Młoda i Restless postać ewoluowała w nowoczesną kobietę z nowym rozdziałem przed sobą.
Wraz z emisją przez CBS klasycznego odcinka Young and Restless, który przedstawia Lily dającą Hilary niegrzeczne przebudzenie, Soaps.com powróciło do historii postaci, aby wydobyć szczegóły jej podróży, których niektórzy mogli nie znać lub o których mogli zapomnieć.
Jako dziecko, Lily Winters była grana przez Vanessę Carson i Brooke Marie Bridges. Gdy dziewczynka postarzała się do nastolatki, rolę przejęła Christel Khalil. Została zastąpiona przez Davettę Sherwood podczas fabuły z 1996 roku, która obejmowała Lily poślubiającą Daniela Romalottiego (Michael Graziadei), zanim Khalil wróciła do roli.
Lily dorastała wierząc, że była córką Drucilli Barber Winters (Victoria Rowell) i Neila Wintersa (Kristoff St. John), dopóki nie okazało się, że brat Neila, Malcolm Winters (Shemar Moore), był w rzeczywistości jej biologicznym ojcem, który uprawiał seks z Drucillą, kiedy była z niego na lekarstwo na kaszel. Malcolm wierzył, że Dru wiedziała z kim jest, ale ona myślała, że to Neil.
Jako nastolatka, Lily zaangażowała się w Kevina Fishera (Greg Rikaart) po tym, jak połączyli się na czacie online. Był starszy, co spowodowało, że jej zaniepokojeni przyjaciele zaalarmowali jej rodziców, ale nie wcześniej niż Kevin przekonał Lily do uprawiania seksu, co spowodowało, że dostała chorobę przenoszoną drogą płciową, chlamydię.
Lily przyniósł kłopotliwe nastolatek Devon Hamilton (Bryton James) w owczarni po spotkaniu go i zachęcając Dru, aby go poznać. Widząc siebie w Devon, Dru przekonał Neil i pracownika socjalnego, aby pozwolić mu być tymczasowo przybrany w ich domu. Lily i Devon uciekł w pewnym momencie, gdy groziło mu wysłanie do domu dziecka, ale Victor Newman (Eric Braeden) wkroczył, dopóki nie został uzgodniony przez Neila, aby przybrać Devona na stałe.
Kiedy Lily spadła dla Daniela, pomogła mu ukryć się w domu zabaw Abbott po został oskarżony o nieumyślne spowodowanie śmierci w ruchu drogowym. Zostali złapani i aresztowani. Kiedy Daniel został uniewinniony, jak to było Cassie (Camryn Grimes) faktycznie jazdy samochód noc umarła, Lily został wysłany do szkoły z internatem. Kiedy wróciła, ona i Daniel uciekł w Las Vegas. Pozostali razem, aż Daniel rozwinął uzależnienie od porno online poprzez jego związek z Amber Moore (Adrienne Frantz), a oni się rozwiedli.
Lily cierpiał przez utratę matki po Dru poszedł nad urwiskiem podczas walki z Phyllis nad telefonem zawierającym obciążające zdjęcia Sharon Newman (Sharon Case) i Brad Carlton (Don Diamont). Jej ciało nigdy nie zostało odnalezione.
Lily poznała Cane’a Ashby’ego (Daniel Goddard), gdy miała 19 lat, a on 31 lat. Po tym, jak wygrała konkurs Fresh Face of Jabot, uprawiali seks po raz pierwszy w Walentynki, a ona później dowiedziała się, że jest w ciąży. Stracili dziecko, a Lily podjęła się z Billy Abbott (potem Billy Miller), gdy Chloe Mitchell (Liz Hendrickson) przekazał jej nienarodzone dziecko jako Cane’s. Po ujawnieniu, że Billy był rzeczywiście ojcem dziecka, Lily i Cane byli married.
Lily i Cane stał się wyobcowany, gdy został ujawniony jako przekręt, ale pogodzili się, gdy chciała go u jej boku, jak walczyła z rakiem jajnika. Jaja Lily zostały zebrane i Mackenzie Browning (wtedy Clementine Ford) nosiła bliźnięta Cane’a i Lily, Charlie i Matilda.