O período de Kievan (assim chamado porque Kiev era a sede dos grandes príncipes) estende-se desde a cristianização da Rússia em 988 até a conquista da Rússia pelos Tatares (Mongóis) no século XIII. A Rússia recebeu o cristianismo de Bizâncio e não de Roma, um fato de importância decisiva para o desenvolvimento da cultura russa. Enquanto a Polónia católica estava intimamente ligada aos desenvolvimentos culturais na Europa Ocidental, a Rússia ortodoxa ficou isolada do Ocidente durante longos períodos e, por vezes, considerava a sua cultura como perigosa. A conversão bizantina também significava que a língua da igreja podia ser o vernáculo e não, como no Ocidente, o latim; este era outro fator que trabalhava contra a absorção da cultura ocidental.
Rússia não foi a primeira cultura eslava a ser convertida ao cristianismo, e uma língua padronizada, a Igreja Velha Eslava, pioneira no século IX pelos santos Cirilo (ou Constantino) e Metódio, já estava disponível. A Bulgária, que tinha sido cristianizada um século antes e tinha oferecido um lar à comunidade cirílico-metodiana, tornou-se um canal para a transmissão da cultura grega, traduzida para a Igreja Velha Eslava, para a Rússia, que, por sua vez, rapidamente estabeleceu suas próprias atividades de escriba na cópia e tradução. Assim, uma atividade literária significativa do período Kievan consistiu na tradução ou adaptação de obras emprestadas. Vale a pena sublinhar que o enorme prestígio concedido à tradução continuou a ser uma característica distintiva da cultura russa. Mesmo nos séculos 18, 19 e 20, grandes escritores russos dedicaram suas energias à tradução de obras estrangeiras, que em alguns casos constituíram sua contribuição mais significativa – um fato literário refletindo o status da Rússia como um tomador cultural consciente durante grande parte de sua história.
Durante o período Kievan, a seleção de obras estrangeiras traduzidas que circulavam na Rússia em geral refletia os interesses da igreja: quase todas eram do grego, e a maioria era de interesse eclesiástico. Ostromirovo evangeliye (O Evangelho de Ostromir) de 1056-57 é o mais antigo manuscrito russo datado. Versões dos quatro Evangelhos, o Livro do Apocalipse, guias de regras monásticas, homilias, coleções hagiográficas e orações refletem os interesses religiosos da comunidade clerical. Com certeza, também circularam traduções de obras seculares, incluindo A Guerra Judaica de Flávio Josefo (que influenciou os contos militares russos), crônicas, e alguns contos. Mas, no conjunto, as traduções ofereciam um acesso bastante limitado à cultura grega além da eclesiástica.
Um monumento celebrado da literatura russa antiga é Slovo o zakone i blagodati de Hilarion (1037-50; “Sermon on Law and Grace”), um pedaço de retórica realizado contrastando a lei do Antigo Testamento com a graça do Novo Testamento. Outras obras homiléticas significativas foram escritas por Clemente de Smolensk, metropolitano da Rússia de 1147 a 1154, e por São Cirilo de Turov (1130-82). O gênero central da literatura russa antiga era provavelmente hagiografia, e uma série de vidas interessantes de santos datam do período mais antigo. Tanto um relato crônico como duas vidas de Boris e Gleb, os primeiros santos russos, sobreviveram até os dias de hoje. A santidade destes dois homens, que foram mortos pelo irmão Svyatopolk numa luta pelo trono, não consiste na atividade, mas na passividade piedosa com que, imitando a Cristo, aceitaram a morte. Este ideal de aceitação passiva do sofrimento era exercer uma influência duradoura no pensamento russo.
O monge Nestor (c. 1056- depois de 1113), a quem é atribuída uma vida de Boris e Gleb, também escreveu Zhitiye prepodobnogo ottsa nashego Feodosiya (“Vida de Nosso Santo Padre Teodósio”) (d. 1074). O Paterik de Kievo-Pechersky (O Paterik do Mosteiro das Grutas de Kievan), estreitamente relacionado com a hagiografia, recolhe histórias da vida dos monges, juntamente com outros escritos religiosos. A vida de um santo de um tipo bem diferente, Zhitiye Aleksandra Nevskogo (“Vida de Alexandr Nevsky”) (d. 1263), celebra um piedoso príncipe guerreiro. A tradição da literatura de peregrinação também começa neste período. Nestor esteve envolvido na compilação do Povest vremennykh let (“Tale of Bygone Years”; The Russian Primary Chronicle), também chamado de Primary Chronicle of Kiev (compilado cerca de 1113), que levou à escrita de outras crônicas em outros lugares.
De um ponto de vista literário, a melhor obra da literatura russa antiga é o Slovo o polku Igoreve (The Song of Igor’s Campaign), uma espécie de poema épico (em prosa rítmica, na verdade) que trata da incursão do príncipe Igor contra o Polovtsy (Kipchak), um povo das estepes, sua captura, e sua fuga. Composto entre 1185 e 1187, o Conto Igor, como é geralmente conhecido, foi descoberto em 1795 pelo Conde Musin-Pushkin. O manuscrito foi destruído no incêndio de Moscovo de 1812; no entanto, uma cópia feita para Catarina II, a Grande, sobreviveu. A autenticidade do poema tem sido muitas vezes contestada, mas agora é geralmente aceite. O seu tema é a desastrosa desunião fratricida dos príncipes russos.