Wailea Resort is een resort van 6,1 km2 (1.500 hectare) aan de zonnige, zuidelijke benedenwindse kust van Maui. De ontwikkeling wordt gestuurd door twee belangrijke documenten: een masterplan dat naar verluidt een lage dichtheid en een goede gemeenschapsplanning garandeert, en de ontwerprichtlijnen van de Wailea Community Association, die beweren het eilandmilieu van Maui te behouden bij alle nieuwe bouwprojecten. Beide documenten worden beheerd door de Wailea Community Association, die sinds lang professioneel beheer (sinds 1984) combineert met vrijwillige eigenaarscontrole in de Raad van Bestuur (sinds 1999) om de gemeenschap effectief te beheren op een klantgerichte manier voor alle belanghebbenden: bewoners, hotels, commerciële eigenaars, en toeristen. Wailea werd uitgeroepen tot een van de 99 beste Recreational & Residential Private Communities van het land in Amerika. Vele van Wailea’s eengezins- en condominiumcomplexen bieden omheinde toegangen voor een betere veiligheid en privacy. Nutsvoorzieningen zijn ondergronds begraven, en de wegen zijn aangelegd. In de buurt zijn Wailea’s vele voorzieningen, waaronder restaurants, kampioenschaps golfbanen, tennis faciliteiten, winkels, en stranden.
