Organische chemie II

Aldehyden

Main article: Aldehyden

Aldehyden (R-CHO) krijgen het achtervoegsel “-al”. Als er andere functionele groepen aanwezig zijn, wordt de keten zo genummerd dat de aldehydekoolstof op positie “1” staat, tenzij er functionele groepen met een hogere rangorde aanwezig zijn.

Als er een voorvoegselvorm nodig is, wordt “oxo-” gebruikt (zoals voor ketonen), waarbij het positienummer het einde van een keten aangeeft: CHOCH2COOH is 3-oxopropaanzuur. Indien de koolstof in de carbonylgroep niet in de aanhangende keten kan worden opgenomen (bijvoorbeeld in het geval van cyclische aldehyden), wordt het voorvoegsel “formyl-” of het achtervoegsel “-carbaldehyde” gebruikt: C6H11CHO is cyclohexaancarbaldehyde. Als een aldehyde aan een benzeen vastzit en de belangrijkste functionele groep is, wordt het achtervoegsel benzaldehyde.

Ketonen

Main article: Ketonen

In het algemeen nemen ketonen (R-CO-R) het achtervoegsel “-one” (spreek uit als eigen, niet won) met een infix positienummer: CH3CH2CH2COCH3 is pentan-2-one. Als een achtervoegsel met een hogere rangorde in gebruik is, wordt het voorvoegsel “oxo-” gebruikt: CH3CH2CH2COCH2CHO is 3-oxohexanal.

Carboxylic zuren

Main article: Carboxylzuren

In het algemeen worden carboxylzuren genoemd met het achtervoegsel -oic acid (etymologisch een back-formation van benzoic acid). Net als aldehyden nemen zij de positie “1” in op de moederketen, maar wordt hun positienummer niet vermeld. Bijvoorbeeld, CH3CH2CH2CH2COOH (valeriaanzuur) wordt pentaanzuur genoemd. Voor gewone carbonzuren zijn sommige traditionele namen, zoals azijnzuur, zo wijdverbreid dat zij als behouden IUPAC-namen worden beschouwd, hoewel “systematische” namen zoals ethaanzuur ook aanvaardbaar zijn. Voor carboxylzuren aan een benzeenring zoals Ph-COOH, worden benzoëzuur of zijn derivaten genoemd.

Als er meerdere carboxylgroepen op dezelfde moederketen zitten, kan het achtervoegsel “-carboxylzuur” worden gebruikt (zoals -dicarboxylzuur, -tricarboxylzuur, enz.). In deze gevallen telt de koolstof in de carboxylgroep niet mee als deel van de hoofdalkaanketen. Hetzelfde geldt voor de voorvoegselvorm, “carboxyl-“. Citroenzuur is een voorbeeld; het wordt 2-hydroxypropaan-1,2,3-tricarboxylzuur genoemd, in plaats van 3-carboxy-3-hydroxypentaandizuur.

Esters

Main article: Esters

Esters (R-CO-O-R’) worden genoemd als alkylderivaten van carbonzuren. De alkylgroep (R’) wordt eerst genoemd. Het R-CO-O gedeelte wordt dan genoemd als een afzonderlijk woord op basis van de naam van het carbonzuur, met de uitgang veranderd van -oic acid in -oate. Bijvoorbeeld, CH3CH2CH2CH2COOCH3 is methylpentanoaat, en (CH3)2CHCH2CH2CH2COOCH2CH3 is ethyl 4-methylpentanoaat. Voor esters zoals ethylacetaat (CH3COOCH2CH3), ethylformiaat (HCOOCH2CH3) of dimethylftalaat die op gewone zuren zijn gebaseerd, beveelt de IUPAC het gebruik van deze gevestigde namen aan, de zogenaamde behouden namen. De -oaat verandert in -ate. Enkele eenvoudige voorbeelden, op beide manieren benoemd, staan in de figuur hierboven.

Als de alkylgroep niet aan het eind van de keten zit, wordt de positie van de binding aan de estergroep ingevoegd vóór “-yl”: CH3CH2CH(CH3)OOCCH2CH3 mag but-2-ylpropanoaat of but-2-ylpropionaat worden genoemd.

Geef een antwoord

Het e-mailadres wordt niet gepubliceerd.