In 1989 won BeBe zijn eerste Grammy voor Best Soul Gospel Performance, Male voor zijn bijdrage aan “Abundant Life”, een nummer op zijn broer Ronald’s Family & Friends Choir.
Be tekende eind 1996 bij Atlantic records en leverde in 1997 een titelloos solodebuut af. Het album bevatte de singles “In Harms’ Way”, “Thank You”, en de internationale crossover hit “I Wanna Be the Only One” met de Britse soul trio Eternal. Het nummer bereikte de UK Singles Chart in Eternal’s geboorteland Verenigd Koninkrijk in mei 1997.
Het volgende album dat werd uitgebracht was de vrucht van een nieuwe deal met Motown Records. Love & Freedom werd uitgebracht in 2000 en bevatte productie van Warryn Campbell, Brian McKnight, Masters At Work en anderen. De lead single “Coming Back Home” was een traag swingende ballad met R&B grootheden Brian McKnight en Joe. Een andere single was BeBe’s remake van de Stevie Wonder klassieker “Jesus Children of America” featuring his older brother Marvin (The Winans, Winans family) and Stevie Wonder himself.
Twee jaar later volgde een live album Live & Up Close. Het album werd live opgenomen in de BET-studio’s en bevatte gasten als zijn zus Debra Winans-Lowe en Stephanie Mills. De set werd uitgebracht op zowel CD & DVD. De CD bevatte de studio-versie van “Do You Know Him?”, die diende als eerste single van het album.
In 2003 had BeBe zijn eigen platenlabel opgericht, The Movement Group, en ging hij samenwerken met Still Waters, een inspirerend en gospel imprint van Hidden Beach Recordings. Het eerste album onder deze deal was 2004’s grotendeels orkestrale vakantie album getiteld My Christmas Prayer dat voor het eerst exclusief te koop was bij Starbucks coffeeshops door het hele land. Tussen de releases, BeBe maakte zijn filmdebuut met een kleine rol in de 2004 remake (met Denzel Washington) van The Manchurian Candidate.
Begin van het volgende jaar, BeBe bracht zijn derde echte soloalbum Dream met de single “I Have A Dream”. Het lied bevatte voorbeelden van de historische toespraak van Martin Luther King, en werd uitgebracht op verschillende radiostations om samen te vallen met de viering van King’s verjaardag. Op de hoes van het album staat een met de hand geschilderd portret van BeBe, staande voor een Martin Luther King Jr Blvd. straatnaambord. Ook “Miracle Of Love,” een duet met Angie Stone opgenomen op het album, verscheen op een soundtrack van nummers geïnspireerd door de film The Passion Of The Christ.
Winans voerde een duet uit met Eden Espinosa op de 2008 Alma Awards die werd uitgezonden op ABC op 12 september. 2008. Winans en Espinosa zongen “I Don’t Know Much” als een eerbetoon aan eregast Linda Ronstadt. Bebe zong “Born for This” op de Obama/Biden Inauguration tribute Change is Now CD+DVD set. BeBe & CeCe Winans had een reüniealbum bevestigd, gepland voor begin 2009.
Winans is gastheer van zijn eigen nationaal gesyndiceerde radioprogramma, The BeBe Winans Radio Show. BeBe Winans speelt sinds 9 januari 2008 de hoofdrol in Broadway’s The Color Purple als Harpo. Hij speelt de hoofdrol naast Chaka Khan, die zijn vrouw Sofia speelt.
Winans was een van de juryleden van een gospel muziek competitie show op BET genaamd Sunday Best, samen met gospel duo Mary Mary. Hij werd uitgenodigd om deel te nemen aan de remake van “We Are The World” ten bate van Haïti na de aardbeving van 2010. Bebe trad samen met Cece en Mary Mary featuring the West Angeles Choir op in The Tonight Show with Jay Leno.
In 2012 bracht Winans The Whitney I Knew uit, een memoires over Whitney Houston, die eerder dat jaar was overleden. Winans was goed bevriend met de zangeres, en zong op haar begrafenis.
In maart 2014 trad Winans samen met de Britse pop/R&B-groep Eternal op in de Hammersmith Apollo in Londen, om de nummer 1-hit “I Wanna Be the Only One” uit te voeren, als onderdeel van The Big Reunion liveshows.