(Trifluorazijnzuur)
Andere benamingen:
2,2,2-Trifluorethaanzuur
Trifluorethaanzuur
Algemene informatie:
Structuur:
CAS-nummer: 76-05-1
Moleculair gewicht: 114.02 g/mol
Opzicht: Kleurloze vloeistof
Trifluorazijnzuur (TFA) is een sterk organisch zuur dat gewoonlijk als oplosmiddel of als zuurkatalysator wordt gebruikt. TFA is het CF3-analoog van azijnzuur (AcOH) dat door het elektronenterugtrekkende effect van de fluoratomen veel zuurder is dan AcOH. De pKa van TFA is 0,23, vergeleken met een pKa van 4,76 voor AcOH. Het lage kookpunt (bp = 72 C) van TFA vergemakkelijkt een eenvoudiger productisolatie doordat het kan worden verwijderd via concentratie op rotovap.
Algemene toepassingen:
Reagens voor boc-deprotecties
Reagens voor SEM-deprotecties
Reagens voor benzyl-deprotecties
Reagens voor PMB-deprotecties
Reagens voor trityldeprotecties
Reagens voor THP-deprotecties
Reagens voor de reductie van alcoholen (TFA + Et3SiH)
Veiligheid:
Trifluorazijnzuur (TFA) is een uiterst bijtend zuur dat ernstige schade veroorzaakt bij contact met de huid, ogen en weefsels van slijmvliezen.
1) Octrooireferentie: WO2010016005, blz. 83, (11,3 MB)
2) Octrooiverwijzing: WO2012149280, bladzijde 54, (4,1 MB)