Do tej pory najbardziej znaną rolą Kenney jest rola Debbie Gallagher, córki Williama H. Macy’ego w komediodramacie Shameless. Kenney zdobyła tę rolę w wieku zaledwie 12 lat, będąc uczennicą siódmej klasy w Park Middle School w Scotch Plains, New Jersey. Poza Shameless, Kenney dokonał kilku występów w filmach krótkometrażowych i made-for-television, a w 2009 roku, w wieku zaledwie 9 lat, była najmłodszym filmowcem, który został finalistą na New Jersey International Film Festival na Rutgers University.
We wrześniu 2017 roku ogłoszono, że Kenney pojawi się w 10. sezonie Roseanne, który służy jako odrodzenie serialu i miał premierę na ABC 27 marca 2018 roku. Portretuje Harrisa Connera Healy’ego, wnuczkę tytułowej postaci sitcomu. Kenney pojawia się obok wielu oryginalnych członków obsady serialu, w tym Roseanne Barr, Johna Goodmana, Laurie Metcalf i Sary Gilbert, z Gilbert portretującą jej telewizyjną matkę, Darlene Conner Healy. 29 maja 2018 roku ABC anulowało odrodzenie po jednym sezonie po komentarzach Barr na Twitterze.
ABC zamówiło spin-off Roseanne o nazwie The Conners, który nie obejmowałby Roseanne Barr, ale zachowałby pozostałą główną obsadę, w tym Kenney. The Conners miał premierę 16 października 2018 roku.
.