Hofmann-eliminatie is een eliminatiereactie van een amine waarbij het minst stabiele (minst gesubstitueerde) alkeen, het Hofmann-product, wordt gevormd. Deze tendens, bekend als de Hofmann-alkeensyntheseregel, staat in tegenstelling tot de gebruikelijke eliminatiereacties, waarbij de regel van Zaitsev de vorming van het meest stabiele alkeen voorspelt. Hij is genoemd naar zijn ontdekker, August Wilhelm von Hofmann.
| Hofmann-eliminatie | |
|---|---|
| Noemd naar | August Wilhelm von Hofmann |
| Reactietype | Eliminatiereactie |
| Identifiers | |
| Organisch Scheikunde Portaal | hofmann-eliminatie |
| RSC ontologie ID | RXNO:0000166 |
De reactie omvat de vorming van een quaternair ammoniumjodidezout door behandeling van het amine met een overmaat methyljodide (volledige methylering), gevolgd door behandeling met zilveroxide en water om een quaternair ammoniumhydroxide te vormen. Wanneer dit zout met warmte wordt ontleed, wordt bij voorkeur het Hofmann-product gevormd, omdat de sterische massa van de uittredende groep ervoor zorgt dat het hydroxide de gemakkelijker toegankelijke waterstof onttrekt.
Een voorbeeld is de synthese van trans-cycloocteen:
In een verwante chemische proef, bekend als de Herzig-Meyer alkimidegroepbepaling, wordt een tertiair amine met ten minste één methylgroep en zonder bèta-proton in staat gesteld met waterstofjodide te reageren tot het quaternaire ammoniumzout dat bij verhitting wordt afgebroken tot jodomethaan en het secundaire amine.