2,4-Dinitrofenylohydrazyna

2,4-Dinitrofenylohydrazyna
Nazwa IUPAC	(2,4-dinitrofenylo)hydrazyna
Inne nazwy	2,4-DNPH; 2,4-DNP; Odczynnik Brady’ego
Identyfikatory
Numer CAS	119-26-6
SMILES	NNc1ccc(cc1()=O)()=O
Właściwości
Wzór cząsteczkowy	C6H6N4O4
Masa molowa	198.14
Wygląd	Czerwony lub pomarańczowy proszek
Temperatura topnienia	198 – 202 °C dec.
Rozpuszczalność w wodzie	Nieznaczna
Zagrożenia
Główne zagrożenia	Łatwopalny, możliwy czynnik rakotwórczy
Z wyjątkiem przypadków, gdy zaznaczono inaczej, dane są podane dla materiałów w ich standardowym stanie (w 25 °C, 100 kPa) Infobox zrzeczenia się odpowiedzialności i odniesienia

2,4-Dinitrofenylohydrazyna (lub odczynnik Brady’ego) jest związkiem chemicznym C6H3(NO2)2NHNH2. Dinitrofenylohydrazyna jest stosunkowo wrażliwa na wstrząsy i tarcie; jest to materiał wybuchowy, więc należy zachować ostrożność przy jej stosowaniu. Jest to czerwone do pomarańczowego ciało stałe, zwykle dostarczane w stanie mokrym, aby zmniejszyć zagrożenie wybuchowe. Jest to podstawiona hydrazyna i jest często używana do jakościowego badania na obecność grup karbonylowych. Pochodne hydrazonu mogą być również wykorzystywane jako dowód w kierunku tożsamości oryginalnego związku.

• 1 Synteza
• 2 Test Brady’ego
• 3 Zobacz także
• 4 Piśmiennictwo

Synteza

2,4-Dinitrofenylohydrazyna jest dostępna w handlu zazwyczaj w postaci mokrego proszku. Można ją przygotować w reakcji hydrazyny z 2,4-dinitrochlorobenzenem.

Test Brady’ego

2,4-dinitrofenylohydrazyna może być stosowana do jakościowego wykrywania funkcji karbonylowej grupy funkcyjnej ketonu lub aldehydu. Pozytywny wynik testu jest sygnalizowany przez żółty lub czerwony osad (znany jako dinitrofenylohydrazon):

RR’C=O + C6H3(NO2)2NHNH2 → C6H3(NO2)2NHNCRR’ + H2O

Reakcję tę można opisać jako reakcję kondensacji, w której dwie cząsteczki łączą się ze sobą z utratą wody. Jest ona również nazywana reakcją addycji-eliminacji: nukleofilowa addycja grupy -NH2 do grupy karbonylowej C=O, po której następuje usunięcie cząsteczki H2O.

Przedstawiono mechanizm reakcji pomiędzy 2,4-dinitrofenylohydrazyną a aldehydem lub ketonem:

Kryształy różnych hydrazonów mają charakterystyczne temperatury topnienia i wrzenia, stąd 2,4-dinitrofenylohydrazyna może być stosowana do rozróżniania różnych związków zawierających grupy karbonylowe. Metoda ta jest szczególnie ważna, ponieważ do oznaczania temperatury topnienia wystarczy tania aparatura. To zastosowanie w chemii analitycznej zostało opracowane przez Brady’ego i Elsmie.

Dinitrofenylohydrazyna nie reaguje z innymi grupami funkcyjnymi zawierającymi karbonyl, takimi jak kwasy karboksylowe, amidy i estry. W przypadku kwasów karboksylowych, amidów i estrów istnieje stabilność związana z rezonansem, ponieważ samotna para elektronów oddziałuje z orbitalem p węgla karbonylowego, co powoduje zwiększoną delokalizację w cząsteczce. Stabilność ta zostałaby utracona przez dodanie odczynnika do grupy karbonylowej. Stąd związki te są bardziej odporne na reakcje addycji.

Zobacz też

• Odczynnik Tollensa

1. ^ Allen, C. F. H. (1943). „2,4-Dinitrophenylhydrazine”. Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 228.
2. ^ Adapted from Chemistry in Context, 4th Edition, 2000, Graham Hill and John Holman
3. ^ Brady, O. L.; Elsmie, G. V. (1926). „The use of 2:4-dinitrophenylhydrazine as a reagent for aldehydes and ketones”. Analyst 51: 77-78. doi:10.1039/AN9265100077.

.