Vroege rollen, 1997-2004Edit
Na het filmen van een cameo in de film Mercenary (1996), speelde Pressly de rol van Violet, een wraakzuchtige verleidster, in de direct-to-DVD-film Poison Ivy uit 1997: The New Seduction, de derde aflevering van de Poison Ivy serie. Televisie-optredens volgden, met gastrollen in het kortstondige Push en Mortal Kombat: Conquest. Daarna speelde ze een van de hoofdrollen in Jack and Jill, dat twee seizoenen werd uitgezonden, van 26 september 1999 tot 15 april 2001 op het WB Network. Pressly speelde de hoofdrol in de onafhankelijke film Poor White Trash (2000), waarin ze de sluwe gouddelver Sandy Lake speelde, en verscheen in 2001 in drie bioscoopfilms gericht op een tienerpubliek, die haar, ondanks wisselend succes, hielpen meer bekendheid te krijgen. De parodie film Not Another Teen Movie, met name, had haar als Priscilla, een middelbare school cheerleader, terwijl ze nam de rollen van een tiener vrouw in de sex komedie Tomcats en dat een Zuidelijke love interest in de komedie Joe Dirt, tegenover David Spade.
In 2002, Pressly starred als een student gevangen in een spookeiland in de onafhankelijke horrorfilm Demon Island. Felix Vasquez van Cinema Crazed beschouwde het als een guilty pleasure en verklaarde: Pressly “doet wat ze kan met haar personage en komt over als een nogal charmant personage”. Daarna vertolkte ze een gestoorde, motorrijdende crimineel in de actiethriller Torque (2004), aan de zijde van Ice Cube. The New Yorker beschreef deze zin van haar carrière in een profiel en beweerde: “She is typically cast on the strength of her looks and her Southern sassiness, and she has had girlfriend roles in several forgettable teensploitation flicks”.
Doorbraak, 2005-2009Edit
Tussen 2005 en 2009 speelde Pressly Joy Turner, de pessimistische, koudhartige, koppige en ijdele ex-vrouw van een kruimeldief, in de NBC sitcom My Name Is Earl, die een succes was bij critici en publiek. Ze kreeg nominaties voor een Golden Globe en een Screen Actor Guild Award, en in 2007 won ze een Emmy Award voor Outstanding Supporting Actress in a Comedy Series voor haar werk in de show. Pressly noemde haar rol ooit haar “grootste bevrijding” en bedankte bedenker Greg Garcia voor het herstellen van haar vertrouwen in het vak. Ze merkte op: “kwam op een moment dat ik me afvroeg of dit het pad was dat ik wilde blijven volgen. Ik was het beu om uit mijn koffer te leven, de hele tijd te komen en te gaan. Ik wilde een beetje normaliteit in mijn leven.”
Tijdens de vroege run van My Name is Earl produceerde Pressly en nam ze de rol van een moordlustige tijdschriftredactrice op zich in de onafhankelijke film Death to the Supermodels (2005), een rol die ze vergeleek met die van Reese Witherspoon in Election. In zijn recensie van de film schreef Scott Weinberg van DVDTalk.com: “Jaime Pressly is een grappige, grappige vrouw. Diegenen onder jullie My Name is Earl fans die nu pas de sappige talenten ontdekken van de eeuwig grijnzende, oogrollende, attitude machine bekend als Jaime Pressly, raad ik aan om haar werk te bekijken in films als Ringmaster, Tomcats, Joe Dirt, Torque, en Not Another Teen Movie. Als we een prijs zouden uitreiken voor “het beste in een reeks van over het algemeen afschuwelijke komedies”, dan zou Jaime met die prijs naar huis gaan, geen probleem. Hoe slecht de film ook is, Jaime lijkt altijd een grappig en kinetisch tekenfilmfiguurtje dat op de een of andere manier heeft uitgevonden hoe ze vlees &bloed kan worden. Ja, ze is sexy en zo, maar Jaime Pressly is ook grappig, en dat versterkt alleen maar al haar andere troeven”.
In DOA: Dead or Alive (2006), een Brits-Duits-Amerikaanse martial arts actiefilm, speelde Pressly de hoofdrol als een van de vier vrouwelijke vechters die samenwerken om het geheim te ontrafelen dat de organisator van een invitational martial arts wedstrijd probeert te verbergen. Hoewel de film relatief succesvol was op sommige markten, vond het slechts een beperkt publiek in Noord-Amerika. In 2006 presenteerde ze ook de eerste jaarlijkse VH1 Rock Honors, en een aflevering van Saturday Night Live, en speelde ze een gastrol bij MADtv, waar ze Hillary Clinton speelde in een parodie op My Name Is Earl, “My Name Is Dubya”, waarin George W. Bush (Frank Caliendo) een lijst maakt van alle slechte dingen die hij in het verleden heeft gedaan en ze één voor één rechtzet. Ze sprak de stem in van een vogel in de computergeanimeerde komedie Horton Hears a Who! (2008), met o.a. Jim Carrey, Steve Carell en Will Arnett.
In I Love You, Man (2009) speelde Pressly de hoofdrol tegenover Paul Rudd en Jason Segel, als de beste vriendin van een aanstaande bruid en de ene helft van een wispelturig getrouwd stel. De film kreeg lovende kritieken en was een kassucces met een wereldwijde omzet van 92 miljoen dollar. Rolling Stone vond haar “geweldig” in haar rol en beweerde: “Haar gevechten met hebben echte komische bite”.
2010-hedenEdit
In de ABC Family-televisiefilm Beauty & the Briefcase (2010), met Hilary Duff in de hoofdrol, was Pressly te zien als hoofdredacteur bij het tijdschrift Cosmopolitan. De première kreeg 2,4 miljoen kijkers en trok een sterk vrouwelijk publiek dat het netwerk naar een all-time high in kijkers dreef. In Smoke Screen, een andere televisiefilm uit 2010, speelde Pressly de rol van een journaliste die midden in een moordonderzoek terecht kwam toen ze wakker werd naast een lijk. In 2010 was Pressly ook te gast in twee afleveringen van de CBS comedy Rules of Engagement, als een mogelijke draagmoeder voor Jeff en Audrey (Patrick Warburton en Megyn Price).
In 6 Month Rule (2011), een onafhankelijke film die werd uitgebracht voor beperkte bioscopen en digitale markten, speelde Pressly wat werd omschreven als een “harridan van een ex-verloofde” door de New York Times. Ze was te zien in de interactieve educatieve muzikale kinderkomedie The Oogieloves in the Big Balloon Adventure (2012), als een flamencodanseres die een reusachtige vliegende sombrero berijdt. De film was begroot op 20 miljoen dollar, maar bracht in het openingsweekend slechts 445.000 dollar op in meer dan 2.000 zalen. Pressly had daarna vaste rollen in twee kortlopende series. De FOX sitcom I Hate My Teenage Daughter (2012-2013) zag haar een moeder portretteren die vreest dat haar dochter verandert in het soort meisje dat haar op de middelbare school kwelde, terwijl de TV Land komedie Jennifer Falls (2014) haar liet zien als een alleenstaande moeder, die na ontslagen te zijn uit een goedbetaalde baan, serveerster wordt in de bar van haar broer.
Pressly verkreeg hoofdrollen in drie 2014 filmreleases. In A Haunted House 2 speelde Pressly de hoofdrol als moeder van twee en de ene helft van een interraciaal koppel, naast Marlon Wayans. Ze kende Wayans al 15 jaar voorafgaand aan de opnames en het project betekende de eerste keer dat ze samenwerkten. Om het proces te beschrijven, zei ze: “Het was een match made in heaven. Dat was het echt. We hebben allebei veel energie, en we willen allebei elke take iets nieuws doen, en als je komedie maakt zoals deze, waar je het grootste deel van de tijd moet improviseren, gaat het erom dat je elkaar probeert te overtreffen, en dat zorgt voor een echt geweldige komedie”. De film werd door critici afgekeurd, maar was een behoorlijk kassucces. Ze speelde tegenover zanger Robin Thicke in de romantische komedie Making the Rules, die in 2012 werd verfilmd. Finders Keepers, een televisiehorrorfilm, zag Pressley een gescheiden moeder spelen wier leven in beroering wordt gebracht wanneer haar jonge dochter geobsedeerd raakt door een kwaadaardige pop die door de vorige eigenaars is achtergelaten.
Sinds 2014 heeft Pressly Jill Kendall, een rijke socialite en alcoholiste, geportretteerd in de CBS-sitcom Mom.