DebuutEdit
Op 10 juni 1996 ging The Rosie O’Donnell Show in première, en bleek succesvol. Het was een vervanging voor Carnie!, die werd uitgezonden van 6 september 1995 tot 23 februari 1996.
1996-1999Edit
In oktober 1996 brak er brand uit in 30 Rockefeller Center in New York City. Als gevolg daarvan werd het opnemen van de show voor vier dagen hervat in het Ed Sullivan Theater (waar David Letterman zijn show opnam). De eerste aflevering die weer in de gewone studio werd opgenomen, bevatte een beginscène die deed denken aan The Wizard of Oz, waarin Rosie ontwaakt uit een droom.
O’Donnell sprak vaak over haar bewondering voor Barbra Streisand, en in november 1997 stemde Streisand (die zelden interviews geeft) in met een special van een vol uur. De set was bedekt met bloemen en memorabilia van Streisand. Streisand’s echtgenoot, acteur James Brolin, werd ook geïnterviewd. Voor dit interview ontving O’Donnell een korte brief van Streisand, die ze in de uitzending besprak en heel even omhoog hield. Ze beschreef Streisand als zeer zorgzaam in de brief, maar wilde hem niet voorlezen in de uitzending. Het was echter te laat, want een televisiecamera ving een korte opname van de brief op, en binnen enkele dagen verspreidden slimme kijkers de inhoud ervan. O’Donnell toonde zich later verbijsterd dat kijkers zoiets zouden doen. Streisand werd opnieuw geïnterviewd in 1999 bij haar thuis, kort voor haar Timeless tour.
Op 19 mei 1999, een maand na de schietpartij in Columbine, die O’Donnell ertoe bracht een uitgesproken voorstander te worden van wapenbeheersing en een belangrijke figuur in de Million Mom March, interviewde O’Donnell acteur Tom Selleck, die een film aan het promoten was The Love Letter. Na een reclameblok confronteerde O’Donnell hem met zijn recente reclamespot voor de NRA en daagde hem uit over het standpunt van de NRA over het gebruik van aanvalsgeweren. Volgens Selleck hadden de twee afgesproken het onderwerp niet te bespreken voor zijn optreden in de show. O’Donnell beweert dat Selleck en zijn publicist op de hoogte waren gebracht van het feit dat het onderwerp zou worden besproken. Later verklaarde ze dat het interview “niet was gegaan zoals ik had gehoopt dat het zou gaan. Maar, ik wil je bedanken dat je toch bent gekomen, wetende dat we verschillende meningen hebben. Ik was blij dat je besloot in de show te komen. En als je je beledigd voelt door mijn vragen, dan verontschuldig ik me, want het was geen persoonlijke aanval. Het was bedoeld om het onderwerp aan de orde te stellen, zoals het vandaag de dag in het bewustzijn van zo velen leeft.”
2000-2002Edit
In april 2001 was Rosie twee weken afwezig van haar show vanwege een stafylokok infectie. Ze liet gastpresentatoren haar plaats innemen, waaronder Joy Behar, Meredith Vieira, Barbara Walters, Kathy Griffin, Marie Osmond, Jane Krakowski, Ana Gasteyer en Caroline Rhea.
Tijdens het laatste seizoen deed O’Donnell een beroep op Caroline Rhea om het programma elke vrijdag te presenteren. Rhea’s groeiende populariteit als gastpresentatrice gaf haar het groene licht om het jaar daarop haar eigen talkshow voor overdag te presenteren, zogenaamd als opvolger van O’Donnell. Rhea’s programma duurde echter maar één seizoen.
EindeEdit
Na een run van 6 jaar eindigde de show in 2002 toen Rosie ervoor koos te vertrekken om meer tijd met haar kinderen door te brengen.
De laatste live aflevering werd uitgezonden op 22 mei 2002. Het bevatte een opening musical ensemble nummer van Broadway, met in de hoofdrollen Vanessa Williams en John Lithgow (die beiden op Broadway optraden op dat moment). De gasten waren Nathan Lane en Christine Ebersole. Het laatste deel van de show bevatte een retrospectieve video gemaakt door Rosie die scènes uit haar persoonlijke leven mengde met haar talkshow, begeleid door het lied “Both Sides Now” gezongen door Joni Mitchell. De show werd afgesloten met een clip van Tom Cruise die een gazon maait en dan stopt om naar de camera te kijken en zegt: “Rosie, ik heb je gras gemaaid, en hier is je limonade.” (Een verwijzing naar een van de lopende gags van de show, O’Donn die haar adoratie van Tom Cruise verklaart.)
Resterend nieuwe, maar vooraf opgenomen, afleveringen bleven worden uitgezonden tot 27 juni 2002, de laatste met gastpresentatrice Caroline Rhea. Herhalingen werden uitgezonden tot 30 augustus 2002, waarvan de laatste een herhaling was van de uitzending van 20 mei 2002.
Charity fundraiserEdit
De show werd nieuw leven ingeblazen voor slechts één nacht 22 maart 2020, tijdens de COVID-19 pandemie, met een all-star line-up van gasten om geld in te zamelen voor het Actors Fund of America. De speciale aflevering werd live gestreamd op het Broadway.com YouTube-kanaal.