Portland Trail Blazers (2006-2011)Edit
Sezon 2006-07Edit
Roy zadebiutował w NBA w swoim rodzinnym mieście przeciwko Seattle SuperSonics. Zdobył 20 punktów w tym meczu i 19 w kolejnym. Uszkodzenie lewej pięty uniemożliwiło mu rozegranie 20 spotkań na początku sezonu, ale swoje pierwsze double-double w karierze zaliczył niedługo po powrocie, 22 grudnia 2006 roku przeciwko Toronto Raptors. Pod koniec stycznia 2007 roku Roy był liderem wśród debiutantów NBA z 14.5 punktami na mecz. Stał się czwartym Trail Blazerem, który został wybrany do drużyny debiutantów podczas NBA All-Star Weekend Rookie Challenge od czasu jego powstania w 1994 roku. Był pierwszym Trail Blazerem, który wziął udział w All-Star Weekend od czasu wyboru Rasheeda Wallace’a jako rezerwowego All-Star w 2001 roku.
Był Rookie of the Western Conference’s Rookie of the Month w styczniu, lutym i marcu 2007 roku. Po uzyskaniu średniej 16,8 punktu, 4,4 zbiórki i 4,0 asysty na mecz w sezonie 2006-07 NBA, Roy został uznany debiutantem roku NBA. Otrzymał 127 z 128 głosów na pierwsze miejsce. Z powodu kontuzji zagrał w tym sezonie tylko w 57 meczach, co jest drugą najmniejszą liczbą spotkań dla debiutanta roku. Był trzecim zawodnikiem Trail Blazer, który zdobył tę nagrodę, pierwszymi dwoma byli Geoff Petrie i Sidney Wicks.
Sezon 2007-08Edit
Roy wystartował w pierwszych 48 meczach sezonu 2007-08, notując średnio 19,1 punktu, 5,8 asysty i 4,6 zbiórki. Poprowadził także Blazers do 13-meczowej passy zwycięstw w grudniu. Roy został wybrany jako rezerwowy do NBA All-Star Game 2008. Zdobył w nim 18 punktów, a także miał 9 zbiórek. Kontuzji prawej kostki doznał w ostatnim meczu przed All-Star Weekend. Mimo, że zdobył uznanie za swoją grę podczas tego weekendu, kontuzja wpłynęła na jego grę w kolejnych tygodniach. Po raz drugi zagrał w Rookie Challenge, tym razem jako „sophomore”; kolega z drużyny LaMarcus Aldridge również był w składzie sophomore. Roy zagrał około 29 minut w meczu All-Star, najwięcej ze wszystkich graczy Konferencji Zachodniej. Zrównał się również z Chrisem Paulem i Amar’e Stoudemire’em pod względem największej liczby punktów z 18.
Sezon 2008-09Edit
W preseason 2008, Roy przeszedł 20-minutowy zabieg medyczny w Vancouver w stanie Waszyngton, podczas którego lekarz drużyny Don Roberts usunął kawałek chrząstki, który powodował podrażnienia w lewym kolanie Roya. Roy stracił kilka tygodni z powodu rehabilitacji, ale był gotowy w dniu otwarcia sezonu przeciwko Los Angeles Lakers. 6 listopada, przeciwko Houston Rockets, Roy trafił zwycięski rzut z 30 metrów w dogrywce na osiem dziesiątych sekundy przed końcem. 18 grudnia, Roy zdobył 52 punkty w meczu z Phoenix Suns. Trafił 14 z 27 rzutów z pola, 19 z 21 z linii rzutów wolnych i 5 z 7 z linii rzutów za trzy punkty. Do tego dołożył sześć asyst, pięć zbiórek i jeden zablokowany rzut, a wszystko to bez straty gola. 24 stycznia, w meczu z Washington Wizards, Roy wyrównał rekord sezonu Blazers, zdobywając 10 steali. 8 lutego, kiedy Blazers przegrywali 1:1 z Knicks, Roy trafił layup w ostatniej minucie meczu i wygrał 109-108. Od 16 lutego 2009 roku, Roy miał 24 rzuty na remis lub wygraną w meczach na 35 sekund lub mniej. Roy ponownie został wybrany jako rezerwowy w NBA All-Star Game 2009, gdzie zdobył 14 punktów trafiając 7 na 8 rzutów, zebrał 5 tablic i rozdał 5 asyst w 31 minut gry. 13 kwietnia Roy został wybrany Graczem Tygodnia Konferencji Zachodniej, co jest jego czwartym wyróżnieniem. Roy i Clyde Drexler są jedynymi zawodnikami Portland Trail Blazers, którzy zdobyli tę nagrodę cztery razy. Roy zajął 9 miejsce w głosowaniu na MVP sezonu 2008-09, zdobywając jeden głos z 4 miejsca i cztery głosy z 5 miejsca, co w sumie dało mu 7 punktów. Roy został wybrany do All-NBA Second Team 13 maja i był pierwszym Blazerem, który znalazł się w drużynie All-NBA od sezonu 1991-92.
Sezon 2009-10Edit
5 sierpnia 2009 roku potwierdzono, że Roy zgodził się na czteroletni kontrakt o maksymalnej pensji z opcją piątego roku, dzięki czemu pozostał w Trail Blazer co najmniej do sezonu 2013-14.
Roy został wybrany do rywalizacji w 2010 NBA All-Star Game, oznaczając jego trzeci wybór jako NBA All-Star. Jednak Roy został odsunięty na boczny tor z powodu kontuzji prawego ścięgna, której doznał 13 stycznia przeciwko Milwaukee Bucks, a która pogłębiła się 20 stycznia przeciwko Philadelphia 76ers.
11 kwietnia 2010 roku Roy doznał kontuzji prawego kolana. Rezonans magnetyczny tej nocy potwierdził stłuczenie kości prawego kolana, a 12 kwietnia dalsze badania MRI wykazały lekkie naderwanie łąkotki. Roy przeszedł operację 16 kwietnia i miał opuścić co najmniej pierwszą rundę playoffów NBA 2010, ale wrócił do gry w Game 4 po ośmiu dniach rekonwalescencji i poprowadził Blazers do zwycięstwa.
Roy został wymieniony do All-NBA Third Team 6 maja i był to jego drugi sezon z rzędu, w którym został wymieniony do All-NBA Team. Przed rozpoczęciem kolejnego sezonu, rywal z konferencji, Kobe Bryant, nazwał Roya najtrudniejszym graczem do obrony na Zachodzie, twierdząc, że nie ma on „żadnych słabych punktów w swojej grze.”
Sezon 2010-11Edit
Roy rozpoczął pierwszy miesiąc sezonu zdobywając punkty w swoim normalnym tempie, ale już w grudniu zaczęło być widać, że jego kolana, które dokuczały mu od czasów college’u i zostały kontuzjowane w kwietniu, są chore z powodu braku chrząstki. Opuścił dziewięć spotkań, zanim Trail Blazers ogłosili, że wypadnie z gry na czas nieokreślony. Powszechnie spekulowano, że Roy nie będzie już w stanie grać na poziomie All-Star. Zmusiło to drużynę do prowadzenia ataku przez napastnika LaMarcusa Aldridge’a i rezerwowego Wesleya Matthewsa.
17 stycznia 2011 roku Roy przeszedł operację artroskopową obu kolan. Powrócił do składu 25 lutego, zdobywając 18 punktów z ławki, w tym celną trójkę, która wymusiła dogrywkę i pomogła Blazers wygrać mecz 107-106. Roy wziął na siebie rolę rezerwowego przez resztę sezonu, zdobywając punkty niekonsekwentnie, by zakończyć karierę z niską średnią sezonową 12,2 punktu, 2,6 zbiórki, 2,7 asysty i 28 minut w 47 meczach.
Blazers następnie zmierzyli się z Dallas Mavericks w pierwszej rundzie playoffów NBA 2011. Roy trafił 1-for-8 w pierwszych 2 meczach, w tym w Game 2, w którym zagrał tylko 8 minut i był bez punktów. Blazers przegrali oba mecze i przegrali 0-2 w serii. Wyraził swoją frustrację z powodu bycia ostatnim zmiennikiem w pierwszych 2 kwartach i gry przez 8 minut po 26 minutach w Game 1. Seria następnie udał się do Portland, a Roy zdobył 16 punktów w 23 minut z ławki, aby zwiększyć Blazers do 97-92 Game 3 win.
Both Blazers i Mavericks rozpoczął Game 4 z spokojnej pierwszej połowie, z Dallas prowadząc nieznacznie. Po przerwie Blazers spudłowali 15 pierwszych rzutów, a przewaga Mavs wzrosła aż do 67-44. W końcówce trzeciej kwarty Roy trafił za trzy punkty, co zmniejszyło przewagę do 67-49. W czwartej kwarcie Roy zdobył 18 punktów, po tym jak w poprzednich 3 kwartach trafił 1 na 3, wliczając w to 4-punktowy rzut na remis i rzut z połowy boiska na 49 sekund przed końcem, który dał drużynie prowadzenie na dobre. Ostatecznie Roy zdobył 24 punkty i poprowadził Blazers do nieprawdopodobnego zwycięstwa 84-82 i remisu w serii. Blazers przegrali serię w 6 meczach, ale dało to nadzieję Royowi na ponowny start w następnym sezonie.
EmeryturaEdit
Tuż przed otwarciem obozu treningowego NBA po rozwiązaniu lokautu NBA w 2011 roku Roy ogłosił, że jego kolana zdegenerowały się tak bardzo, że brakuje mu chrząstki między kośćmi obu kolan, że odchodzi na koszykówkę.
Po ogłoszeniu przejścia na emeryturę Portland Trail Blazers wykorzystali klauzulę amnestii wobec Roya, aby uzyskać elastyczność salary cap.
ComebackEdit
W czerwcu 2012 roku Roy ogłosił, że planuje powrót do NBA. Powiedział, że odzyskał wystarczająco dużo, aby grać po tym, jak miał procedurę osocza bogatopłytkowego, że Kobe Bryant również miał, aby utrzymać swoje kolana zdrowe. Nie mógł grać dla Portland w ramach obecnego układu zbiorowego NBA, ponieważ Portland amnestionowało go w 2011 roku. Roy wszedł na rynek wolnych agentów 1 lipca 2012 roku. Roy podobno wyraził zainteresowanie podpisaniem kontraktu z Dallas Mavericks, Golden State Warriors, Minnesota Timberwolves, Indiana Pacers lub Chicago Bulls.
Minnesota Timberwolves (2012-2013)Edit
W dniu 31 lipca 2012 roku, Roy podpisał kontrakt z Minnesota Timberwolves. Umowa umieściła Roya z All-Star forward Kevin Love i point guard Ricky Rubio. Zdecydował się nosić nr 3, numer, który nosił podczas studiów w Waszyngtonie. Podczas obozu treningowego czuł się dobrze, ale doznał kontuzji po zderzeniu podczas meczu przedsezonowego 26 października 2012 roku. Wystąpił w pięciu meczach sezonu zasadniczego, po czym musiał poddać się kończącej sezon operacji prawego kolana. W sezonie 2012-13 notował średnio 5,8 punktu na mecz, 2,8 zbiórki na mecz oraz 4,6 asysty na mecz w 24,4 minuty na parkiecie. Roy został porzucony przez Minnesotę 10 maja 2013 roku. Po tym wydarzeniu powiedział: „Zawsze, gdy odchodzisz z gry, masz 'what-ifs’. Czuję, że w zeszłym roku byłem w stanie odpowiedzieć na te pytania wychodząc tam i dając z siebie wszystko.”
.