Madonna veranderde de koers van de populaire muziek niet lang nadat “Borderline” haar eerste Top Tien-hit werd in 1984. Borderline”, een mix van post-disco dance en bruisende pop, leek onverwacht en fris, een truc die al snel haar handtekening werd. Gedurende een carrière die tientallen jaren duurde, bracht Madonna underground geluiden naar de mainstream, gespecialiseerd in trends die doorsijpelen in dansclubs. Toen ze aan het begin van het MTV tijdperk stond, greep ze de mogelijkheden van muziekvideo’s aan, en creëerde een serie sexy, stijlvolle clips die haar de reputatie van provocateur bezorgden, terwijl ze ook het netwerk vestigde als het bastion voor hippe cultuur in de jaren 80. Madonna nam veel van de pop anthems op die dat decennium definieerden — “Like a Virgin”, “Material Girl”, “Live to Tell”, “Papa Don’t Preach”, “Open Your Heart”, “Like a Prayer”, “Express Yourself” — en, in het proces, creëerde ze het archetype van de moderne popster: een wiens muziek onlosmakelijk verbonden was met haar visuele representatie, en een die niet graag inruilde voor vergane glories. Toen Madonna haar tweede decennium van sterrendom inging, bleef ze artistieke risico’s nemen; ze dook in moderne R&B voor Bedtime Stories uit 1994 en in elektronica voor Ray of Light uit 1998. In de jaren 2000 en 2010 bleef Madonna gedreven door die rusteloze artistieke geest, een beweging die misschien niet resulteerde in zo veel hits, maar hielp om het geheel van haar oeuvre in perspectief te plaatsen, het benadrukken van de gemeenschappelijke draden en consistentie die door haar muziek lopen.
Ze verhuisde van haar geboortestad Michigan naar New York in 1977 met de droom om balletdanseres te worden. Ze studeerde bij choreograaf Alvin Ailey en deed modellenwerk. In 1979 werd ze lid van de Patrick Hernandez Revue, een disco groep die de hit “Born to Be Alive” had. Ze reisde naar Parijs met Hernandez, en daar ontmoette ze Dan Gilroy, die al snel haar vriend zou worden. Bij terugkomst in New York vormde het duo de Breakfast Club, een pop/dance groep. Madonna speelde aanvankelijk drums in de band, maar werd al snel de lead zangeres. In 1980 verliet ze de band en vormde Emmy met haar voormalige vriend, drummer Stephen Bray. Bray en Madonna braken al snel met de groep en begonnen te werken aan een aantal dance/disco-georiënteerde tracks. Een demo tape van deze tracks vond zijn weg naar Mark Kamins, een DJ/producer uit New York. Kamins stuurde de tape door naar Sire Records, dat de zangeres in 1982 contracteerde.
Kamins produceerde Madonna’s eerste single, “Everybody,” dat een club en dance hit werd aan het eind van 1982; haar tweede single, 1983’s “Physical Attraction,” was ook een club hit. In juni 1983, had ze haar derde club hit met het sprankelende “Holiday,” dat werd geproduceerd door Jellybean Benitez. Madonna’s titelloze debuut album kwam uit in September 1983; “Holiday” werd haar eerste Top 40 hit de volgende maand. “Borderline” werd haar eerste Top Tien hit in maart 1984, het begin van een opmerkelijke reeks van 17 opeenvolgende Top Tien hits. Terwijl “Lucky Star” op weg was naar nummer vier, begon Madonna te werken aan haar eerste hoofdrol in een speelfilm, Susan Seidelman’s Desperately Seeking Susan.
Madonna’s tweede album, het door Nile Rodgers geproduceerde Like a Virgin, werd uitgebracht aan het eind van 1984. Het titelnummer stond in december op nummer één en bleef zes weken aan de top van de hitlijsten; het was het begin van een wervelend jaar voor de zangeres. In 1985 werd Madonna een internationale beroemdheid en verkocht miljoenen platen door haar stijlvolle, sexy video’s en krachtige persoonlijkheid. Nadat “Material Girl” een nummer twee hit werd in maart, begon Madonna haar eerste tour, ondersteund door de Beastie Boys. “Crazy for You” werd haar tweede nummer één single in mei. Desperately Seeking Susan werd uitgebracht in juli, en werd een box office hit; het was ook de aanleiding voor een geplande video release van A Certain Sacrifice, een low-budget erotisch drama dat ze filmde in 1979. A Certain Sacrifice was niet het enige beschamende skelet in de kast dat in het licht werd gesleept gedurende de zomer van 1985 — zowel Playboy als Penthouse publiceerden naaktfoto’s van Madonna waar ze voor had geposeerd in 1977. Desondanks bleef haar populariteit onverminderd bestaan, duizenden tienermeisjes adopteerden haar sexy uiterlijk en werden “Madonna wannabes” genoemd. In augustus trouwde ze met acteur Sean Penn.
Madonna begon samen te werken met Patrick Leonard in het begin van 1986; Leonard schreef mee aan de meeste van haar grootste hits in de jaren ’80, waaronder “Live to Tell,” dat nummer één werd in juni 1986. True Blue, een ambitieuzere en meer volbrachte plaat dan haar twee vorige albums, werd de volgende maand uitgebracht, met zowel meer massaal commercieel succes (het was een nummer één in zowel de V.S. als de V.K., verkocht meer dan vijf miljoen exemplaren in Amerika alleen) als kritieken. “Papa Don’t Preach” werd haar vierde nummer één hit in de V.S. Terwijl haar muzikale carriere bloeide, kreeg haar film carriere een flinke klap met de November release van Shanghai Surprise. Met Madonna en Penn in de hoofdrollen, kreeg de komedie verschrikkelijke kritieken, wat zich vertaalde in rampzalige box office opbrengsten.
Aan het begin van 1987, had ze haar vijfde nummer een single met “Open Your Heart,” de derde nummer een van True Blue alleen. Het titelnummer van de soundtrack van haar derde speelfilm, Who’s That Girl?, was een andere hit in de hitlijsten, hoewel de film zelf weer een box office bomb was. Het jaar 1988 was relatief rustig voor Madonna omdat ze de eerste helft van het jaar acteerde in David Mamet’s Speed the Plow op Broadway. In de tussentijd bracht ze het remix album You Can Dance uit. Na het intrekken van de scheidingspapieren die ze begin 1988 had ingediend, scheidde ze begin 1989 van Penn.
Like a Prayer, uitgebracht in het voorjaar van 1989, was haar meest ambitieuze en verreikende album, met elementen van pop, rock, en dance. Het was weer een nummer één hit en lanceerde de nummer één titeltrack evenals “Express Yourself,” “Cherish,” en “Keep It Together,” nog drie Top Tien hits. In april 1990 begon ze aan haar grote Blonde Ambition tournee, die het hele jaar doorliep. “Vogue” werd een nummer 1 hit in mei, en zette de toon voor haar hoofdrol in Warren Beatty’s Dick Tracy; het was haar meest succesvolle filmrol sinds Desperately Seeking Susan. Madonna bracht een greatest-hits album uit, The Immaculate Collection, aan het eind van het jaar. Het bevatte twee nieuwe nummers, waaronder de nummer 1 single “Justify My Love,” die weer een controverse veroorzaakte met de sexy video; het tweede nieuwe nummer, “Rescue Me,” werd de hoogste debuterende single door een vrouwelijke artiest in de U.S. chart geschiedenis, en kwam binnen op nummer 15. Truth or Dare, een documentaire over de Blonde Ambition tour, werd in de lente van 1991 uitgebracht met positieve kritieken en een sterke ticketverkoop.
Madonna keerde terug naar de hitlijsten in de zomer van 1992 met de nummer één “This Used to Be My Playground,” een single die werd gebruikt in de film A League of Their Own, waarin de zangeres een kleine rol had. Later dat jaar bracht Madonna Sex uit, een duur, in staal gebonden soft-core pornografisch boek dat honderden erotische foto’s bevatte van haarzelf, verschillende modellen en andere beroemdheden — waaronder Isabella Rossellini, Big Daddy Kane, Naomi Campbell, en Vanilla Ice — evenals geselecteerde proza. Sex kreeg vernietigende kritieken en enorme negatieve publiciteit, maar dat weerhield het begeleidende album, Erotica, er niet van om meer dan twee miljoen exemplaren te verkopen. Bedtime Stories, twee jaar later uitgebracht, was een meer ingetogen aangelegenheid dan Erotica. Aanvankelijk was het niet zo indrukwekkend in de hitlijsten, waardoor sommige critici haar bestempelden als een nietsnut, maar het album bracht wel haar grootste hit voort, “Take a Bow,” die zeven weken op nummer één stond. Het album bevatte ook het door Björk geschreven “Bedtime Stories”, wat haar eerste single werd die de Top 40 niet haalde; de opvolger, “Human Nature”, haalde de Top 40 ook niet. Niettemin, Bedtime Stories markeerde haar zevende album om multi-platina te gaan.
Begin 1995, begon Madonna aan een van haar meest subtiele imago makeovers toen ze lobbyde voor de titelrol in de verfilming van Andrew Lloyd Webber’s Evita. Terugkerend van de openlijke sexualiteit van Erotica en Bedtime Stories, veranderde Madonna zichzelf in een luxe sophisticate, en de compilatie Something to Remember paste goed in het plan. Uitgebracht in de herfst van 1995, rond dezelfde tijd dat ze de felbegeerde rol van Evita Peron won, bestond het album volledig uit ballads, ontworpen om het volwassen publiek aan te spreken dat ook het doel zou zijn van Evita. Toen de opnames klaar waren, kondigde Madonna aan dat ze zwanger was en haar dochter, Lourdes, werd eind 1996 geboren, net toen Evita zou worden uitgebracht. De film werd over het algemeen positief ontvangen en Madonna begon een campagne voor een Oscar nominatie die resulteerde in het winnen van de Golden Globe voor Beste Actrice (Musical of Komedie), maar niet de felbegeerde Academy Award nominatie. De soundtrack voor Evita was echter een bescheiden hit, met een dance remix van “Don’t Cry for Me Argentina” en het nieuw geschreven “You Must Love Me” die beide hits werden.
In 1997 werkte ze samen met producer William Orbit aan haar eerste album met nieuw materiaal sinds 1994’s Bedtime Stories. De resulterende release, Ray of Light, was sterk beïnvloed door elektronica, techno, en trip-hop, waardoor het updaten van haar klassieke dance-pop geluid voor de late jaren ’90. Ray of Light kreeg uitstekende kritieken bij de release in maart 1998 en debuteerde op nummer twee in de hitlijsten. Binnen een maand groeide de plaat uit tot haar grootste album sinds Like a Prayer. Twee jaar later kwam ze terug met Music, dat haar herenigde met Orbit en ook productiewerk bevatte van Mark “Spike” Stent en Mirwais, een Franse electropop producer/muzikant in de trant van Daft Punk en Air.
Het jaar 2000 zag ook de geboorte van Madonna’s tweede kind, Rocco, die ze kreeg met filmmaker Guy Ritchie; de twee trouwden helemaal aan het eind van het jaar. Met Ritchie als regisseur en Madonna als ster, bracht het paar een remake uit van de film Swept Away in 2002; de film deed het niet goed bij critici of aan de kassa. Haar sobere 2003 album, American Life, debuteerde op nummer 1 in de Billboard charts maar het bracht geen hitsingles voort in Amerika; het bracht wel twee hitsingles voort in Engeland, “Nothing Fails” en “Love Profusion”. In datzelfde jaar kwam ook Madonna’s succesvolle kinderboek uit, The English Roses, dat werd gevolgd door nog een aantal romans in de komende jaren.
Confessions on a Dance Floor markeerde haar terugkeer naar muziek, specifiek naar het dans-georiënteerde materiaal dat haar een ster had gemaakt. Het album kwam eind 2005 uit in de Billboard 200 chart en werd vergezeld door een wereldwijde tournee in 2006, hetzelfde jaar dat I’m Going to Tell You a Secret, een CD/DVD gemaakt tijdens haar Re-Invention Tour, uitkwam. In 2007, Madonna bracht nog een CD/DVD set uit, The Confessions Tour, dit keer chronologisch van haar tour met dezelfde naam.
Ze kwam dichter bij de voltooiing van haar Warner Bros. contract met 2008’s Hard Candy, met samenwerkingen met de Neptunes en Timbaland. Zo slecht ontvangen als het was, het album had een Top 5 hit in “4 Minutes,” en het werd ondersteund met de Sticky & Sweet Tour, die eindigde in september 2009 (een maand voordat ze de scheiding van Ritchie aanvroeg) en produceerde nog een CD/DVD pakket, uitgebracht in 2010. Het was haar laatste Warner Bros. release en zette de weg voor haar lange termijn opname deal met Live Nation.
Madonna begon te werken aan haar 12e album halverwege 2011, met het doel om het uit te brengen begin 2012. De daaropvolgende full-length, MDNA, bevatte productie van de Franse elektronische muzikant en DJ Martin Solveig, evenals lange tijd medewerker Orbit. De titel van het album, een afkorting van Madonna’s naam, verscheen op de hielen van haar optreden tijdens de Super Bowl van 2012. Voorafgegaan door de Top Tien single “Give Me All Your Luvin'” (met Nicki Minaj en M.I.A.), debuteerde MDNA op nummer één in de hele wereld, waaronder de VS en Groot-Brittannië. Haar MDNA Tour nam de rest van het jaar in beslag, als ze optrad in Europa, het Midden-Oosten, Noord-Amerika, en Zuid-Amerika. Ze filmde een concert special, en bracht ook het live album MDNA World Tour uit in september 2013. Begin 2014 kondigde Madonna aan dat ze ging werken aan haar 13e studio album. Via social media legde ze het proces vast en onthulde ze dat er opnamesessies hadden plaatsgevonden met Avicii, Diplo en Kanye West. Fragmenten van de sessies lekten uit tegen het einde van 2014, waardoor Madonna gedwongen werd om een digitale teaser EP uit te brengen tegen het einde van het jaar. De volledige release van Rebel Heart kwam in maart 2015; het album piekte op nummer twee in de VS en het V.K. Ze toerde van de herfst van 2015 tot de lente van 2016, het spelen van meer dan 75 data in Noord-Amerika, Europa en Azië.
In april 2019 begon Madonna singles uit te geven in aanloop naar de juni release van haar 14e album, Madame X, te beginnen met “Medellín,” een samenwerking met de Colombiaanse reggaeton zanger Maluma. Het album bevatte co-productie door Mirwais, Mike Dean, Diplo, en Jason Evigan, evenals samenwerkingen met gastartiesten waaronder de Braziliaanse zangeres Anitta en rappers Swae Lee en Quavo.
Bij de release op 14 juni 2019 debuteerde Madame X op nummer één in de VS en op nummer twee in het Verenigd Koninkrijk