W 2000 roku Harold został obsadzony w roli Briana Kinneya, centralnej postaci w popularnym dramacie gejowskim Showtime Queer as Folk.
Podczas letniej przerwy od Queer as Folk, Harold zadebiutował w nowojorskim teatrze w Uncle Bob u boku George’a Morfogena.
W 2003 roku Harold wystąpił w filmie Wake, wyprodukowanym przez Susan Landau Finch i wyreżyserowanym przez jej męża Henry’ego LeRoya Fincha.
Harold zagrał główną rolę agenta specjalnego Grahama Keltona w krótkotrwałym serialu FOX Vanished w 2006 roku.
Harold wystąpił również gościnnie jako Wyatt Earp w dwóch odcinkach serialu HBO Deadwood i pojawił się dwukrotnie w serialu CBS The Unit. Obok Davida Bowiego, Harold była współproducentem filmu dokumentalnego Scott Walker: 30 Century Man.
Gale Harold powróciła na nowojorską scenę w sztuce Tennessee Williamsa Suddenly Last Summer 15 listopada 2006 roku, w roli Dr. Cukrowicza („Dr. Sugar”). Partnerami Harolda w repertuarowej produkcji Roundabout Theatre, ograniczonym zaangażowaniu na Off-Broadwayu trwającym do 20 stycznia 2007 roku, były Blythe Danner i Carla Gugino.
Harold był główną rolą męską w komedii romantycznej Falling for Grace, która zadebiutowała na Festiwalu Filmowym Tribeca 2006 (pod roboczym tytułem East Broadway). Harold zagrał uprawnionego kawalera Nowy Jork w międzyrasowym związku z Asian-American woman.
Harold pojawił się w listopadzie 2007 roku w gościnnej roli na ABC’s Grey’s Anatomy jako Shane, sanitariusz i biały supremacjonista, który jest ranny w wypadku ambulansu.
Wystąpił w Desperate Housewives na czwartym finale sezonu 18 maja 2008 roku jako Jackson Braddock, Susan Mayer’s love interest. Sześć miesięcy po poważnym wypadku motocyklowym, Harold wrócił do gry Jackson na 3 maja 2009 odcinek show.
W styczniu i lutym 2010 roku, Harold wystąpił obok Denise Crosby i ex-model Claudia Mason w Orpheus Descending Tennessee Williamsa w Theater/Theatre w Los Angeles. Produkcja i obsada otrzymały w większości pozytywne recenzje, z Los Angeles Times nazywając jego występ „genialnym” i dodając „Harold, idealnie obsadzony, pięknie zapala się wraz z Crosby, której niekonwencjonalna interpretacja jest poruszającym objawieniem.”
W lipcu 2010 roku, ogłoszono na Television Critics Association Summer Tour, że Harold przyjął powtarzającą się rolę profesora prawa w nadchodzącym serialu Hellcats. Seria zakończyła swój sezon z postacią Harolda zaangażowanego w romans z główną bohaterką serialu, Marti (graną przez Aly Michalka). Seria została anulowana po jednym sezonie.
The CW podniósł The Secret Circle na jesień 2011. Seria obracała się wokół przymierza nastoletnich czarownic w małym miasteczku w Waszyngtonie, każdy członek innego klanu czarownic sięga 17 wieku. Harold grał intrygujące i potężny mężczyzna czarownica, który jest ojcem jednego z nastolatków. 11 maja 2012 roku, The CW ogłosiło anulowanie serii.
W 2011 roku Harold wystąpił również w dwóch filmach, Low Fidelity i Rehab, jako jeden z głównych bohaterów.
Harold pojawił się na trzech odcinkach pierwszego sezonu serialu Defiance (1.06, 1.08 i 1.09). W dniu 10 maja 2013 roku, Syfy odnowione Defiance na 13 odcinków drugiego sezonu do powietrza w 2014 roku. Harold wrócił na gościnny występ w drugim sezonie serialu w odcinku „Put the Damage On”.
W 2013 roku, Harold pojawił się w filmie krótkometrażowym, The Spirit Game. Film miał swoją światową premierę na Festiwalu Filmowym w Cannes i został wydany online 2 września 2014 r.
Na konwencji Rise 'n Shine (9 czerwca 2013 r.), Harold powiedział, że obecnie pracuje nad projektem o wojnie domowej, Field of Lost Shoes.
W 2014 roku Harold brał udział w różnych projektach, w tym w filmie krótkometrażowym, Thirst, który został wyreżyserowany przez Rachel McDonald i miał premierę na Festiwalu Filmowym w Locarno w Szwajcarii 7 sierpnia 2014 roku, oraz w filmie Echo Park, który miał premierę na Festiwalu Filmowym w LA 14 czerwca 2014 roku. Wystąpił również w filmie sci-fi/action Andron.
.