Vroege filmsEdit
Barrymore’s filmcarrière begon met een kleine rol in The Sundowners (1950), een western met Robert Preston. Omdat hij minderjarig was, had hij de toestemming van zijn moeder nodig. Zijn honorarium bedroeg $7.500. Hij werd gepromoveerd tot hoofdrolspeler in slechts zijn tweede film, de western High Lonesome (1950), geschreven en geregisseerd door Alan Le May, die ook Barrymore’s volgende film, Quebec (1951), schreef. Hij speelde de hoofdrol in The Big Night (1951), geschreven en geregisseerd door Joseph Losey, en was te zien in Thunderbirds (1952) met John Derek op Republic. In 1953 zat hij kort in de gevangenis wegens het niet verschijnen op drie oude verkeersovertredingen.
TelevisieEdit
Barrymore’s films waren niet bijzonder succesvol. Hij ging over naar de televisie, waar hij te gast was in shows als Schlitz Playhouse en The 20th Century-Fox Hour. Hij maakte enkele TV-films, waaronder The Reluctant Redeemer (1954) en The Adventures of Lt. Contee (1955), en verscheen in verschillende afleveringen van Matinee Theatre. In 1957 regisseerde hij een aflevering van Matinee Theatre, “One for All”. “Televisie geeft me de kans om te doen wat films niet deden”, zei hij. In 1955 werd Barrymore aangeklaagd door Lanny Budd Productions wegens het niet maken van een serie films in Europa. Barrymore deed een tegenaanklacht.
Barrymore keerde terug naar speelfilms met bijrollen in While the City Sleeps (1956), voor regisseur Fritz Lang, en The Shadow on the Window (1957). In 1957 speelde hij in een productie van Romeo and Juliet in het Pasadena Playhouse met Margaret O’Brien. Hij speelde gastrollen in Playhouse 90 (de originele productie van The Miracle Worker), Climax!, Westinghouse Desilu Playhouse en Wagon Train.
In 1958 veranderde hij zijn tweede naam in Drew, hoewel hij in het verleden was gecrediteerd als Blyth. Hij had een bijrol in High School Confidential! (1958) bij MGM, en de hoofdrol in Never Love a Stranger en MGM’s interraciale drama, Night of the Quarter Moon (1959) met Julie London. In december 1958 werd hij veroordeeld tot drie weekeinden gevangenisstraf na een dronken publieke vechtpartij met zijn vrouw op een parkeerplaats. In januari 1959 klaagde zijn ex-vrouw hem aan wegens het niet betalen van alimentatie. In maart 1959 werd hij gearresteerd wegens verdenking van rijden onder invloed. In oktober 1959 stapte hij na anderhalve week repeteren uit het tourneegezelschap van Look Homeward, Angel.
EuropaEdit
Barrymore reisde naar Italië om de hoofdrol te spelen in The Cossacks (1960) met Edmund Purdom. De acteur bleef een paar jaar in Italië, met hoofdrollen en rollen in The Night They Killed Rasputin (1960, met Felix Yusupov), The Pharaohs’ Woman (1961), The Centurion (1961), The Trojan Horse (1961, met Odysseus), Pontius Pilate (1961, met Judas en Jezus), Invasion 1700 (1962) en Rome Against Rome (1964).
Tijdens zijn vijf jaar in Europa verscheen Barrymore in de Britse film The Christine Keeler Story (1963, gefilmd in Denemarken) als Stephen Ward.
Terugkeer naar LAEdit
Barrymore keerde terug naar Los Angeles. Hij kondigde aan dat hij 16 films in het buitenland had gemaakt, maar “Ik ga geen slechte dingen meer doen. Ik heb het gevoel dat ik rechtop sta en het blok om ben. Ergens rond het blok verloor ik de helft van mijn ego, dus ik werk niet voor applaus.” Hij zei ook dat hij was begonnen met het schrijven van scripts. Hij speelde gastrollen in afleveringen van verschillende televisieseries, waaronder Gunsmoke, Rawhide, Run for Your Life, Jericho, en Dundee and the Culhane, en verscheen in de televisiefilm Winchester ’73 uit 1967.
Barrymore’s sociale gedrag bleef zijn professionele vooruitgang hinderen. In de jaren zestig zat hij af en toe in de gevangenis wegens drugsgebruik, openbare dronkenschap en mishandeling van zijn echtgenote. In 1964 ging hij naar de gevangenis voor het bezit van marihuana.
In 1966 werd Barrymore getekend voor een gastrol als Lazarus in de Star Trek aflevering “The Alternative Factor”. Hij kwam echter niet opdagen (op het laatste moment vervangen door Robert Brown), wat resulteerde in een SAG schorsing van zes maanden.
Latere jarenEdit
Nadat Barrymore in 1967 de SAG schorsing was uitgezeten, werkte hij sporadisch op het scherm, soms met een paar jaar tussen optredens.
In 1967 werd hij gevangen gezet voor drugsbezit na een auto-ongeluk. In 1969 werd hij opnieuw gearresteerd voor drugsbezit na een ander auto-ongeluk.
Toen Barrymore meer en meer teruggetrokken werd, trok hij zich terug uit het acteren, met als laatste twee optredens een aflevering van Kung Fu uit 1974 en een niet gecrediteerde rol in de film Baby Blue Marine uit 1976. Barrymore leed aan dezelfde verslavingsproblemen die zijn vader hadden verwoest. Hoewel hij af en toe op het scherm bleef verschijnen, werd hij steeds meer teruggetrokken, en uiteindelijk verdween hij in de wildernis om een mystiek bestaan te leiden dat ook wel als vervallen werd beschreven. Hij vervreemdde van zijn familie, inclusief zijn kinderen, en zijn levensstijl verslechterde naarmate zijn lichamelijke en geestelijke gezondheid verslechterde.
In 2003 verhuisde zijn dochter Drew hem naar haar huis, ondanks hun vervreemding. Zij betaalde zijn medische rekeningen tot hij het jaar daarop op 72-jarige leeftijd aan kanker overleed. Hij heeft een ster op de Hollywood Walk of Fame voor zijn bijdragen aan de televisie.