Eliminacja Hofmanna jest reakcją eliminacji aminy, w której powstaje najmniej stabilny (najmniej podstawiony) alken, produkt Hofmanna. Ta tendencja, znana jako reguła syntezy alkenów Hofmanna, jest w przeciwieństwie do zwykłych reakcji eliminacji, gdzie reguła Zaitseva przewiduje tworzenie się najbardziej stabilnego alkenu. Jej nazwa pochodzi od nazwiska odkrywcy, Augusta Wilhelma von Hofmanna.
| Eliminacja Hofmanna | |
|---|---|
| Nazwa od | August Wilhelm von Hofmann |
| Reakcja typu | reakcja eliminacji |
| Identyfikatory | |
| Portal Chemii Organicznej | hofmann-…eliminacja |
| RSC ontology ID | RXNO:0000166 |
Reakcja polega na tworzeniu czwartorzędowej soli jodku amonu przez traktowanie aminy nadmiarem jodku metylu (wyczerpująca metylacja), a następnie traktowanie tlenkiem srebra i wodą w celu utworzenia czwartorzędowego wodorotlenku amonu. Kiedy ta sól jest rozkładana przez ciepło, produkt Hofmanna jest preferencyjnie tworzony z powodu sterycznej objętości grupy opuszczającej, powodującej, że wodorotlenek abstrahuje łatwiej dostępny wodór.
Przykładem jest synteza trans-cyklooktenu:
W pokrewnej próbie chemicznej, znanej jako oznaczanie grupy alkimidowej metodą Herziga-Meyera, amina trzeciorzędowa z co najmniej jedną grupą metylową i pozbawiona beta-protonu może reagować z jodkiem wodoru, dając czwartorzędową sól amoniową, która po podgrzaniu rozkłada się do jodometanu i aminy drugorzędowej.
.