George Steinbrenner, de eigenaar van de New York Yankees, ontmoette John Cashman toen hij Pompano Park in Pompano Beach, Florida beheerde, en de twee raakten bevriend. Via een andere familievriend hielp John Brian in 1986 als stagiair aan een baan bij de Yankees te komen. Overdag werkte hij op de scoutingafdeling van de minor league, ’s avonds werkte hij bij de beveiliging. Nadat Cashman was afgestudeerd aan Catholic, boden de Yankees hem een positie aan als baseball operations assistant, die hij accepteerde.
Steinbrenner werd in juli 1990 uit het honkbal verbannen omdat hij een gokker had ingehuurd om Dave Winfield te onderzoeken. Gene Michael, toen de Yankees’ General Manager, nam de dagelijkse leiding van de Yankees over, en Cashman speelde een rol in het assisteren van hem. Hij werd gepromoveerd tot assistent farm director dat jaar, en tot major league administrator in 1991. Michael benoemde Cashman tot Assistent General Manager in 1992. Hij bleef in die rol nadat Bob Watson Michael opvolgde als general manager in 1995. De Yankees wonnen in 1996 de World Series.
General Manager (1998-heden)Edit
“Dynastische” jaren en succes (1998-2005)Edit
In februari 1998 nam Watson ontslag bij de Yankees, en Cashman werd benoemd tot Senior Vice-President en General Manager. Hij ging akkoord met een eenjarig contract voor $300.000, en werd de op één na jongste general manager in de geschiedenis van de MLB. De Yankees wonnen 114 wedstrijden tijdens het seizoen 1998, en wonnen de World Series 1998. In 1999 ruilde Cashman de favoriet van de fans, David Wells, met de Toronto Blue Jays om Roger Clemens over te nemen. Het volgende jaar kocht hij David Justice, die de American League Championship Series (ALCS) Most Valuable Player Award won voor zijn spel in de 2000 ALCS. De Yankees wonnen de World Series 2000, waardoor Cashman de eerste General Manager werd die World Series titels won in zijn eerste drie jaar. In 2004 regelde Cashman de ruil van Alfonso Soriano voor Alex Rodriguez.
Ondanks het succes van het team overwoog Cashman in 2005 de Yankees te verlaten wegens conflicten met Steinbrenner en organisatorische geschillen tussen teamfunctionarissen in New York City en Tampa, Florida. Het gerucht ging dat de Washington Nationals geïnteresseerd waren om Cashman aan te nemen, wat hem zou hebben teruggebracht naar de stad waar hij op school zat. In plaats daarvan stemde Cashman in met een nieuw contract met de Yankees na afloop van het seizoen 2005, dat hem meer autoriteit gaf in personeelsbeslissingen en hem gemiddeld 1,3 miljoen dollar meer betaalde in de volgende drie jaar.
Nog een kampioenschap (2006-2009)Edit
Met de toegenomen autoriteit creëerde Cashman een afdeling voor professionele scouting, en nam Billy Eppler aan als directeur ervan. Eppler zou later de General Manager van de Los Angeles Angels of Anaheim worden. Op 30 september 2008 tekende Cashman een driejarig contract om tot en met het seizoen 2011 bij de Yankees te blijven. Na het seizoen 2008, toen de Yankees er niet in slaagden de play-offs te halen, tekende Cashman CC Sabathia, A.J. Burnett en Mark Teixeira voor lange-termijn vrije-agent contracten en ruilde hij Nick Swisher. Deze vier spelers speelden een belangrijke rol in het seizoen 2009 van de Yankees, met als hoogtepunt een overwinning in de World Series 2009.
Post-kampioenschapsjaren en worstelingen (2010-2016)Edit
De Yankees haalden na het seizoen 2010 opnieuw de play-offs, maar verloren van de Texas Rangers in de 2010 American League Championship Series. Na het seizoen 2010, Cashman hield een harde lijn met Derek Jeter tijdens contractonderhandelingen, naar verluidt vertelde Jeter dat hij liever Troy Tulowitzki als de Yankees ‘startende korte stop zou hebben, hoewel een deal uiteindelijk werd gemaakt voor drie jaar en $ 45 miljoen.
Yankees eigendom overeengekomen om Rafael Soriano te ondertekenen in januari 2011 zonder de goedkeuring van Cashman. Cashman verklaarde op Soriano’s inleidende persconferentie dat hij het niet eens was met de deal. De Yankees tekenden Cashman opnieuw voor een driejarig contract in november 2011.
Tijdens 2013 stelde Alex Rodriguez een tweet samen, waarin hij zei dat hij was vrijgegeven om te spelen door zijn artsen na zijn heupoperatie. Cashman was niet blij met de tweet en beweerde dat de artsen niet de bevoegdheid hadden om Rodriguez vrij te geven om te spelen na een second opinion bij hen te hebben aangevraagd, waardoor zijn vertrouwen en relatie met Rodriguez vervreemd raakten. Cashman wilde ook Robinson Canó ruilen tijdens het seizoen 2013, met als reden dat ze niet in staat zouden zijn om hem opnieuw te contracteren in het volgende offseason. De eigendomsverhoudingen weerhielden Cashman ervan een ruil te onderzoeken.
Na het seizoen 2013 tekenden de Yankees Masahiro Tanaka, Jacoby Ellsbury, Brian McCann, en Carlos Beltrán voor contracten van in totaal 438 miljoen dollar. De Yankees misten echter voor het tweede opeenvolgende jaar de play-offs. Op 10 oktober 2014 tekenden de Yankees Cashman voor nog een driejarige overeenkomst tot en met het seizoen 2017. Dat seizoen gaf Cashman prioriteit aan het herstructureren van het Yankees roster met jongere spelers. Hij verving de gepensioneerde Jeter door Didi Gregorius en kocht ook Nathan Eovaldi aan, die beiden beter werden tijdens het seizoen. In het seizoen 2016 verhandelde hij Carlos Beltrán aan de Texas Rangers, Andrew Miller aan de Cleveland Indians en Aroldis Chapman aan de uiteindelijke World Series-kampioen Chicago Cubs om het Yankees-farmsysteem te versterken.
“Baby Bombers” Era (2017-heden)Edit
In 2017 haalden de Yankees het postseason met rookie outfielder Aaron Judge en tweede-jaar catcher Gary Sanchez. De Yankees versloegen de Minnesota Twins in de 2017 American League Wild Card Game, en gingen vervolgens door met het verslaan van de Cleveland Indians in de 2017 American League Division Series. Toen de Yankees voor het eerst sinds 2012 in de American League Championship Series stonden, verloren ze in zeven games van de Houston Astros, waarmee ze de verwachtingen van veel analisten ver overtroffen. Na het seizoen adviseerde Cashman aan eigenaar Hal Steinbrenner dat een managerwissel nodig was. Baseball America riep Cashman na het seizoen uit tot hun Executive of the Year.
Op 9 december verhandelde Cashman tweede honkman Starlin Castro en twee vooruitzichten voor Marlins outfielder Giancarlo Stanton.
Op 11 december 2017 tekende Cashman een contract van 5 jaar en $ 25 miljoen met de Yankees om hem tot 2022 als General Manager te houden. Als Cashman zijn nieuwe deal voltooit, wordt hij de langstzittende General Manager in de geschiedenis van de Yankees.
Het seizoen 2018 zag Cashman en de Yankees 100 wedstrijden winnen. Ondanks een overduidelijke overwinning in de AL Wildcard game op de A’s, zou New York ten onder gaan aan hun rivalen: Boston Red Sox in de Division Series. Op 7 april 2019 won Cashman zijn 2.000e wedstrijd als de Yankees general manager.
In het seizoen 2019 wonnen de Yankees 103 wedstrijden ondanks dat ze tijdens het seizoen meer dan 30 spelers op de geblesseerdenlijst hadden staan, waarbij de spelers goed waren voor meer dan 81 miljoen dollar die op een bepaald moment niet in staat waren om te spelen.