Aresztowanie Plessy’ego
7 czerwca 1892 roku Plessy wszedł do zajezdni Press Street w Nowym Orleanie, kupił bilet pierwszej klasy do Covington i wsiadł do pociągu numer 8 East Louisiana Railroad, w pełni oczekując, że zostanie z niego wypchnięty lub aresztowany – albo jedno i drugie. Gdy pociąg odjeżdżał ze stacji, konduktor zapytał Plessy’ego, czy jest „kolorowym” człowiekiem; Plessy powiedział, że tak, a konduktor kazał mu przejść do odpowiedniego wagonu, na co Plessy odmówił. Plessy powiedział kolejarzowi, że jest obywatelem amerykańskim, że zapłacił za bilet pierwszej klasy i że zamierza jechać w wagonie pierwszej klasy. Konduktor zatrzymał pociąg, a detektyw Christopher Cain wszedł do wagonu, aresztował Plessy’ego i z pomocą kilku innych pasażerów siłą wyciągnął go z pociągu. Po nocy spędzonej w więzieniu Plessy stawił się w sądzie karnym przed sędzią Johnem Howardem Fergusonem, aby odpowiedzieć na zarzuty naruszenia ustawy o oddzielnych wagonach.
Komitet Obywatelski do Spraw Konstytucyjności Ustawy o Oddzielnych Wagonach, którego Plessy był członkiem, złożył kaucję w wysokości 500 dolarów za jego uwolnienie. Plessy został postawiony w stan oskarżenia dopiero w październiku 1892 roku, cztery miesiące po aresztowaniu, a jego adwokaci przedstawili zarzut, twierdząc, że ustawa była niezgodna z konstytucją, ponieważ nakładała „odznakę poddaństwa” z pogwałceniem Trzynastej Poprawki (która zakazywała niewolnictwa) i ponieważ odmawiała Plessy’emu równej ochrony praw przewidzianej w Czternastej Poprawce. Twierdzili również, że kwestia rasy, zarówno pod względem faktycznym, jak i prawnym, była zbyt skomplikowana, aby pozwolić ustawodawcy na powierzenie tego zadania konduktorowi kolejowemu.
Plessy poniósł porażkę w sądzie, a jego kolejne odwołanie do stanowego sądu najwyższego (w sprawie Ex parte Plessy, 1893) było podobnie bezskuteczne. Potem nastąpiła apelacja do Sądu Najwyższego Stanów Zjednoczonych, ale czas nie był po stronie Plessy’ego. Między złożeniem apelacji w 1893 roku a rozprawą przed Sądem Najwyższym USA w Waszyngtonie, w kwietniu 1896 roku, zarówno ogólny klimat, jak i postawa sądu uległy zaostrzeniu. W całym kraju, ale zwłaszcza na Południu, warunki dla czarnych szybko się pogarszały.
Orzeczenie Sądu Najwyższego, które zapadło 18 maja 1896 roku i które nosiło nazwiska Plessy i Ferguson (Plessy przeciwko Fergusonowi), podtrzymało ustawę o oddzielnych samochodach, stwierdzając, że prawo to nie naruszało ani Trzynastej Poprawki (ponieważ nie przywracało niewolnictwa), ani Czternastej Poprawki (ponieważ warunki zapewnione każdej rasie były równe). Decyzja ta ugruntowała ustanowienie ery Jim Crow, inaugurując w ten sposób okres zalegalizowanego apartheidu w Stanach Zjednoczonych.