De Kievan-periode (zo genoemd omdat Kiev de zetel van de grote vorsten was) strekt zich uit van de kerstening van Rusland in 988 tot de verovering van Rusland door de Tataren (Mongolen) in de 13e eeuw. Rusland kreeg het christendom eerder van Byzantium dan van Rome, een feit dat van doorslaggevend belang was voor de ontwikkeling van de Russische cultuur. Terwijl het katholieke Polen nauw verbonden was met de culturele ontwikkelingen in West-Europa, was het orthodoxe Rusland gedurende lange perioden geïsoleerd van het Westen en beschouwde het zijn cultuur soms als gevaarlijk. De bekering door Byzantium betekende ook dat de taal van de kerk de volkstaal kon zijn in plaats van, zoals in het Westen, het Latijn; dit was een andere factor die de absorptie van de Westerse cultuur tegenwerkte.
Rusland was niet de eerste Slavische cultuur die tot het christendom werd bekeerd, en een gestandaardiseerde taal, het Oudkerkslavisch dat in de 9e eeuw door de heiligen Cyrillus (of Constantijn) en Methodius werd geïntroduceerd, was reeds beschikbaar. Bulgarije, dat een eeuw eerder was gekerstend en een thuis had geboden aan de Cyrillo-Methodische gemeenschap, werd een doorgeefluik voor de overdracht van de Griekse cultuur, vertaald in Oud-Kerkslavisch, naar Rusland, dat op zijn beurt snel zijn eigen scribentale activiteiten op het gebied van kopiëren en vertalen vestigde. Een belangrijke literaire activiteit van de Kievan-periode bestond dus uit het vertalen of aanpassen van geleende werken. Het is de moeite waard te benadrukken dat het enorme prestige dat aan vertalen wordt toegekend, een onderscheidend kenmerk van de Russische cultuur is gebleven. Zelfs in de 18e, 19e en 20e eeuw besteedden belangrijke Russische schrijvers hun energie aan de vertaling van buitenlandse werken, die in sommige gevallen hun belangrijkste bijdrage vormden – een literair feit dat de status van Rusland weerspiegelt als een zelfbewuste culturele ontlener gedurende een groot deel van zijn geschiedenis.
In de Kievan-periode weerspiegelde de selectie van vertaalde buitenlandse werken die in Rusland circuleerden, in grote lijnen de belangen van de kerk: bijna allemaal waren ze uit het Grieks, en de meeste waren van kerkelijk belang. Ostromirovo evangeliye (Het Ostromir Evangelie) uit 1056-57 is het oudste gedateerde Russische manuscript. Versies van de vier evangeliën, het boek Openbaring, handleidingen met kloosterregels, homilieën, hagiografische verzamelingen en gebeden weerspiegelen de religieuze interesses van de klerikale gemeenschap. Zeker, er circuleerden ook vertalingen van wereldlijke werken, waaronder Flavius Josephus’ De Joodse Oorlog (die Russische militaire verhalen beïnvloedde), kronieken en sommige sprookjes. Maar over het geheel genomen boden vertalingen een tamelijk beperkte toegang tot de Griekse cultuur, afgezien van de kerkelijke.
Een gevierd monument van de Oudrussische literatuur is Hilarion’s Slovo o zakone i blagodati (1037-50; “Preek over Wet en Genade”), een knap staaltje retoriek waarin de Oudtestamentische wet wordt afgezet tegen de Nieuwtestamentische genade. Andere belangrijke homiletische werken werden geschreven door Clement van Smolensk, metropoliet van Rusland van 1147 tot 1154, en door St. Cyrillus van Turov (1130-82). Het centrale genre van de Oudrussische literatuur was waarschijnlijk de hagiografie, en een aantal interessante heiligenlevens dateert uit de vroegste periode. Zowel een kroniekverslag als twee levens van Boris en Gleb, de eerste Russische heiligen, zijn tot op de dag van vandaag bewaard gebleven. De heiligheid van deze twee mannen, die door hun broer Svyatopolk in een strijd om de troon werden gedood, bestaat niet in activiteit maar in de vrome passiviteit waarmee zij, in navolging van Christus, de dood aanvaardden. Dit ideaal van passieve aanvaarding van het lijden zou een langdurige invloed uitoefenen op het Russische denken.
De monnik Nestor (ca. 1056-na 1113), aan wie een leven van Boris en Gleb wordt toegeschreven, schreef ook Zhitiye prepodobnogo ottsa nashego Feodosiya (“Leven van onze heilige vader Theodosius”) (d. 1074). De Kievo-Pechersky paterik (De Paterik van het klooster van de Grotten van Kievan), nauw verwant met de hagiografie, verzamelt verhalen uit het leven van monniken, samen met andere religieuze geschriften. Een heiligenleven van een heel andere soort, Zhitiye Aleksandra Nevskogo (“Leven van Alexandr Nevsky”) (d. 1263), viert een vrome krijgsprins. De traditie van de pelgrimsliteratuur begint ook in deze periode. Nestor was betrokken bij het samenstellen van de Povest vremennykh let (“Verhaal van vervlogen jaren”; De Russische Oerkroniek), ook wel de Oerkroniek van Kiev genoemd (samengesteld rond 1113), die leidde tot het schrijven van andere kronieken elders.
Literair gezien is het beste werk van de Oudrussische literatuur de Slovo o polku Igoreve (Het lied van Igor’s veldtocht), een soort episch gedicht (in ritmisch proza, eigenlijk) over de rooftocht van prins Igor tegen de Polovtsy (Kipchak), een volk van de steppen, zijn gevangenneming, en zijn ontsnapping. Het verhaal van Igor, dat tussen 1185 en 1187 werd geschreven, zoals het algemeen bekend is, werd in 1795 ontdekt door graaf Musin-Pushkin. Het manuscript werd vernietigd in de Moskouse brand van 1812; een kopie die was gemaakt voor Catharina II de Grote bleef echter bewaard. De echtheid van het gedicht is vaak in twijfel getrokken, maar wordt nu algemeen aanvaard. Het thema is de rampzalige broederlijke verdeeldheid van de Russische vorsten.