Jak rysować krzesła
Większość struktur pokazanych na tej stronie zostały narysowane za pomocą darmowego programu ISIS/Draw. Zamieściłem przewodnik, który pomoże Ci rozpocząć pracę z ISIS/Draw. ISIS/Draw dostarcza prosty szablon sześciokąta cykloheksanu (6-pierścieniowego) na pasku narzędzi na górze. W menu Szablony dostępne są szablony dla różnych struktur krzeseł 6-pierścieniowych; wybierz opcję Pierścienie. Dostępne są szablony dla krzeseł prostych, bez podstawników (np. Rys. 1B) oraz dla krzeseł z wszystkimi podstawnikami (np. Rys. 2B). W obu przypadkach można dowolnie dodawać, usuwać lub zmieniać elementy. Różne rodzaje wiązań stereogenicznych (kliny i pręty) są dostępne po kliknięciu lewego przycisku narzędziowego, który znajduje się tuż pod zwykłym przyciskiem wiązania pojedynczego C-C. Może mieć klin pokazany na nim, ale to będzie się różnić w zależności od tego, jak został użyty. Aby wybrać typ wiązania stereo, kliknij na przycisk i przytrzymaj kliknięcie myszy; nowe menu pojawi się na prawo od przycisku.
Darmowy program do rysowania Symyx Draw, następca ISIS/Draw, zapewnia podobne szablony i narzędzia. Podstawowa struktura krzesła jest dostarczana na domyślnym pasku szablonów, który jest pokazany. Więcej opcji jest dostępnych po wybraniu szablonu Rings. Zobacz moją stronę Symyx Draw, aby uzyskać ogólny przewodnik dotyczący rozpoczęcia pracy z tym programem.
Darmowy program do rysowania ChemSketch zapewnia podobne szablony i narzędzia. Aby znaleźć specjalne szablony dla krzeseł, przejdź do menu Szablony, wybierz Okno Szablonów, a następnie wybierz „Pierścienie” z rozwijanego menu w pobliżu lewego górnego rogu. Zobacz moją stronę ChemSketch dla ogólnego przewodnika dla rozpoczęcia pracy z tym programem.
Jeśli chcesz rysować struktury krzeseł ręcznie (i jeśli idziesz dalej w chemii organicznej, powinieneś)… Bądź ostrożny. Precyzyjne zigs i zags, i kąty podstawników są ważne. Twój podręcznik może zaoferować ci kilka wskazówek, jak rysować krzesła. Krótki artykuł w Journal of Chemical Education oferuje ładną sztuczkę, pokazując, jak krzesło może być pomyślane jako składające się z M i W. Artykuł jest V Dragojlovic, A method for drawing the cyclohexane ring and its substituents. J Chem Educ 78:923, 7/01. (Dziękuję M Farooq Wahab, Chemistry, Univ Karachi, za zasugerowanie, że ten artykuł powinien być odnotowany tutaj.)
Oprócz rysowania podstawowego krzesła, kluczowe punkty w dodawaniu podstawników to:
- Grupy osiowe naprzemiennie w górę i w dół, i są pokazane „pionowo”.
- Grupy równikowe są w przybliżeniu poziome, ale w rzeczywistości nieco zniekształcone od tego, tak że kąt od grupy osiowej jest trochę więcej niż kąt prosty – odzwierciedlając wspólny kąt wiązania 109 stopni.
- Jak ostrzegano wcześniej, zwykle łatwiej jest narysować i zobaczyć, co dzieje się w czterech rogach krzesła niż w dwóch środkowych pozycjach. Staraj się używać narożników tak często jak to możliwe.
Ponieważ wiązania osiowe są równoległe do siebie, podstawniki większe niż wodór generalnie cierpią z powodu większego tłoczenia sterycznego, gdy są zorientowane osiowo, a nie równikowo. W związku z tym podstawione cykloheksany będą preferencyjnie przyjmować konformacje, w których większe podstawniki przyjmują orientację równikową.
Gdy grupa metylowa w powyższej strukturze zajmuje pozycję osiową, cierpi na wypieranie steryczne przez dwa osiowe hydrogeny znajdujące się po tej samej stronie pierścienia.
Konformacja, w której grupa metylowa jest równikowa jest bardziej stabilna, a zatem równowaga leży w tym kierunku
.