Disacharydy
Kondensacja cukrów
Disacharydy powstają w wyniku reakcji kondensacji dwóch cząsteczek cukru prostego. Kondensacja to utrata wody w reakcji chemicznej. Dwie grupy OH, po jednej z każdej cząsteczki cukru, łączą się w celu uwolnienia wody i utworzenia mostka tlenowego pomiędzy nimi. Jedna z grup OH jest dołączona do węgla anomerycznego (węgla, który ma 2 oksygeny związane z nim).
Tutaj widać powstawanie sacharozy z 6-członowej formy glukozy i 5-członowej formy fruktozy. Zauważ, że liniowa fruktoza ma grupę ketonową, a nie aldehydową. Który węgiel w glukozie i we fruktozie byłby węglem karbonylowym w formie liniowej?
Innym przykładem jest kondensacja 2 cząsteczek glukozy.
Przykłady disacharydów
 |
Sacharoza jest disacharydem glukozy i fruktozy.Jest to powszechny cukier stołowy i pochodzi z trzciny cukrowej i buraków cukrowych. Syrop klonowy również zawiera sacharozę. | |
| Maltoza pochodzi ze sprzężenia dwóch cząsteczek glukozy.Jest wytwarzana, gdy enzym amylaza rozkłada skrobię. Maltoza powstaje w kiełkujących ziarnach zbóż i jest ważna w produkcji alkoholu w procesie fermentacji. |  |
|
 |
Jest to disacharyd składający się z galaktozy i glukozy.Laktoza jest również nazywana cukrem mlecznym i stanowi od 2 do 8% mleka. |
Krok 1: Protonowanie cukrów
Większość reakcji wymaga połączenia elektrofilu i nukleofila. Pamiętaj, że silnie elektrofilowy węgiel powstaje w wyniku protonowania cukru prostego.
Kation na węglu jest stabilizowany przez sąsiedni atom tlenu. Pusty orbital p na węglu może nakładać się z wypełnionym orbitalem p na tlenie. Węgiel jest jednak nadal ubogi w elektrony i będzie szybko reagował z nukleofilami.
Krok 2: Dodanie nukleofila
Większość reakcji może być postrzegana jako dodanie nukleofila do elektrofilu. W reakcjach kwasowo-zasadowych, zasada jest również nukleofilem i łączy się z protonem, elektropolem. Kiedy związki karbonylowe są redukowane przez odczynniki borohydrytowe, do nukleofilowego węgla karbonylowego dodaje się nukleofilowy wodorek.
W każdej z poniższych reakcji zakrzywiona strzałka wskazuje przemieszczanie się pary elektronowej z nukleofila na elektrofil. Jest to bardzo użyteczny sposób na pokazanie mechanizmu reakcji. Nigdy nie pokazuj strzałki od elektrofilu do nukleofila!
Dostępny hydroksylowy atom tlenu na cukrze prostym działa jako nukleofil i przyłącza się do elektrofilowego węgla atomu cukru. W następstwie addycji, tlen mostkujący traci proton.
