W 1989 roku BeBe zdobył swoją pierwszą nagrodę Grammy za Best Soul Gospel Performance, Male za swój wkład w „Abundant Life”, utwór na Family & Friends Choir.
BeBe podpisał się z Atlantic records pod koniec 1996 roku i dostarczył self-titled solowy debiut w 1997 roku. Na albumie znalazły się single „In Harms’ Way”, „Thank You” oraz międzynarodowy hit „I Wanna Be the Only One” z udziałem brytyjskiego tria soul Eternal. Piosenka znalazła się na szczycie UK Singles Chart w ojczystej Wielkiej Brytanii Eternal w maju 1997 roku.
Kolejny wydany album był owocem nowej umowy z Motown Records. Love & Freedom został wydany w 2000 roku i zawierał produkcję z Warryn Campbell, Brian McKnight, Masters At Work i innych. Głównym singlem „Coming Back Home” była powolna swingująca ballada z udziałem luminarzy R&B Briana McKnighta i Joe. Innym singlem był BeBe’s remake Stevie Wonder classic „Jesus Children of America” z udziałem jego starszego brata Marvina (The Winans, Winans family) i Stevie Wonder sam.
Dwa lata później, na żywo album Live & Up Close następujące. Album został nagrany na żywo w studiach BET i zawierał gości, takich jak jego siostra Debra Winans-Lowe i Stephanie Mills. Zestaw został wydany zarówno na CD & DVD. CD zawierał studyjną wersję „Do You Know Him?”, która służyła jako pierwszy singiel albumu.
Do 2003 roku, BeBe rozpoczął swoją własną wytwórnię płytową, The Movement Group, i partner z Still Waters, inspirujące i gospel imprint Hidden Beach Recordings. Pierwszym albumem w ramach tej umowy był wydany w 2004 roku w dużej mierze orkiestrowy album świąteczny zatytułowany My Christmas Prayer, który po raz pierwszy pojawił się w sprzedaży wyłącznie w kawiarniach Starbucks w całym kraju. Pomiędzy wydaniami, BeBe zadebiutował w filmie z małą rolą w remake’u (z udziałem Denzela Washingtona) Manchurian Candidate z 2004 roku.
Na początku następnego roku, BeBe wydał swój trzeci właściwy solowy album Dream zawierający singiel „I Have A Dream”. Piosenka zawierała sample historycznego przemówienia Martina Luthera Kinga i została wydana w kilku stacjach radiowych, aby zbiegła się z obchodami urodzin Kinga. Na okładce albumu znalazł się ręcznie malowany portret BeBe stojącego przed znakiem ulicznym Martin Luther King Jr Blvd. Również „Miracle Of Love,” duet z Angie Stone zawarte na albumie, również pojawił się na ścieżce dźwiękowej z utworów inspirowanych filmem The Passion Of The Christ.
Winans wykonał duet z Eden Espinosa na 2008 Alma Awards, który został wyemitowany na ABC w dniu 12 września. 2008. Winans i Espinosa śpiewał „I Don’t Know Much” jako hołd dla honoree Linda Ronstadt. Bebe wykonał „Born for This” na zestawie CD+DVD Obama/Biden Inauguration tribute Change is Now. BeBe & CeCe Winans potwierdził album reunion zaplanowany na początek 2009.
Winans gospodarzem własnego krajowego syndykatowego programu radiowego, The BeBe Winans Radio Show. BeBe Winans wystąpił w Broadway’s The Color Purple jako Harpo od 9 stycznia 2008 roku. On jest gwiazdą obok Chaka Khan, który gra jego żona, Sofia.
Winans był jednym z sędziów dla gospel muzyki konkurencji show na BET nazwie Sunday Best, wraz z gospel duet Mary Mary. Został zaproszony do udziału w remake’u „We Are The World” na rzecz Haiti po trzęsieniu ziemi w 2010 roku. Bebe wraz z Cece i Mary Mary featuring West Angeles Choir wystąpił na The Tonight Show z Jay Leno.
W 2012 roku, Winans wydał The Whitney I Knew, pamiętnik o Whitney Houston, który zmarł wcześniej w tym roku. Winans był bliskim przyjacielem piosenkarki, i śpiewał na jej funeral.
W marcu 2014 roku, Winans dołączył do brytyjskiej pop / R&B grupy Eternal w Hammersmith Apollo w Londynie, aby wykonać numer jeden hit „I Wanna Be the Only One”, jako część The Big Reunion live shows.
.