IGN-redacteuren Greg Miller en Colin Moriarty creëerden The GameOverGreggy Show in 2013 als een zijproject. Videoproducenten Nick Scarpino en Tim Gettys, ook van IGN, sloten zich later bij het team aan. In de herfst van 2014 lanceerden ze een Patreon voor het kanaal en hernoemden het als Kinda Funny. Ze ontvingen 10.000 dollar aan financiering binnen de eerste 24 uur.
Op 5 januari 2015 verliet het Kinda Funny-team IGN om hun eigen entertainment-venture te beginnen. Het nieuwe bedrijf werd voornamelijk gefinancierd door steun van kijkers en crowdfunding op Patreon.
Het kanaal behandelt games, film, televisie en strips, zoals werd behandeld bij IGN, maar raakt vaak aan andere onderwerpen zoals politiek en snackfood. Hun crowdfunding had 30.000 dollar opgebracht in de maanden voorafgaand aan hun beslissing, en 10.000 dollar op de dag van hun aankondiging. Kort daarna haalden ze bijna $35.000 per maand op tussen twee Patreon accounts. Ben Kuchera van Polygon zag het nieuws als bewijs dat door fans gefinancierde inhoud een nieuw niveau had bereikt, en merkte op dat makers van inhoud meer geld verdienden wanneer fans de makers rechtstreeks betaalden in plaats van dat de makers reclame gebruikten om geld van fans in te zamelen. Het team bleef ook freelancen voor IGN na hun vertrek.
Op 30 maart 2016 vormde Kinda Funny een partnerschap met Rooster Teeth door zich aan te sluiten bij het LetsPlay Network en verschijnt nu af en toe in videocontent op het LetsPlay-kanaal, evenals de verkoop van merchandise via de Rooster Teeth online winkel en deelnemen aan LetsPlay-evenementen.
Nieuwe Kinda Funny-inhoud was te zien tijdens een van GameSpot’s twee podiumshows op de 2016 Electronic Entertainment Expo. Greg Miller werd uitgeroepen tot “Trending Gamer” op de 2015 The Game Awards en “Most Entertaining Online Personality” op de 2016 SXSW Gaming Awards.
Op 13 maart 2017 kondigde Colin Moriarty zijn ontslag aan bij het bedrijf na seksistische opmerkingen en het aanhalen van een verschil in creatieve visie met de rest van de Kinda Funny mede-oprichters.
In januari 2019 kondigde Kinda Funny Kinda Funny 4.0 aan. Dit omvatte het einde van The Morning Show en het begin van vele nieuwe wekelijkse shows. Deze omvatten Internet Explorerz, KF/AF, Screencast, Party Mode, en Debatable. De groep heeft ook zijn podcast line-up aangepast; de langstlopende GameOverGreggy Podcast werd afgeschaft en vervangen door The Kinda Funny Podcast. Het Kinda Funny initiatief werd afgetrapt met een maand lang geld inzamelen via Patreon. De maand was zo succesvol dat Kinda Funny de aftrap kon geven voor een Kinda Funny World Tour 2019.