Acetaldehyd powszechnie znany jako etanal jest organicznym związkiem chemicznym. Ponadto, jest to jeden z najważniejszych aldehydów, które występują w przyrodzie powszechnie i produkowane przez przemysł na dużą skalę. Naturalnie rośliny wytwarzają aldehyd octowy, występuje on m.in. w kawie, chlebie, dojrzałych owocach. Powszechnie, używamy go w perfumach i w żywności jako środek aromatyzujący. Learn Acetaldehyde Formula here.
Acetaldehyde Formula and Structure
The chemical formula of acetaldehyde is CH3CHO or C2H40. Masa molowa wynosi 44.053 g mL-1. Ponadto cząsteczka aldehydu octowego ma zwykłą grupę funkcyjną aldehydu H-C=O związaną z grupą metylową (-CH3), więc aldehyd octowy jest drugim najprostszym aldehydem po formaldehydzie.
Co więcej, atom C z aldehydu ma hybrydyzację sp2, ale grupa metylowa ma sp3, więc cząsteczka ma geometrię planarno-trygonalną wraz z geometrią tetraedryczną. Poza tym struktura chemiczna jest przedstawiona poniżej:
Występowanie aldehydu octowego
Acetaldehyd możemy znaleźć w wielu roślinach i dojrzałych owocach. Jest on również pośrednikiem w metabolizmie etanolu, poprzez działanie enzymów dehydrogenazy alkoholowej, która zmienia etanol w aldehyd octowy.
Preparacja aldehydu octowego
Jedną z innych metod jest obecnie hydratacja acetylenu lub etylenu w procesie Wackera, w którym katalizatorem jest miedź lub pallad:
2CH2=CH2 + O2 → 2CH3CHO
Przed procesem Wackera aldehyd octowy był wytwarzany przez hydratację acetylenu, w którym sole rtęci (II) służą jako katalizator:
C2H2 + Hg2+ + H2O → CH3CHO + Hg
Reakcję prowadzi się w temperaturze 90-95oC, a powstały aldehyd octowy oddziela się od wody i rtęci i schładza do temperatury 25-30oC.
Inną metodą jest utlenianie etanolu, gdzie w wyniku częściowego odwodornienia etanolu powstaje aldehyd octowy w obecności miedzi jako katalizatora:
CH3CH2OH → CH3CHO + H2
W procesie tym pary etanolu przepuszcza się w temperaturze 260-290oC.
Acetaldehyd Właściwości fizyczne
Acetaldehyd jest bezbarwny i ma silny zapach cieczy. Ponadto, jego temperatura wrzenia jest 20.20C i temperatura topnienia jest -123oC. gęstość jest 0.784 g mL-1. Jednak acetaldehyd jest rozpuszczalny w mieszających się wody, etanolu, benzenu, acetonu i toluenu. Jest również słabo rozpuszczalny w chloroformie.
Właściwości chemiczne aldehydu octowego
Jego właściwości są podobne do formaldehydu, jest ważnym prekursorem w syntezie organicznej, zwłaszcza jako elektrofil. Ponadto w reakcji kondensacji możemy otrzymać półprodukty, takie jak pentaerytrytol (półprodukt w produkcji materiałów wybuchowych), które możemy wykorzystać w syntezie organicznej.
Używa się go również do otrzymywania pochodnych hydroksyetylowych w reakcji z odczynnikiem Grignarda. Poza tym aldehyd octowy jest ważnym budulcem, który wykorzystujemy w syntezie heterocykli, takich jak iminy i pirydyny.
Zastosowanie aldehydu octowego
W przemyśle chemicznym ma on wiele zastosowań. W dużej mierze używamy go do produkcji barwników, perfum, kwasu octowego oraz jako środka aromatyzującego. Ponadto, używamy go w składzie paliwa i jako rozpuszczalnik w niektórych procesach przemysłowych, takich jak produkcja papieru, garbowania i gumy.
Użyteczna żywica produkuje, gdy aldehyd octowy łączy się z mocznikiem. Aldehyd octowy i bezwodnik octowy reagują w celu wytworzenia dwuoctanu etylidenu, poprzednika octanu winylu, którego używamy do produkcji polioctanu winylu. Używamy go również do produkcji n-butyraldehydu. Ale teraz do jego wytworzenia używa się propylenu.
Zagrożenia bezpieczeństwa i wpływ na zdrowie
Jest to bardzo toksyczna ciecz. Ponadto, podrażnia błonę śluzową. Ponadto, duże dawki mogą być śmiertelne może powodować paraliż układu oddechowego. Ponadto, jest wysoce łatwopalny i może tworzyć nadtlenki. Wreszcie, aldehyd octowy jest związkiem podejrzanym o działanie rakotwórcze.
Solved Example for You
Pytanie: Jak otrzymać aldehyd octowy przez odwodornienie etanolu?
Rozwiązanie
Aldehyd octowy możemy otrzymać z odwodornienia etanolu, stosując w tej reakcji miedź jako katalizator. W temperaturze 260-2800C etanol reaguje nad katalizatorem, tworząc aldehyd octowy:
CH3CH2OH + ½ O2 → CH3CHO + H2O
.