Als we Cotton’s verhaal mogen geloven, is hij geboren rond 1927, wat hem ongeveer 70 maakt in het eerste seizoen van de serie. In een aflevering van het derde seizoen zegt Hank dat Cotton 70 is, en in de aflevering van seizoen 4 “Cotton Comes Marching Home” verklaart hij zelf 71 te zijn. Er is weinig bekend over Cotton’s jeugd, behalve dat hij al op jonge leeftijd met een geweer begon volgens Hank in de aflevering “How to Fire A Rifle Without Really Trying”, dat hij naar Fort Birk ging toen hij erg jong was en daar een groot deel van zijn jeugd doorbracht zoals hij onthulde in “An Officer and A Gentle Boy”, dat hij blijkbaar in het leger ging toen hij nog maar 14 jaar oud was zoals hij onthulde in “Shins of the Father”, en dat Cotton’s moeder blijkbaar stierf bij zijn geboorte, zoals hij overdrijft in “Death Picks Cotton”. Er is bijna niets bekend over Cotton’s vader, behalve dat hij misschien Duits was, zoals Peggy aan Bobby vertelt in de aflevering “Tranen van een Opblaasbare Clown” en de enige keer dat Cotton zelf ooit naar zijn vader verwijst in de hele serie is wanneer hij tegen Hank schreeuwt: “Jij bent mijn vader niet, ik ben jouw vader!”. Cotton heeft ook een naamloze broer (Dusty’s vader).
Cotton was ijverig trots op zijn militaire staat van dienst en zijn status als oorlogsheld, hoewel hij de neiging had zijn heldendaden te overdrijven. Hij beweerde vaak tegen iedereen die het maar horen wilde, dat hij in de oorlog “fitty men” had gedood. Hij herinnerde iedereen binnen gehoorsafstand er consequent aan hoe hij tijdens de Tweede Wereldoorlog zijn schenen verloor:
“Ik was 14, net iets ouder dan Bobby. Maar ik wist dat Uncle Sam me nodig had, dus ik loog en meldde me aan. We hadden de Nazzys in Italië verslagen, en ze stuurden me naar het Pacific-theater. Een Tojo torpedo stuurde ons troepenschip naar de bodem. Ik kon maar drie van mijn maatjes redden: Fatty, Stinky, en Brooklyn. Ze waren net als jullie, maar één van hen kwam uit Brooklyn. Uit de zon kwam een Tojo Zero en schoot een paar kogels in m’n rug. Het bloed trok haaien aan. Ik moest ze Fatty geven. Toen ging het slechter. Ik kwam op een eiland, maar het zat vol met Tojos! Ze spuwden op de Amerikaanse vlag! Dus ik joeg ze op, maar het was een valstrik. Ze openden het vuur en schoten mijn schenen eraf. Het laatste wat ik me herinner, is dat ik ze allemaal doodsloeg met een groot stuk Fatty. Ik werd wakker in een veldhospitaal, en ze naaiden mijn voeten aan mijn knieën.”
Hij verwijst naar de Japanners als “Tojos,” een scheldwoord dat niet veel lijkt op Jap en is afgeleid van de Japanse premier en generaal Hideki Tojo in oorlogstijd. Hij zou ook verwijzen naar de nazi’s als “Nazzys”.
Gebaseerd op Cotton’s uniform in de aflevering “Terugkerende Japanners”, werd hij bekroond met de volgende militaire onderscheidingen: Medal of Honor, Purple Heart, en American Campaign Medal. Cotton verliet Japan met de rang van soldaat in zijn eigen flashback terwijl hij aan Hank herinneringen ophaalde over hoe hij Michiko had ontmoet. Hij werd tijdens de serie herhaaldelijk kolonel genoemd, als gevolg van zijn rang in de Texas State Guard na de oorlog. In de aflevering “When Cotton Comes Marching Home”, wordt zijn Silver Star tentoongesteld in een kist bij de VFW. In de 12e aflevering van seizoen 11, draagt hij de derde klasse van het Legioen van Eer, de hoogste onderscheiding gegeven door de Franse regering, die het gaf aan een select handjevol Amerikaanse troepen voor hun diensten in de Tweede Wereldoorlog.
Cotton verklaart in een zesde-seizoen aflevering dat hij diende bij de 77e Infanterie Divisie van het Amerikaanse leger.
Hij heeft een aantal oorlogstrofeeën die in verschillende afleveringen te zien zijn, waaronder een Pruisische Pickelhaube die hij soms gebruikte om Hanks haar in een gelijkmatige kom te knippen tijdens Hanks jeugd, en een nazi-kano waarvan hij beweerde dat het “Hitlers kano” was, hoewel gezien zijn neiging om zijn oorlogsverhalen te overdrijven, de werkelijke oorsprong van de kano onzeker is.
De trots die hij heeft op zijn militaire dienst kleurt vaak zijn mening over anderen; hij heeft vaak zijn minachting geuit voor het gebrek aan dienst van Hank, en geniet ervan zijn zoon belachelijk te maken omdat hij is uitgesloten vanwege zijn nauwe plasbuis. Cotton heeft ook de neiging om zijn dienst in de oorlog te overdrijven. Zo verklaarde hij in de aflevering “Cotton’s Plot” dat hij op 30 april in München Nazi’s (“Nazzys”) en op 2 mei in Okinawa Japanners (“Tojos”) had gedood.
Hij heeft ook zijn afkeer geuit voor veteranen van de Vietnam-oorlog, omdat hij het hen tot op zekere hoogte kwalijk neemt dat ze de oorlog hebben verloren – hoewel hij hen uiteindelijk een zekere mate van respect toekent omdat ze hun best hebben gedaan.
Soms kun je alles goed doen en toch verliezen. Het is niet jouw schuld. Je gaf alles wat je had – dat is alles wat ik ooit van mijn mannen vroeg. Bedankt voor het proberen, soldaat… Als bevelvoerend officier van de lokale VFW post, zou ik vereerd zijn als jullie onze organisatie komen versterken…
– Cotton Hill, aan Hank & Vietnam Vet group
Na enige bevestiging van zijn oorlogsvrienden is het onbekend of Cotton ooit in Europa heeft gediend, aangezien het 77e in het Pacific Theater diende en het merendeel van zijn oorlogsflashbacks zich in de Pacific afspelen, vechtend tegen de Japanners.
Solomonseilanden:Cotton kreeg opdracht een vliegveld op de Solomonseilanden te heroveren. Zijn eenheid werd vastgepind door een Japans mitrailleursnest hoog op een heuvel, dus sloop hij in een vat met vijf liter sake. Hij hield zijn adem in tot de Japanners goed en dronken waren, en toen sprong hij eruit en spuugde alles uit in zijn Zippo (aansteker). Hij “hibachi’d” de hele groep. (“Cotton’s Plot”)
Guadalcanal:In de aflevering “Yankee Hanky”, vertelt Cotton dat hij en Stinky op Guadalcanal waren, en dat het 17 dagen regende.
Anzio:Op 30 januari 1944 viel Cotton’s eenheid Anzio aan. Ze hadden “de moffen betrapt met hun broek op de enkels en hun schnitzel blootgesteld.” Tegen de middag hadden ze het strand veroverd en tegen de avond de stad.
Normandië:Cotton zei dat hij de kliffen van Normandië beklom met een ijsmachine van 50 pond op zijn rug. (“Cotton’s Plot”)
Saipan:Cotton zei dat hij een peloton mannen door de jungles van Sai Pan leidde. (“When Cotton Comes Marching Home”)
Guam:In 1944, in Guam, kroop Cotton door een mijnenveld om de maïskolfpijp van generaal MacArthur terug te vinden. (“Cotton’s Plot”)
Philippijnen:Cotton zei dat hij op de Filippijnen had gediend. (“Unfortunate Son”)
Iwo Jima:Cotton bracht twee weken door onder een stapel lichamen op Iwo Jima. (“Revenge of the Lutefisk”) Hij en Topsy laten een bajonettechniek zien die Topsy gebruikte om een kamikaze te doden. (“Unfortunate Son”)
Okinawa:Op 2 mei 1945, op Okinawa, vond Cotton een bajonettechniek uit die vandaag de dag nog steeds door het leger wordt gebruikt. (“Cotton’s Plot”)
P.O.W. kamp:Cotton werd op een onbekend tijdstip door de Japanners gevangen genomen en in een bamboe rattenkooi gestopt. Hij moest ratten eten, maar liet de laatste leven zodat hij de uitwerpselen kon eten. Hij noemde het “Jungle Rijst”, en zei dat het “goed smaakte”. In september was hij mager genoeg om door de tralies te glippen, en wurgde de bewaker met een touw gemaakt van gevlochten rattenstaarten, en rende naar de veiligheid. (Hij had ook geleerd zijn hartslag te stoppen, zodat de Japanners even zouden ophouden met hem te martelen, waarschijnlijk in het P.O.W.-kamp (“Death Picks Cotton”), en beweerde dat hij alleen huilde als de Japanners zijn vingernagels afscheurden. (“Terugkerende Japanners”)
Diversen: Cotton sneed de luchtpijp van een Duitse korporaal af met een stuk flosdraad van twee meter dat hij in zijn laars bewaarde. (“The Final Shinsuit”) Hij overleefde op een reddingsvlot door regenwater in zijn ooglid op te vangen. (“Cotton’s Plot”)