Cyclohexaan is een prototype voor laag-energetische degenerate ringflipping. De “stoel” is de conformatie die sterk de voorkeur geniet. In principe zouden twee 1H NMR-signalen moeten worden waargenomen, overeenkomend met axiale en equatoriale protonen. Echter, als gevolg van de cyclohexaan ‘chair flip’ wordt slechts één signaal waargenomen voor een oplossing van cyclohexaan bij kamertemperatuur, omdat het axiale en equatoriale proton snel interconvergeren ten opzichte van de NMR-tijdschaal. De coalescentietemperatuur bij 60 MHz is ca. -60 °C.
De moleculaire bewegingen die betrokken zijn bij een stoelomklapping zijn gedetailleerd in de figuur hiernaast: De half-stoelconformatie (D, 10,8 kcal/mol, C2-symmetrie) is het energiemaximum bij de overgang van de stoelconformiteit (A, 0 kcal/mol referentie, D3d-symmetrie) naar de draaiing-bootconformiteit met hogere energie (B, 5,5 kcal/mol, D2-symmetrie). De bootconformatie (C, 6,9 kcal/mol, C2v symmetrie) is een lokaal energiemaximum voor de interconversie van de twee spiegelbeeldige twist-boat conformers, waarvan de tweede wordt omgezet in de andere stoelconformatie door middel van een ander half-chair. Aan het eind van het proces zijn alle axiale posities equatoriaal geworden en vice versa. De totale barrière van 10,8 kcal/mol komt overeen met een snelheidsconstante van ongeveer 105 s-1 bij kamertemperatuur.
Merk op dat de draaibootconformeerder (D2) en de half-air-overgangstoestand (C2) zich in chirale puntgroepen bevinden en dus chirale moleculen zijn. In de figuur zijn de twee afbeeldingen van B en de twee afbeeldingen van D paren van enantiomeren.
Als gevolg van de stoelomslag kunnen de axiaal-gesubstitueerde en equatoriaal-gesubstitueerde conformeren van een molecuul als chloorcyclohexaan bij kamertemperatuur niet worden geïsoleerd. In sommige gevallen is het echter gelukt om bij lage temperaturen (-150 °C) afzonderlijke conformeren van gesubstitueerde cyclohexaanderivaten te isoleren.