“Highwayman” is een lied dat de Amerikaanse singer-songwriter Jimmy Webb heeft gemaakt. De tekst vertelt het verhaal van incarnaties. Op vier verschillende plaatsen in de tijd en geschiedenis reïncarneert de ziel als struikrover, zeeman, bouwvakker aan de Hoover Dam, en kapitein van een sterrenschip. Webb’s inspiratie voor het nummer kwam van een man genaamd Jonathan Wild, de werkelijk opgehangen struikrover.
De eerste artiest met wie Webb sprak was Waylon Jennings. Jimmy bracht het lied naar hem. Echter, toen Jennings de Campbell versie hoorde, zei hij dat hij het toen gewoon niet kon zien. Ergens in 1984, speelde Glen Campbell het lied “Highwayman” voor Johnny Cash. Op dat moment was Cash een kwartet album aan het maken met Willie Nelson, Waylon Jennings, en Kris Kristofferson. De vier waren samen in Zwitserland voor een televisiespecial en besloten dat ze samen een project moesten doen.
Hoe “Highwayman” tot leven kwam
Terwijl de vier hun eerste album aan het opnemen waren, speelde Marty Stuart het nummer opnieuw voor Cash. Hij zei dat het perfect voor hen zou zijn – vier verzen, vier zielen, en vier van hen. Campbell speelde het nummer helemaal opnieuw, maar deze keer voor hen vieren. Vanaf dat moment had het kwartet de naam voor hun nieuwe supergroep-The Highwaymen. Uiteindelijk gebruikten de vier ondertekenaars Highwayman als de naam van hun eerste album en single. De vier vonden het een perfecte naam voor hen omdat ze altijd onderweg waren. Bovendien paste het bij het imago van de vier als outlaws in de countrymuziek.
The Highwaymen’s versie van het lied had verschillende vertolkers voor elk van de vier coupletten. Het eerste couplet was van Nelson als de struikrover. Kristofferson als de matroos zong het tweede couplet. Het derde couplet was voor Jennings als de dambouwer. Tenslotte nam Cash de rol van de kapitein van het sterrenschip op zich. In een interview met Webb, merkte hij later op dat hij geen idee had hoe de vier hadden beslist welk couplet men zou nemen. Hij voegde eraan toe dat Johnny Cash als laatste had, alsof God zijn lied zong. Rosanne Cash vertelde dat haar vader zich niet realiseerde dat het lied over reïncarnatie ging totdat ze het hem uitlegde.
The Music Video
In de uitgebrachte zwart-wit videoclip gebruikte de regisseur acteurs die de tekst van het lied naspelen.