Hoewel Puerto Rico in 1897 nog maar net was begonnen met zijn experiment met zelfbestuur door de Spaanse overheersers, begroetten de inwoners de overdracht van het uiteindelijke gezag van Spanje naar de Verenigde Staten in 1898 aanvankelijk met veel enthousiasme vanwege de belofte van de uitbreiding van de Amerikaanse democratische waarden en economische ontwikkeling. Hoewel de overdracht tot een dramatische sociaal-economische transformatie leidde, vervaagden de dromen van de Puerto Ricanen over politieke en economische ontwikkeling gedurende de eerste drie decennia van de twintigste eeuw. De beloften van zelfbestuur en betere omstandigheden voor Puerto Rico moesten bijna vijftig jaar wachten.
In de eerste jaren van de militaire bezetting door de V.S. concentreerde de politieke en economische macht zich in San Juan en werden alle voormalige Spaanse bestuursorganen ontmanteld. De meeste plaatselijke landeigenaren verloren hun economische macht aan Noordamerikaanse bedrijven die eigenaar werden van de voornaamste centra van suikerrietproduktie. Na twee jaar militaire bezetting door de VS (1898-1900) werd in 1900 een burgerregering ingesteld bij de Foraker-wet (12 april 1900) die handelstarieven oplegde, Amerikaans staatsburgerschap ontzegde en een lokale regering instelde onder leiding van een gouverneur, een Uitvoerende Raad en een rechterlijke macht die werd benoemd door de president van de Verenigde Staten. Niettemin bloeide de lokale politiek op toen Puerto Ricanen het recht kregen om de tweede kamer van de wetgevende macht te kiezen. In dat forum bleef de lokale elite aandringen op een meer open en democratische politieke regeling tussen Puerto Rico en de Verenigde Staten. Zo begon de politieke strijd van Puerto Rico voor een definitie van zijn status, een strijd die tot in de eenentwintigste eeuw heeft geduurd. En zo kwamen de nationale politieke partijen tot verdeeldheid rond drie fundamentele alternatieven: staatsschap, zelfbestuur, en onafhankelijkheid.
In 1917 nam het Amerikaanse Congres de Jones Act aan, die Puerto Rico de eerste belangrijke politieke veranderingen bracht onder Amerikaans koloniaal bewind. Met deze wet stelde het Congres een door het volk gekozen wetgevende macht in (een Senaat en een Huis van Afgevaardigden) en werd het Amerikaanse staatsburgerschap uitgebreid tot Puerto Ricaanse burgers. Op ongeveer hetzelfde moment onderging de economie van het eiland zijn eerste radicale verandering. Hoewel het eiland een agrarische basis behield met de suikerproductie als zwaartepunt, veranderde het van een mercantilistisch systeem onder Spanje in een kapitalistisch systeem onder de Verenigde Staten.
De toenemende Amerikaanse investeringen in de suiker- en tabaksindustrie leidden tot een ongekende economische groei, maar brachten geen sociale verandering teweeg. Armoede, ondervoeding, analfabetisme en ziekte overspoelden de bevolking. Dergelijke sociale spanningen brachten een golf van Puerto Ricaanse arbeiders met een laag inkomen ertoe naar de Verenigde Staten te migreren, vooral in de jaren dertig, toen de werkloosheid op het eiland ongeveer 65 procent bedroeg.