, którą opisywano również jako opuszczoną. Był wyobcowany z jego rodziny, w tym jego dzieci, a jego styl życia nadal pogarszać jak jego zdrowie fizyczne i psychiczne deteriorated.
W 2003 roku, jego córka Drew przeniósł go w pobliżu jej domu, pomimo ich wyobcowania. Ona płaciła jego rachunki medyczne aż do jego śmierci z powodu raka w następnym roku w wieku 72 lat. Ma gwiazdę na Hollywood Walk of Fame za swój wkład do telewizji.
.