Ondanks de demilitarisering van de oude stad in het begin van de jaren ’70 in een poging te voorkomen dat deze ooit een oorlogsslachtoffer zou worden, viel na de onafhankelijkheid van Kroatië in 1991 het Joegoslavische Volksleger (JNA), dat toen voornamelijk uit Serviërs bestond, de stad aan. De nieuwe Kroatische regering richtte in de stad zelf een militaire buitenpost op. Montenegro, geleid door president Momir Bulatović, en premier Milo Đukanović, aan de macht gekomen in de Anti-bureaucratische revolutie en geallieerd met Slobodan Milošević in Servië, verklaarden dat Dubrovnik niet in Kroatië moest blijven, omdat het volgens hen historisch gezien nooit deel had uitgemaakt van een onafhankelijk Kroatië, maar historisch gezien meer op één lijn lag met de kustgeschiedenis van Montenegro. Hoe het ook zij, op dat moment identificeerden de meeste inwoners van Dubrovnik zich als Kroatisch, terwijl zelfgeïdentificeerde Serviërs 6,8 procent van de bevolking uitmaakten.
Op 1 oktober 1991 werd Dubrovnik aangevallen door de JNA met een belegering van Dubrovnik die zeven maanden duurde. De zwaarste artillerieaanval was op 6 december waarbij 19 doden en 60 gewonden vielen. Het aantal slachtoffers in het conflict bedroeg volgens het Kroatische Rode Kruis 114 gedode burgers, onder wie de dichter Milan Milišić. Buitenlandse kranten kregen kritiek omdat ze meer aandacht besteedden aan de schade die de oude stad opliep dan aan de menselijke slachtoffers. Niettemin hebben de artillerie-aanvallen op Dubrovnik 56% van de gebouwen in zekere mate beschadigd, aangezien de historische ommuurde stad, die op de werelderfgoedlijst van de UNESCO staat, 650 treffers van artillerie-kogels te verduren kreeg. Het Kroatische leger hief het beleg in mei 1992 op en bevrijdde de omgeving van Dubrovnik eind oktober, maar het gevaar van plotselinge aanvallen door de JNA duurde nog drie jaar.
Na afloop van de oorlog werd de schade die door de beschietingen van de Oude Stad was aangericht, hersteld. Volgens de richtlijnen van de UNESCO werden de reparaties uitgevoerd in de oorspronkelijke stijl. De meeste wederopbouwwerkzaamheden vonden plaats tussen 1995 en 1999. De toegebrachte schade is te zien op een kaart bij de stadspoort, waarop alle artillerieinslagen tijdens het beleg zijn aangegeven, en is duidelijk zichtbaar vanaf hoge punten rond de stad in de vorm van de meer felgekleurde nieuwe daken.
Het Internationaal Tribunaal voor het voormalige Joegoslavië (ICTY) heeft aanklachten geformuleerd tegen generaals en officieren van de JNA die bij de bombardementen betrokken waren. Generaal Pavle Strugar, die de aanval op de stad coördineerde, werd door het tribunaal veroordeeld tot een gevangenisstraf van zeven en een half jaar voor zijn rol in de aanval.
Bij de crash van de USAF CT-43 in Kroatië in 1996, nabij het vliegveld van Dubrovnik, kwamen alle inzittenden van een vliegtuig van de Amerikaanse luchtmacht om het leven, onder wie Ron Brown, minister van Handel van de Verenigde Staten, Nathaniel C. Nash, hoofd van het bureau van de New York Times in Frankfurt, en 33 andere mensen.