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Anterior interessado em música na adolescência, Otis Miles, Jr. adoptou o nome de solteira da sua mãe para o seu nome artístico, e como Otis Williams juntou vários grupos de cantores. Estes grupos incluíam Otis Williams e os Siberianos, os El Domingoes e os Distantes. Em 1959, The Distants marcou um sucesso local, co-escrito por Williams e seu empresário/produtor Johnnie Mae Matthews, chamado “Come On”, com vocais principais de Richard Street. As futuras gravações do The Distants não tiveram tanto sucesso, e após uma oferta de Berry Gordy da Motown Records, Williams e seus amigos/companheiros de banco Elbridge “Al” Bryant e Melvin Franklin desistiram do The Distants. Eddie Kendricks e Paul Williams do The Primes juntaram-se mais tarde a Williams, Bryant e Franklin para criar os Elgins, que assinaram com a Motown em Março de 1961 como “The Temptations”.
The Temptations tornou-se um dos actos de maior sucesso na música soul ao longo de quase cinco décadas, durante as quais cantores como David Ruffin, Dennis Edwards, o antigo Distant Richard Street, Damon Harris, Ron Tyson, Ali-Ollie Woodson, Theo Peoples, Ray Davis e o antigo cantor Spinners G.C. Cameron foram todos membros. As mudanças na formação do grupo foram tão frequentes, estressantes e problemáticas que Williams e Melvin Franklin prometeram um ao outro que nunca abandonariam o grupo. Franklin permaneceria no grupo até 1994, quando ele se tornou fisicamente incapaz de continuar. Franklin morreu em 23 de fevereiro de 1995, deixando Otis Williams, então com 53 anos, como o último membro original sobrevivente do quinteto.
Williams é o co-autor, com Patricia Romanowski, de Temptations, um livro de 1988 que serviu tanto como sua autobiografia quanto como história do grupo. Dez anos depois, o livro foi adaptado para uma minissérie de televisão da NBC, The Temptations. Williams foi retratado pelo ator Charles Malik Whitfield.
Embora tenha servido a mais longa permanência nos Temptations, Williams raramente canta a liderança, concentrando-se em seu papel de líder e organizador do grupo, e como o fundo “barítono no meio”. The Smokey Robinson e Eddie Kendricks escreveram a faixa “Don’t Send Me Away” do LP The Temptations with a Lot o’ Soul (1967), a introdução sobre a primeira música do grupo “Check Yourself” (1961), mais notavelmente, “This Guy’s in Love with You” dos álbuns Live at London’s Talk of the Town e Diana Ross & The Supremes Join the Temptations e a canção de Norman Whitfield “I Ain’t Got Nothing” do All Directions de 1972 são vitrines raras para o Williams cantando como líder. Williams tem fornecido contribuições não vocais (spoken word) para algumas músicas dos Temptations, incluindo “I’m Gonna Make You Love Me” (1968, um dueto de sucesso com Diana Ross e Eddie Kendricks compartilhando os vocais principais), “I’m the Exception to the Rule”, em que partilha as pistas com Eddie Kendricks e Dennis Edwards, durante o verso de abertura de “Masterpiece” (1973) e “For Your Love”, que é feito num medley com “You Send Me” (liderado por Ali-Ollie Woodsen) no álbum For Lovers Only (1995).
Em 1989, Otis Williams foi admitido no The Rock and Roll Hall of Fame como membro do The Temptations. Williams recebeu um doutorado honorário do Stillman College em Maio de 2006.