Disachariden
Condensatie van suikers
Disachariden worden gevormd door de condensatiereacties van twee eenvoudige suikermoleculen. Condensatie is het verlies van water in een chemische reactie. Twee OH groepen, één van elke suikermolecule, komen samen om water vrij te maken en vormen een zuurstofbrug ertussen. Een van de OH groepen zit vast aan de anomere koolstof (de koolstof waar 2 oxygenen aan gebonden zijn).
Hier ziet u de vorming van sucrose uit de 6-gebroken vorm van glucose en de 5-gebroken vorm van fructose. Merk op dat lineaire fructose een keton- in plaats van een aldehydegroep heeft. Welke koolstof in glucose en in fructose zou de carbonylkoolstof in de lineaire vorm zijn?
Een ander voorbeeld is de condensatie van 2 moleculen glucose.
Voorbeelden van disachariden
 |
Sucrose is de disacharide van glucose en fructose.Dit is gewone tafelsuiker en het is afkomstig van suikerriet en suikerbieten. Ahornsiroop bevat ook sucrose. | |
| Maltose is afgeleid van de koppeling van twee moleculen glucose.Het wordt geproduceerd wanneer het enzym amylase zetmeel afbreekt. Maltose wordt gevormd in kiemende graankorrels en is belangrijk bij de productie van alcohol door gisting. |  |
|
 |
Dit is een disacharide van galactose en glucose.Lactose wordt ook melksuiker genoemd en maakt tussen 2 en 8% van melk uit. |
Stap 1: Protonering van suikers
Bij de meeste reacties gaat het om de combinatie van een elektrofiel en een nucleofiel. Onthoud dat een sterk elektrofiel koolstof wordt gevormd door de protonering van een enkelvoudige suiker.
Het kation op koolstof wordt gestabiliseerd door het aangrenzende zuurstofatoom. De lege p-baan op koolstof kan overlappen met de gevulde p-baan op zuurstof. De koolstof is echter nog steeds elektron-arm en zal snel reageren met nucleofielen.
Stap 2: Toevoeging van een nucleofiel
De meeste reacties kunnen worden gezien als de toevoeging van een nucleofiel aan een elektrofiel. In zuur-basereacties is de base ook een nucleofiel en verbindt zich met het proton, een elektrofiel. Wanneer carbonylverbindingen worden gereduceerd door borohydride-reagentia, wordt een nucleofiel hydride toegevoegd aan de nucleofiele carbonylkoolstof.
In elk van de onderstaande reacties geeft een gebogen pijl de verplaatsing van een elektronenpaar van het nucleofiel naar het elektrofiel aan. Dit is een zeer nuttige manier om het mechanisme van de reactie weer te geven. Laat nooit een pijl van een elektrofiel naar een nucleofiel zien!
Een beschikbaar hydroxyzuurstofatoom op een enkelvoudige suiker fungeert als nucleofiel en voegt zich toe aan de elektrofiele koolstof van het suikeratoom. Na de additie verliest de overbruggende zuurstof een proton.
