George Steinbrenner, właściciel New York Yankees, spotkał Johna Cashmana, kiedy zarządzał Pompano Park w Pompano Beach na Florydzie, a dwa zostały przyjaciółmi. Za pośrednictwem innego przyjaciela rodziny John pomógł Brianowi uzyskać pozycję w organizacji Jankesów jako stażysta w 1986 roku. W ciągu dnia pracował w dziale skautingu mniejszej ligi, a w nocy zajmował się ochroną. Po ukończeniu przez Cashmana studiów katolickich, Jankesi zaoferowali mu stanowisko asystenta operacji baseballowych, które przyjął.
Steinbrenner został wykluczony z baseballu w lipcu 1990 roku za wynajęcie hazardzisty do zbadania Dave’a Winfielda. Gene Michael, ówczesny dyrektor generalny Jankesów, przejął codzienne operacje Jankesów, a Cashman odegrał pewną rolę w pomaganiu mu. W tym samym roku został awansowany na asystenta dyrektora farmy, a w 1991 roku na administratora ligi głównej. W 1992 roku Michael mianował Cashmana asystentem generalnego menedżera. Pozostał na tym stanowisku po tym, jak Bob Watson zastąpił Michaela na stanowisku generalnego menedżera w 1995 roku. Jankesi wygrali 1996 World Series.
Dyrektor generalny (1998-obecnie)Edit
„Dynastyczne” lata i sukces (1998-2005)Edit
W lutym 1998 roku Watson zrezygnował z pracy w Jankesach, a Cashman został mianowany starszym wiceprezesem i dyrektorem generalnym. Zgodził się na jednoroczny kontrakt za 300 000 dolarów i został drugim najmłodszym generalnym menedżerem w historii MLB. Yankees wygrali 114 meczów w sezonie 1998 i wygrali World Series 1998. W 1999 roku Cashman sprzedał ulubieńca fanów Davida Wellsa do Toronto Blue Jays, aby pozyskać Rogera Clemensa. W następnym roku pozyskał Davida Justice’a, który zdobył nagrodę American League Championship Series (ALCS) Most Valuable Player Award za swoją grę w 2000 ALCS. Jankesi wygrali World Series 2000, dzięki czemu Cashman został pierwszym generalnym menadżerem, który zdobył tytuł World Series w ciągu trzech pierwszych lat pracy. W 2004 roku Cashman zorganizował handel Alfonso Soriano za Alexa Rodrigueza.
Pomimo sukcesu zespołu, Cashman rozważał opuszczenie Jankesów w 2005 roku z powodu konfliktów ze Steinbrennerem i sporów organizacyjnych między urzędnikami zespołu w Nowym Jorku i Tampie na Florydzie. Washington Nationals byli podobno zainteresowani zatrudnieniem Cashmana, co sprowadziłoby go z powrotem do miasta, w którym uczęszczał do szkoły. Zamiast tego Cashman zgodził się na nowy kontrakt z Jankesami po zakończeniu sezonu 2005, który dał mu większą władzę w decyzjach personalnych i zapłacił mu średnio 1,3 miliona dolarów więcej w ciągu kolejnych trzech lat.
Kolejne mistrzostwa (2006-2009)Edit
Z większą władzą, Cashman stworzył dział profesjonalnego skautingu i zatrudnił Billy’ego Epplera jako jego dyrektora. Później, Eppler będzie poruszać się, aby stać się General Manager z Los Angeles Angels of Anaheim. 30 września 2008 roku Cashman podpisał trzyletni kontrakt, na mocy którego pozostał z Jankesami do sezonu 2011. Po sezonie 2008, kiedy Jankesom nie udało się awansować do playoffów, Cashman podpisał kontrakty z CC Sabathią, A.J. Burnettem i Markiem Teixeirą na długoterminowe kontrakty z wolnymi agentami oraz przehandlował Nicka Swishera. Te cztery gracze odegrali znaczącą rolę w sezonie 2009 Yankees, którego kulminacją było zwycięstwo w 2009 World Series.
Post-Championship lat i walki (2010-2016)Edit
The Yankees poszedł na zrobić playoffy ponownie po sezonie 2010, ale stracił do Texas Rangers w 2010 American League Championship Series. Po sezonie 2010, Cashman trzymał twardą linię z Derekiem Jeterem podczas negocjacji umowy, podobno mówiąc Jeterowi, że wolałby mieć Troy Tulowitzki jako Yankees’ starting shortstop, choć umowa została ostatecznie zawarta na trzy lata i 45 milionów dolarów.
Yankees własność zgodził się podpisać Rafael Soriano w styczniu 2011 roku bez zgody Cashmana. Cashman stwierdził na konferencji prasowej wprowadzającej Soriano, że nie zgadza się z umową. The Yankees ponownie podpisał Cashman do trzyletniego kontraktu w listopadzie 2011.
Podczas 2013 roku Alex Rodriguez skomponował tweeta, mówiąc, że został oczyszczony do gry przez swoich lekarzy po operacji biodra. Cashman nie był zadowolony z tweeta, twierdząc, że lekarze nie dali takiej władzy, aby wyczyścić Rodrigueza do gry po szukaniu drugiej opinii z nimi, powodując jego wiarę i związek z Rodriguezem, aby być wyobcowanym. Cashman chciał również handlować Robinsonem Canó w sezonie 2013, rozumując, że nie będą w stanie ponownie go podpisać w następnym offseason. Właścicielstwo uniemożliwiło Cashmanowi zbadanie handlu.
Po sezonie 2013, Yankees podpisali Masahiro Tanaka, Jacoby Ellsbury, Brian McCann i Carlos Beltrán do umów, które łącznie wyniosły 438 milionów dolarów. Jednak Jankesi przegapili playoffy drugi rok z rzędu. 10 października 2014 roku Jankesi podpisali z Cashmanem kolejną trzyletnią umowę, obowiązującą do sezonu 2017. W tamtym offseason Cashman za priorytet postawił sobie przebudowę składu Yankees z wykorzystaniem młodszych zawodników. Zastąpił odchodzącego na emeryturę Jetera Didim Gregoriusem, a także pozyskał Nathana Eovaldiego, którego gra poprawiła się w trakcie sezonu. W sezonie 2016 przehandlował Carlosa Beltrána do Texas Rangers, Andrew Millera do Cleveland Indians i Aroldisa Chapmana do ostatecznego mistrza World Series Chicago Cubs, aby wzmocnić system farm Yankees.
Era „Baby Bombers” (2017-obecnie)Edit
W 2017 roku Yankees dokonali postseason z debiutantem outfielderem Aaronem Judge’em i drugorocznym łapaczem Gary’m Sanchezem. Jankesi pokonali Minnesotę Twins w 2017 American League Wild Card Game, a następnie przeszli do pokonania Cleveland Indians w 2017 American League Division Series. Występując po raz pierwszy w American League Championship Series od 2012 roku, Yankees przegrali z Houston Astros w siedmiu meczach, znacznie przewyższając oczekiwania wielu analityków. Po sezonie Cashman zarekomendował właścicielowi Halowi Steinbrennerowi, że potrzebna jest zmiana na stanowisku menedżera. Baseball America nazwał Cashman ich Executive of the Year po sezonie.
W dniu 9 grudnia Cashman przehandlował second baseman Starlin Castro i dwóch prospektów za Marlins outfielder Giancarlo Stanton.
W dniu 11 grudnia 2017 r., Cashman podpisał 5-letni, 25 milionów dolarów kontrakt z Yankees, aby utrzymać go jako General Manager do 2022 roku. Jeśli Cashman ukończy swoją nową umowę, stanie się najdłużej stażowanym Generalnym Managerem w historii Yankees.
W sezonie 2018 Cashman i Jankesi wygrali 100 gier. Pomimo obezwładniającego zwycięstwa w meczu AL Wildcard nad A’s, New York spadłby do swoich rywali: Boston Red Sox w Division Series. 7 kwietnia 2019 roku Cashman wygrał swoją 2000 grę jako generalny menedżer Yankees.
W sezonie 2019, Yankees wygrali 103 mecze, pomimo posiadania ponad 30 graczy na liście kontuzjowanych w trakcie sezonu, z graczami rozliczającymi ponad 81 milionów dolarów niezdolnych do gry w jednym momencie.
.