Although Puerto Rico had just begun its experiment with self-government granted by the Spanish rulers in 1897, its citizens initially greeted the transfer of ultimate authority from Spain to the United States in 1898 with much enthusiasm because of the promise of the expansion of American democratic values and economic development. Jednakże, choć transfer ten doprowadził do dramatycznej transformacji społeczno-ekonomicznej, marzenia Portorykańczyków o rozwoju politycznym i gospodarczym rozmyły się w ciągu pierwszych trzech dekad dwudziestego wieku. Obietnice samorządności i lepszych warunków dla Portoryko musiały czekać prawie pięćdziesiąt lat.
W pierwszych latach amerykańskiej okupacji wojskowej władza polityczna i gospodarcza skupiła się w San Juan, a wszystkie dawne hiszpańskie organy administracyjne zostały zdemontowane. Większość lokalnych właścicieli ziemskich stracił swoją władzę gospodarczą do północnoamerykańskich firm, które weszły w posiadanie głównych ośrodków produkcji trzciny cukrowej. Po dwóch latach amerykańskiej okupacji wojskowej (1898-1900), cywilny rząd został ustanowiony w 1900 roku na mocy Prawa Forakera (12 kwietnia 1900) nakładającego cła handlowe, odmawiającego obywatelstwa amerykańskiego i tworzącego lokalny rząd kierowany przez gubernatora, Radę Wykonawczą i sądownictwo mianowane przez prezydenta Stanów Zjednoczonych. Mimo to lokalna polityka kwitła, gdyż Portorykańczycy otrzymali prawo wyboru niższej izby legislatury. Na tym forum lokalne elity kontynuowały swoje żądania dotyczące bardziej otwartego i demokratycznego układu politycznego między Portoryko a Stanami Zjednoczonymi. W ten sposób rozpoczęła się polityczna walka Portoryko o określenie swojego statusu, walka, która trwa do dwudziestego pierwszego wieku. W ten sposób krajowe partie polityczne podzieliły się na trzy podstawowe alternatywy: państwowość, samorządność i niepodległość.
W 1917 roku, Kongres Stanów Zjednoczonych uchwalił ustawę Jones Act, która przyniosła Portoryko pierwsze znaczące zmiany polityczne pod rządami kolonialnymi Stanów Zjednoczonych. Na mocy tej ustawy Kongres ustanowił wybieraną w wyborach powszechnych władzę ustawodawczą (Senat i Izbę Reprezentantów) oraz rozszerzył amerykańskie obywatelstwo na Portorykańczyków. Mniej więcej w tym samym czasie gospodarka wyspy doświadczyła pierwszej radykalnej zmiany. Chociaż nadal miała bazę agrarną skupioną na produkcji cukru, zmieniła się z systemu merkantylistycznego pod rządami Hiszpanii w system kapitalistyczny pod rządami Stanów Zjednoczonych.
Wzrastające inwestycje amerykańskie w przemysł cukrowy i tytoniowy doprowadziły do bezprecedensowego wzrostu gospodarczego, ale nie przyniosły zmian społecznych. Ubóstwo, niedożywienie, analfabetyzm i choroby przenikały ludność. Takie stresy społeczne skłoniły falę portorykańskich robotników o niskich dochodach do migracji do Stanów Zjednoczonych, szczególnie w latach trzydziestych, kiedy bezrobocie na wyspie wynosiło około 65 procent.
.